Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica \left(\mathrm{KMnO}_{4}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}\right). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanóico. Qual a formula estrutural do alceno X ?

Passo 1

O enunciado dá que um alceno X foi oxidado com mistura sulfomangânica \left(\mathrm{KMnO}_{4}+\mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4}\right) e que os produtos obtidos foram butanona e ácido metilpropanóico. O que é pedido: determinar a fórmula estrutural do alceno X.
Informações relevantes que vamos usar (peguei do enunciado):
  • Produto 1: butanona, cuja fórmula estrutural condensa é \mathrm{CH_3COCH_2CH_3}.
  • Produto 2: ácido metilpropanóico — isto é o ácido 2‑metilpropanoico (ácido isobutírico), cuja fórmula condensada é ( \mathrm{CH_3} )_2\mathrm{CHCOOH}.

Passo 2

A regra geral (a “aula rápida”) sobre oxidação enérgica de alcenos com \mathrm{KMnO_4}/\mathrm{H_2SO_4}:
  • A dupla ligação \mathrm{C=C} é quebrada (corte da ligação dupla) e cada um dos dois átomos de carbono da dupla vira um grupo carbonila;
  • Se o carbono da dupla tem pelo menos um hidrogênio ligado (é do tipo \mathrm{R-CH=}), após oxidação esse carbono forma um ácido carboxílico \mathrm{R-COOH}.
  • Se o carbono da dupla está ligado a dois grupos carbonados (é do tipo \mathrm{R_2C=}, sem hidrogênio ligado), após oxidação forma uma cetona \mathrm{R-CO-R'}.
  • Se um carbono da dupla for \mathrm{=CH_2} terminal, esse carbono pode ser oxidado até \mathrm{CO_2} (perde carbono como dióxido).
Exemplo rápido para fixar: a oxidação de \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3} (2‑buteno) dá duas cetonas \mathrm{CH_3CO} e \mathrm{CH_2CH_3} combinadas, ou seja duas moléculas de etanona — depende do caso — mas a ideia é: cada carbono da dupla vira carbonila, e o tipo de carbonila depende dos hidrogênios substituintes.

Passo 3

Aplicando a regra aos nossos produtos: um produto é uma cetona (butanona) e o outro é um ácido carboxílico (\text{ácido metilpropanóico})áó. Isso implica que, na dupla do alceno original:
  • O carbono que deu origem ao ácido tinha pelo menos um hidrogênio (era do tipo \mathrm{R-CH=}).
  • O outro carbono da dupla dava origem à cetona, logo era do tipo \mathrm{R_2C=} (sem hidrogênio ligado), isto é, estava ligado a dois grupos carbonados.

Passo 4

Agora vamos identificar quais eram os grupos ligados a cada carbono da dupla, olhando os produtos:
  1. Butanona \mathrm{CH_3COCH_2CH_3}.
  • A carbonila da butanona é o grupo \mathrm{CO} ligado a \mathrm{CH_3} de um lado e a \mathrm{CH_2CH_3} (etil) do outro.
  • Portanto, o carbono da dupla que virou essa carbonila, antes da oxidação, estava ligado a dois grupos carbonados: \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3}. Logo, esse carbono da dupla no alceno original era \displaystyle =\!C(\mathrm{CH_3})(\mathrm{CH_2CH_3}).
  1. Ácido metilpropanóico ( \mathrm{CH_3} )_2\mathrm{CHCOOH}.
  • A parte ligada ao grupo \mathrm{COOH} é o grupo (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CH}- (um grupo isopropil ligado ao carbono carboxílico).
  • Isso significa que o carbono da dupla que virou o carbono carboxílico tinha, antes da oxidação, um hidrogênio e como substituinte o grupo (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CH}-.
  • Logo, esse carbono da dupla no alceno era do tipo \mathrm{H-CH}(\mathrm{CH_3})_2-.

Passo 5

Juntando as duas metades: a dupla liga os dois carbonos que descrevemos. Assim o alceno X tem, como fragmentos ligados à dupla:
  • de um lado: o grupo isopropil (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CH}- e um hidrogênio (o carbono monosubstituído que dará o ácido);
  • do outro lado: os grupos metil \mathrm{CH_3} e etil \mathrm{CH_2CH_3} (o carbono dissubstituído que dará a cetona).
Escrevendo a fórmula estrutural condensada do alceno resultante, colocando a dupla entre esses dois carbonos, obtemos:
(\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{CH_2CH_3}).

Passo 6

Verificação rápida (contagem de átomos e checagem da reação):
  • O alceno acima tem 8 carbonos no total. Após a clivagem da dupla, os dois fragmentos formam um ácido C4 \bigl((\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CHCOOH}\bigr) e uma cetona C4 \bigl(\mathrm{CH_3COCH_2CH_3}\bigr), que são exatamente os produtos dados.
  • Aplicando a regra da oxidação: o carbono ligado a um H transforma‑se em ácido (ok) e o carbono ligado a dois grupos carbonados transforma‑se em cetona (ok). Portanto a estrutura é consistente.

Passo 7

Resumo final e confiança: o alceno X é o composto que, escrito de forma condensada, é (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{CH_2CH_3}). Se preferir visualizar em linguagem comum: é o alceno onde um lado da dupla leva um grupo isopropil e um hidrogênio, e o outro lado leva um metil e um etil.

Resposta

(\mathrm{CH_3})_2\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{CH_2CH_3})

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