O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado na indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo que sua fórmula estrutural é:
dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.
b) ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico.
c) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.
d) ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico.
e) ácido 3,4,5-trifenólico.
dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.
b) ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico.
c) ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.
d) ácido 2,3,4-trihidroxibenzóico.
e) ácido 3,4,5-trifenólico.
Passo 1
O enunciado pede o nome do ácido gálico segundo a nomenclatura IUPAC, fornecendo a fórmula estrutural por meio da string SMILES:
.
Informações relevantes extraídas da SMILES: o composto é um anel benzênico substituído por um grupo carboxílico (–COOH) ligado ao anel e por três grupos hidroxila (–OH) em outras posições do anel. O enunciado oferece cinco alternativas de nome e devemos escolher a correta conforme as regras IUPAC.
Informações relevantes extraídas da SMILES: o composto é um anel benzênico substituído por um grupo carboxílico (–COOH) ligado ao anel e por três grupos hidroxila (–OH) em outras posições do anel. O enunciado oferece cinco alternativas de nome e devemos escolher a correta conforme as regras IUPAC.
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal.
Regra prática: na nomenclatura substitutiva, o grupo funcional com maior prioridade determina o radical principal. Entre grupos carboxila (–COOH) e hidroxila (–OH), a carboxila tem prioridade maior. Portanto o nome base será derivado de ácido benzóico (ou seja, o anel benzênico com grupo –COOH). Isso nos dá a base nominal “ácido benzóico”.
Regra prática: na nomenclatura substitutiva, o grupo funcional com maior prioridade determina o radical principal. Entre grupos carboxila (–COOH) e hidroxila (–OH), a carboxila tem prioridade maior. Portanto o nome base será derivado de ácido benzóico (ou seja, o anel benzênico com grupo –COOH). Isso nos dá a base nominal “ácido benzóico”.
Passo 3
Numeração do anel aromático a partir do grupo funcional principal.
Regra: quando o grupo funcional principal é uma carboxila ligada ao anel, o carbono do anel ligado à carboxila é considerado a posição (ou seja, o substituinte –COOH ocupa a posição
para efeito de numeração dos outros substituintes). A partir de
numeramos o anel na direção que dê os menores números possíveis aos substituintes, seguindo o sentido que minimize a sequência locante (regra do menor conjunto de locantes).
Regra: quando o grupo funcional principal é uma carboxila ligada ao anel, o carbono do anel ligado à carboxila é considerado a posição
Passo 4
Determinar as posições das hidroxilas no anel.
Com o carbono do –COOH como , os carbonos adjacentes são
e
; o carbono oposto ao
é o
; os intermediários são
e
. A SMILES dada mostra três carbonos do anel substituídos por –OH que não são o carbono ligado ao –COOH. Na estrutura conhecida do ácido gálico esses –OH ocupam as posições
,
e
relativamente ao carbono
do –COOH. Logo os substituintes são hidroxilas em
,
e
.
Com o carbono do –COOH como
Passo 5
Montar o nome IUPAC por substituição.
Regra de nomenclatura: escrevemos os locantes separados por vírgula seguidos do multiplicador (se necessário) e do nome do substituinte, e finalmente o nome do derivado do hidrocarboneto. Para três hidroxilas usamos o multiplicador “tri” e o substituinte sistemático é “hidroxi”. Assim, combinando com a base “ácido benzóico”, o nome fica: ácido -trihidroxibenzóico. Observações de formato: os locantes
aparecem antes de “trihidroxi” e “benzóico” identifica o ácido derivado do benzeno (–COOH).
Regra de nomenclatura: escrevemos os locantes separados por vírgula seguidos do multiplicador (se necessário) e do nome do substituinte, e finalmente o nome do derivado do hidrocarboneto. Para três hidroxilas usamos o multiplicador “tri” e o substituinte sistemático é “hidroxi”. Assim, combinando com a base “ácido benzóico”, o nome fica: ácido
Passo 6
Comparação com as alternativas e justificativa para eliminar as incorretas.
- (a) “ácido
-trifenolicobenzóico”: incorreto porque “fenólico” não é a forma adequada para indicar substituição por grupos –OH na nomenclatura substitutiva IUPAC; usa-se “hidroxi” e o multiplicador “tri” antes do substituinte. - (b) “ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico”: uso de descritores comuns (orto/meta/para) misturado com três substituintes é confuso e não é a forma IUPAC preferida; além disso a ordem “meta, meta, para” não é uma notação aceitável para três locantes.
- (c) “ácido
-trihidroxibenzóico”: corresponde exatamente ao nome por substituição conforme explicado. - (d) “ácido
-trihidroxibenzóico”: locantes diferentes da estrutura real (posições incorretas). - (e) “ácido
-trifenólico”: forma incompleta e impropria na nomenclatura IUPAC (não usa “trihidroxi” nem “benzóico”).
Resposta
c) ácido
-trihidroxibenzóico.