Pesquisadores estabeleceram uma nova técnica para transformar dióxido de carbono, uma fonte de carbono abundante, renovável e um dos gases responsáveis pelo efeito estufa, no composto representado a seguir. Esse composto pode ser utilizado na síntese de uma ampla gama de medicamentos contra o colesterol, certos tipos de câncer, ou, ainda, fármacos peptidomiméticos.
OOH
(A*STAR, publicado em novembro de 2010)
Considerando o composto obtido a partir de dióxido de carbono, indique a alternativa correta.
a) Apresenta em sua estrutura uma ligação dupla entre os carbonos.
b) Ao sofrer ionização libera íons hidróxido.
c) Entre suas moléculas ocorrem formação de ligações de hidrogênio.
d) É um álcool conhecido como propanol.
e) Na presença de água não conduz corrente elétrica.

Passo 1

O enunciado dá a cadeia representada pelo SMILES \mathrm{C\#CC(=O)O} e pede que eu escolha a alternativa correta entre as opções (a) a (e).
Informações relevantes fornecidas no enunciado:
  • A estrutura do composto está dada pelo SMILES \mathrm{C\#CC(=O)O}.
  • As alternativas são:
    a) Apresenta em sua estrutura uma ligação dupla entre os carbonos.
    b) Ao sofrer ionização libera íons hidróxido.
    c) Entre suas moléculas ocorrem formação de ligações de hidrogênio.
    d) É um álcool conhecido como propanol.
    e) Na presença de água não conduz corrente elétrica.

Passo 2

Vou decodificar o SMILES \mathrm{C\#CC(=O)O} para entender a estrutura.
  • Em SMILES, \mathrm{C\#C} significa dois carbonos ligados por uma ligação tripla (o símbolo \# indica ligação tripla).
  • A sequência \mathrm{C(=O)O} representa um grupo carboxila \mathrm{-C(=O)OH}, ou seja, um grupo \mathrm{COOH}.
    Portanto a molécula é \mathrm{HC\equiv C-COOH}: um carboneto terminal ligado a um grupo carboxílico. Esse composto é o ácido alcino monocarboxílico conhecido como ácido propiólico (também chamado de ácido prop-2-inoico).

Passo 3

Identificar os grupos funcionais e suas implicações (explicação didática):
  • Grupo alcino: a presença de \mathrm{C\equiv C} (ligação tripla carbono–carbono) implica que há uma ligação tripla entre dois carbonos. Uma ligação tripla é composta por uma ligação sigma e duas ligações pi; ela é mais curta e mais forte que uma ligação dupla.
  • Grupo carboxílico: \mathrm{-COOH} é um grupo que contém uma ligação dupla carbono–oxigênio ( \mathrm{C=O}) e uma hidroxila ligada ao carbono carbonílico ( \mathrm{O-H}). O grupo carboxílico confere caráter ácido (pode liberar prótons) e permite formação de ligações de hidrogênio tanto como doador (o H da \mathrm{O-H}) quanto como aceitador (pares livres no oxigênio).

Passo 4

Análise da alternativa (a): “Apresenta em sua estrutura uma ligação dupla entre os carbonos.”
  • Pela leitura do SMILES temos \mathrm{C\#C}, que é ligação tripla, não dupla. Portanto a afirmação é falsa.
  • Observação didática: ligação dupla entre carbonos seria representada em SMILES por \mathrm{C=C}, e ligação tripla por \mathrm{C\#C}.

Passo 5

Análise da alternativa (b): “Ao sofrer ionização libera íons hidróxido.”
  • Conceito: quando um ácido se ioniza em água, a reação típica é \displaystyle \mathrm{RCOOH \rightleftharpoons RCOO^- + H^+}. O que se forma diretamente são íons do ácido ( \mathrm{RCOO^-}) e prótons ( \mathrm{H^+}, que em água aparecem como \mathrm{H_3O^+}).
  • Íons \mathrm{OH^-} (hidróxido) são liberados por bases (ex.: dissolução de \mathrm{NaOH}), não por ácidos ao ionizarem.
  • Portanto a alternativa (b) é falsa.

Passo 6

Análise da alternativa (c): “Entre suas moléculas ocorrem formação de ligações de hidrogênio.”
  • O grupo \mathrm{-COOH} tem um hidrogênio ligado ao oxigênio ( \mathrm{O-H}), que pode doar uma ponte de hidrogênio, e o oxigênio carbonílico ( \mathrm{C=O}) tem pares eletrônicos que podem aceitar ponte de hidrogênio.
  • Consequência prática: ácidos carboxílicos tendem a formar associações por ligações de hidrogênio intermoleculares (por exemplo dímeros de ácidos carboxílicos) — isso aumenta pontos de ebulição e afeta solubilidade.
  • Logo, a molécula dada forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. A alternativa (c) é verdadeira.

Passo 7

Análise da alternativa (d): “É um álcool conhecido como propanol.”
  • Um álcool possui um grupo \mathrm{-OH} ligado a um carbono saturado (alcoólico). Aqui temos um grupo \mathrm{-COOH}, ou seja, um ácido carboxílico, que é funcionalmente diferente de um álcool.
  • Além disso, propanol (álcool propílico) tem fórmula aproximada \mathrm{C_3H_8O}; nosso composto tem fórmula \mathrm{C_3H_2O_2} (contém insaturações e um grupo ácido).
  • Portanto (d) é falsa.

Passo 8

Análise da alternativa (e): “Na presença de água não conduz corrente elétrica.”
  • Explicação: condução elétrica em solução ocorre quando há íons livres. Ácidos carboxílicos se ionizam parcialmente em água gerando íons \mathrm{RCOO^-} e \mathrm{H^+} (ou \mathrm{H_3O^+}). Mesmo que a ionização seja parcial (é um eletrólito fraco), há íons suficientes para conduzir corrente elétrica.
  • Logo a afirmação de que não conduz é falsa. Em água o composto conduz corrente (solução eletricamente condutiva, embora menos que um eletrólito forte).

Passo 9

Conclusão final: avaliando todas as alternativas, apenas a (c) está correta. Vou marcar a resposta correta.

Resposta

c)

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