Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica
. Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanóico. Qual a formula estrutural do alceno
?
Passo 1
O enunciado dá que um alceno
foi oxidado com mistura sulfomangânica
e que os produtos obtidos foram butanona e ácido metilpropanóico. O que é pedido: determinar a fórmula estrutural do alceno
.
Informações relevantes que vamos usar (peguei do enunciado):
- Produto 1: butanona, cuja fórmula estrutural condensa é
. - Produto 2: ácido metilpropanóico — isto é o ácido 2‑metilpropanoico (ácido isobutírico), cuja fórmula condensada é
.
Passo 2
A regra geral (a “aula rápida”) sobre oxidação enérgica de alcenos com
:
- A dupla ligação
é quebrada (corte da ligação dupla) e cada um dos dois átomos de carbono da dupla vira um grupo carbonila; - Se o carbono da dupla tem pelo menos um hidrogênio ligado (é do tipo
), após oxidação esse carbono forma um ácido carboxílico . - Se o carbono da dupla está ligado a dois grupos carbonados (é do tipo
, sem hidrogênio ligado), após oxidação forma uma cetona . - Se um carbono da dupla for
terminal, esse carbono pode ser oxidado até (perde carbono como dióxido).
Exemplo rápido para fixar: a oxidação de
(2‑buteno) dá duas cetonas
e
combinadas, ou seja duas moléculas de etanona — depende do caso — mas a ideia é: cada carbono da dupla vira carbonila, e o tipo de carbonila depende dos hidrogênios substituintes.
Passo 3
Aplicando a regra aos nossos produtos: um produto é uma cetona (butanona) e o outro é um ácido carboxílico
. Isso implica que, na dupla do alceno original:
- O carbono que deu origem ao ácido tinha pelo menos um hidrogênio (era do tipo
). - O outro carbono da dupla dava origem à cetona, logo era do tipo
(sem hidrogênio ligado), isto é, estava ligado a dois grupos carbonados.
Passo 4
Agora vamos identificar quais eram os grupos ligados a cada carbono da dupla, olhando os produtos:
- Butanona
.
- A carbonila da butanona é o grupo
ligado a de um lado e a (etil) do outro. - Portanto, o carbono da dupla que virou essa carbonila, antes da oxidação, estava ligado a dois grupos carbonados:
e . Logo, esse carbono da dupla no alceno original era .
- Ácido metilpropanóico
.
- A parte ligada ao grupo
é o grupo (um grupo isopropil ligado ao carbono carboxílico). - Isso significa que o carbono da dupla que virou o carbono carboxílico tinha, antes da oxidação, um hidrogênio e como substituinte o grupo
. - Logo, esse carbono da dupla no alceno era do tipo
.
Passo 5
Juntando as duas metades: a dupla liga os dois carbonos que descrevemos. Assim o alceno
tem, como fragmentos ligados à dupla:
- de um lado: o grupo isopropil
e um hidrogênio (o carbono monosubstituído que dará o ácido); - do outro lado: os grupos metil
e etil (o carbono dissubstituído que dará a cetona).
Escrevendo a fórmula estrutural condensada do alceno resultante, colocando a dupla entre esses dois carbonos, obtemos:
Passo 6
Verificação rápida (contagem de átomos e checagem da reação):
- O alceno acima tem
carbonos no total. Após a clivagem da dupla, os dois fragmentos formam um ácido C4 e uma cetona C4 , que são exatamente os produtos dados. - Aplicando a regra da oxidação: o carbono ligado a um H transforma‑se em ácido (ok) e o carbono ligado a dois grupos carbonados transforma‑se em cetona (ok). Portanto a estrutura é consistente.
Passo 7
Resumo final e confiança: o alceno
é o composto que, escrito de forma condensada, é
. Se preferir visualizar em linguagem comum: é o alceno onde um lado da dupla leva um grupo isopropil e um hidrogênio, e o outro lado leva um metil e um etil.