Identifique o composto mais ácido entre os pares a seguir. Explique o seu raciocínio.
(c)
or
(c)
or
Passo 1
O enunciado pede para comparar a acidez de duas carboxiácidos isômeros:
onde
é o anel ciclohexano
e
onde
é o anel fenil (benzoico).
Conteúdo: força ácida relacionada à estabilidade do ânion conjugado, influenciada por efeitos indutivos e de ressonância.
e
Conteúdo: força ácida relacionada à estabilidade do ânion conjugado, influenciada por efeitos indutivos e de ressonância.
Passo 2
A força de um ácido carboxílico está ligada à estabilidade de seu ânion carboxilato. Quanto mais estabilizado (delocalizado) estiver o carga negativa em
, maior a acidez. Dois efeitos principais atuam:
. Efeito indutivo (I): substituintes doam ou retiram densidade eletrônica por ligação
.
. Efeito de ressonância ®: delocalização adicional da carga em sistemas conjugados.
Passo 3
No ciclohexanocarboxilato, o anel ciclohexano é um grupo levemente doador de elétrons por efeito indutivo
, o que desestabiliza o ânion e torna o ácido menos forte.
No benzoato, o anel fenil exerce um efeito indutivo retirador e ainda permite certa delocalização secundária da carga negativa no sistema aromático, estabilizando o ânion conjugado.
No benzoato, o anel fenil exerce um efeito indutivo retirador
Passo 4
Dados experimentais confirmam:
do ácido ciclohexanocarboxílico
do ácido benzoico
Como menor indica ácido mais forte, o ácido benzoico é mais ácido.
Como
Resposta
O segundo composto,
(ácido benzoico), é o mais ácido.