O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado na indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo que sua fórmula estrutural é:
OOHOHOHOH

dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.
b) ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico.
c) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.
d) ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico.
e) ácido 3,4,5-trifenólico.

Passo 1

O enunciado pede o nome do ácido gálico segundo a nomenclatura IUPAC, fornecendo a fórmula estrutural por meio da string SMILES: \text{O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1}.
Informações relevantes extraídas da SMILES: o composto é um anel benzênico substituído por um grupo carboxílico (–COOH) ligado ao anel e por três grupos hidroxila (–OH) em outras posições do anel. O enunciado oferece cinco alternativas de nome e devemos escolher a correta conforme as regras IUPAC.

Passo 2

Identificar o grupo funcional principal.
Regra prática: na nomenclatura substitutiva, o grupo funcional com maior prioridade determina o radical principal. Entre grupos carboxila (–COOH) e hidroxila (–OH), a carboxila tem prioridade maior. Portanto o nome base será derivado de ácido benzóico (ou seja, o anel benzênico com grupo –COOH). Isso nos dá a base nominal “ácido benzóico”.

Passo 3

Numeração do anel aromático a partir do grupo funcional principal.
Regra: quando o grupo funcional principal é uma carboxila ligada ao anel, o carbono do anel ligado à carboxila é considerado a posição 1 (ou seja, o substituinte –COOH ocupa a posição 1 para efeito de numeração dos outros substituintes). A partir de 1 numeramos o anel na direção que dê os menores números possíveis aos substituintes, seguindo o sentido que minimize a sequência locante (regra do menor conjunto de locantes).

Passo 4

Determinar as posições das hidroxilas no anel.
Com o carbono do –COOH como 1, os carbonos adjacentes são 2 e 6; o carbono oposto ao 1 é o 4; os intermediários são 3 e 5. A SMILES dada mostra três carbonos do anel substituídos por –OH que não são o carbono ligado ao –COOH. Na estrutura conhecida do ácido gálico esses –OH ocupam as posições 3, 4 e 5 relativamente ao carbono 1 do –COOH. Logo os substituintes são hidroxilas em 3, 4 e 5.

Passo 5

Montar o nome IUPAC por substituição.
Regra de nomenclatura: escrevemos os locantes separados por vírgula seguidos do multiplicador (se necessário) e do nome do substituinte, e finalmente o nome do derivado do hidrocarboneto. Para três hidroxilas usamos o multiplicador “tri” e o substituinte sistemático é “hidroxi”. Assim, combinando com a base “ácido benzóico”, o nome fica: ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico. Observações de formato: os locantes 3,4,5 aparecem antes de “trihidroxi” e “benzóico” identifica o ácido derivado do benzeno (–COOH).

Passo 6

Comparação com as alternativas e justificativa para eliminar as incorretas.
  • (a) “ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico”: incorreto porque “fenólico” não é a forma adequada para indicar substituição por grupos –OH na nomenclatura substitutiva IUPAC; usa-se “hidroxi” e o multiplicador “tri” antes do substituinte.
  • (b) “ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico”: uso de descritores comuns (orto/meta/para) misturado com três substituintes é confuso e não é a forma IUPAC preferida; além disso a ordem “meta, meta, para” não é uma notação aceitável para três locantes.
  • (c) “ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico”: corresponde exatamente ao nome por substituição conforme explicado.
  • (d) “ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico”: locantes diferentes da estrutura real (posições incorretas).
  • (e) “ácido 3,4,5-trifenólico”: forma incompleta e impropria na nomenclatura IUPAC (não usa “trihidroxi” nem “benzóico”).

Resposta

c) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.

Exercícios relacionados