De acordo com o nome fornecido dê as estruturas para cada uma das substâncias abaixo.
®-3-bromobutanal
®-3-bromobutanal
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do ®-
-bromobutanal. O conteúdo é nomenclatura de aldeídos e estereoquímica (CIP). Vamos: (
) desenhar a cadeia de butanal, (
) colocar o bromo no C-
, (
) atribuir prioridades e (
) orientar as ligações para obter R.
Passo 2
A cadeia de butanal tem quatro carbonos, numerados a partir do grupo aldeído:
Em
-bromobutanal o bromo fica no carbono
:
Esse carbono
é quiral, pois está ligado a Br, H,
e
.
Passo 3
Atribuímos as prioridades CIP no
:
. Br
.
(o carbono ligado ao oxigênio tem maior prioridade que o metil)
.
. H
Para ter configuração R, a cadeia
deve seguir sentido horário quando o ligante de menor prioridade (H) estiver apontando para trás do plano.
Passo 4
Orientamos H para trás (linha tracejada) e Br para frente (wedge sólido). Os grupos
e
ficam no plano. Assim obtém-se R.
Resposta
Estrutura do ®-
-bromobutanal, com o carbono
quiral (Br sai do plano, H entra no plano):
onde “Br” está em wedge (saindo do plano) e “H” em dashed (entrando no plano), garantindo a configuração R.