De acordo com o nome fornecido dê as estruturas para cada uma das substâncias abaixo.
®-3-bromobutanal

Passo 1

O enunciado pede a estrutura do ®- 3-bromobutanal. O conteúdo é nomenclatura de aldeídos e estereoquímica (CIP). Vamos: ( 1) desenhar a cadeia de butanal, ( 2) colocar o bromo no C- 3, ( 3) atribuir prioridades e ( 4) orientar as ligações para obter R.

Passo 2

A cadeia de butanal tem quatro carbonos, numerados a partir do grupo aldeído:
\mathrm{Butanal:}\quad \mathrm{CHO\;-\;CH_{2}\;-\;CH_{2}\;-\;CH_{3}}
Em 3-bromobutanal o bromo fica no carbono 3:
\mathrm{CHO\;-\;CH_{2}\;-\;CH(Br)\;-\;CH_{3}}
Esse carbono C^* é quiral, pois está ligado a Br, H, \mathrm{CH_{2}CHO} e \mathrm{CH_{3}}.

Passo 3

Atribuímos as prioridades CIP no C^*:
1. Br
2. \mathrm{CH_{2}CHO} (o carbono ligado ao oxigênio tem maior prioridade que o metil)
3. \mathrm{CH_{3}}\\\ 4. H
Para ter configuração R, a cadeia 1\to 2\to 3 deve seguir sentido horário quando o ligante de menor prioridade (H) estiver apontando para trás do plano.

Passo 4

Orientamos H para trás (linha tracejada) e Br para frente (wedge sólido). Os grupos \mathrm{CH_{2}CHO} e \mathrm{CH_{3}} ficam no plano. Assim obtém-se R.

Resposta

Estrutura do ®- 3-bromobutanal, com o carbono 3 quiral (Br sai do plano, H entra no plano):
\text{O} \\\ \|\| \\\ \text{CHO} - \text{CH}_{2} - \text{C}^* - \text{CH}_{3} \\\ \quad\quad\quad | \quad \text{Br} \text{ (wedge, saindo do plano)} \\\ \quad\quad\quad \text{H} \text{ (dashed, entrando no plano)}
onde “Br” está em wedge (saindo do plano) e “H” em dashed (entrando no plano), garantindo a configuração R.

Exercícios relacionados