A afamelanotide (ScenesseTM) é um peptídeo sintético aprovado pela FDA (Food and Drug Administration) em 2019, sendo usado por pessoas portadoras da protoporfiria eritropoiética para prevenir danos na pele por exposição ao sol.
Afamelanotide (Scenesse
)
Disponivel em: https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-first-treatment-increase-pain-free-light-exposure-patients-rare-disorder. Acesso em: 25 out. 2021.
Com base na estrutura molecular do afamelanotide (ScenesseTM), qual a quantidade correta de aminoácidos que a compõe?
a) 10 aminoácidos.
b) 11 aminoácidos.
c) 12 aminoácidos.
d) 13 aminoácidos.
e) 14 aminoácidos.
a) 10 aminoácidos.
b) 11 aminoácidos.
c) 12 aminoácidos.
d) 13 aminoácidos.
e) 14 aminoácidos.
Passo 1
O enunciado mostra a estrutura em SMILES de um peptídeo sintético (afamelanótide) e pede para determinar quantos resíduos de aminoácido ele possui. O conteúdo aqui é reconhecer que peptídeos são formados por resíduos ligados por ligações peptídicas (amidas) e que, a partir da fórmula SMILES, podemos contar essas ligações para inferir o número de resíduos.
Passo 2
Cada resíduo de aminoácido, ao se ligar ao próximo, forma uma ligação peptídica do tipo amida, cujo fragmento no SMILES aparece como “
” (nitrogênio ligado a um carbono carbonílico) ou como “
” (o mesmo fragmento lido de modo inverso). Se um peptídeo tem
resíduos, ele apresenta
ligações peptídicas.
Passo 3
Na cadeia SMILES fornecida, fazemos a varredura por esses dois padrões:
- Padrão
: encontramos 3 ocorrências. - Padrão
: encontramos 9 ocorrências.
Somando, háligações peptídicas.
Passo 4
Como o número de resíduos de aminoácido
satisfaz
temos
Resposta
d) 13 aminoácidos.