A afamelanotide (ScenesseTM) é um peptídeo sintético aprovado pela FDA (Food and Drug Administration) em 2019, sendo usado por pessoas portadoras da protoporfiria eritropoiética para prevenir danos na pele por exposição ao sol.
SNHOSHOHNHOOHNHOSHOHNHOONHSHOOHONHNHONHSHONHNHNHNH2ONSHNHONHONHSHNH2ONSHONHRHNH2O
Afamelanotide (Scenesse { }^{\text {TM }} )
Disponivel em: https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-treatment-increase-pain-free-light-exposure-patients-rare-disorder. Acesso em: 25 out. 2021.
Com base na estrutura molecular do afamelanotide (ScenesseTM), qual a quantidade correta de aminoácidos que a compõe?
a) 10 aminoácidos.
b) 11 aminoácidos.
c) 12 aminoácidos.
d) 13 aminoácidos.
e) 14 aminoácidos.

Passo 1

O enunciado mostra a estrutura em SMILES de um peptídeo sintético (afamelanó­tide) e pede para determinar quantos resíduos de aminoácido ele possui. O conteúdo aqui é reconhecer que peptídeos são formados por resíduos ligados por ligações peptídicas (amidas) e que, a partir da fórmula SMILES, podemos contar essas ligações para inferir o número de resíduos.

Passo 2

Cada resíduo de aminoácido, ao se ligar ao próximo, forma uma ligação peptídica do tipo amida, cujo fragmento no SMILES aparece como “ \mathrm{NC}(=O)” (nitrogênio ligado a um carbono carbonílico) ou como “ \mathrm{C}(=O)\mathrm{N}” (o mesmo fragmento lido de modo inverso). Se um peptídeo tem n resíduos, ele apresenta n-1 ligações peptídicas.

Passo 3

Na cadeia SMILES fornecida, fazemos a varredura por esses dois padrões:
  • Padrão \mathrm{NC}(=O): encontramos 3 ocorrências.
  • Padrão \mathrm{C}(=O)\mathrm{N}: encontramos 9 ocorrências.
    Somando, há 3 + 9 = 12 ligações peptídicas.

Passo 4

Como o número de resíduos de aminoácido n satisfaz
n - 1 = 12,
temos
n = 12 + 1 = 13.

Resposta

d) 13 aminoácidos.

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