Muitos dos ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelos seus nomes comuns do que pelos seus nomes sistemáticos. Alguns deles são dados a seguir. Forneça uma fórmula estrutural para cada um com base em seu nome sistemático.
b) Ácido 2-hidroxi-2-feniletanóico (também conhecido como ácido mandélico, é obtido de ameixas, pêssegos e outras frutas).
b) Ácido 2-hidroxi-2-feniletanóico (também conhecido como ácido mandélico, é obtido de ameixas, pêssegos e outras frutas).
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a fórmula estrutural do ácido com nome sistemático 2-hidroxi-2-feniletanóico, ou seja, temos um ácido carboxílico de duas carbonos (etanoico) com dois substituintes no carbono 2: um grupo hidroxila (–OH) e um fenil (anel aromático). O conteúdo aqui é nomenclatura de ácidos carboxílicos com substituintes.
Passo 2
Identificamos a cadeia principal: é um ácido etanoico, cuja fórmula de base é
ou, de modo convencional,
para o ácido acético. No nosso caso, o carbono 1 é o carbono do grupo
e o carbono 2 é o seguinte na sequência.
Passo 3
No carbono 2 (o carbono ligado ao COOH), temos dois substituintes:
- Um grupo hidroxila (–OH).
- Um grupo fenil, que é um anel bencênico
.
Passo 4
Montamos então a estrutura unindo tudo:
– O carbono 2 fica ligado a três grupos: o COOH, o OH e o anel fenil; como é tetravalente, o quarto ligante é um átomo de hidrogênio.
– O grupo carboxílico ( ) ocupa a posição do carbono 1.
– O carbono 2 fica ligado a três grupos: o COOH, o OH e o anel fenil; como é tetravalente, o quarto ligante é um átomo de hidrogênio.
– O grupo carboxílico (
Resposta
A fórmula estrutural condensada do ácido mandélico é
ou, desenhando os grupos em sequência:
Phenil–CH(OH)–COOH