Muitos dos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos seus nomes comuns do que pelos seus nomes sistemáticos. Alguns deles são dados a seguir. Forneça uma fórmula estrutural para cada um com base em seu nome sistemático.
b) Ácido 2-hidroxi-2-feniletanóico (também conhecido como ácido mandélico, é obtido de ameixas, pêssegos e outras frutas).

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a fórmula estrutural do ácido com nome sistemático 2-hidroxi-2-feniletanóico, ou seja, temos um ácido carboxílico de duas carbonos (etanoico) com dois substituintes no carbono 2: um grupo hidroxila (–OH) e um fenil (anel aromático). O conteúdo aqui é nomenclatura de ácidos carboxílicos com substituintes.

Passo 2

Identificamos a cadeia principal: é um ácido etanoico, cuja fórmula de base é
\mathrm{HOOC\!-\!CH_2}
ou, de modo convencional, \mathrm{CH_3COOH} para o ácido acético. No nosso caso, o carbono 1 é o carbono do grupo \mathrm{COOH} e o carbono 2 é o seguinte na sequência.

Passo 3

No carbono 2 (o carbono ligado ao COOH), temos dois substituintes:
  1. Um grupo hidroxila (–OH).
  2. Um grupo fenil, que é um anel bencênico \mathrm{C_6H_5}.

Passo 4

Montamos então a estrutura unindo tudo:
– O carbono 2 fica ligado a três grupos: o COOH, o OH e o anel fenil; como é tetravalente, o quarto ligante é um átomo de hidrogênio.
– O grupo carboxílico ( \mathrm{COOH}) ocupa a posição do carbono 1.

Resposta

A fórmula estrutural condensada do ácido mandélico é
\mathrm{C_6H_5\!-\!CH(OH)\!-\!COOH}
ou, desenhando os grupos em sequência:
Phenil–CH(OH)–COOH

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