Identifique o composto mais ácido entre os pares a seguir. Explique o seu raciocínio.
(c)
OOH
or
OOH

Passo 1

O enunciado pede para comparar a acidez de duas carboxiácidos isômeros:
\mathrm{R_1–COOH} onde \mathrm{R_1} é o anel ciclohexano
e
\mathrm{R_2–COOH} onde \mathrm{R_2} é o anel fenil (benzoico).
Conteúdo: força ácida relacionada à estabilidade do ânion conjugado, influenciada por efeitos indutivos e de ressonância.

Passo 2

A força de um ácido carboxílico está ligada à estabilidade de seu ânion carboxilato. Quanto mais estabilizado (delocalizado) estiver o carga negativa em \mathrm{R–COO^-}, maior a acidez. Dois efeitos principais atuam:
1. Efeito indutivo (I): substituintes doam ou retiram densidade eletrônica por ligação \sigma.
2. Efeito de ressonância ®: delocalização adicional da carga em sistemas conjugados.

Passo 3

No ciclohexanocarboxilato, o anel ciclohexano é um grupo levemente doador de elétrons por efeito indutivo (+I), o que desestabiliza o ânion e torna o ácido menos forte.
No benzoato, o anel fenil exerce um efeito indutivo retirador (-I) e ainda permite certa delocalização secundária da carga negativa no sistema aromático, estabilizando o ânion conjugado.

Passo 4

Dados experimentais confirmam:
\mathrm{p}K_a do ácido ciclohexanocarboxílico \approx 4,8 \mathrm{p}K_a do ácido benzoico \approx 4,2
Como \mathrm{p}K_a menor indica ácido mais forte, o ácido benzoico é mais ácido.

Resposta

O segundo composto, \mathrm{O=C(O)c_1ccccc_1} (ácido benzoico), é o mais ácido.

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