Calcule os números de oxidação do carbono nos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: calcular os números de oxidação do carbono para o composto cuja fórmula molecular é
.
Informações dadas:
Informações dadas:
- Fórmula molecular:
. - Não foi fornecida a fórmula estrutural nem o nome do isômero.
O que exatamente precisa ser respondido (explicitado): quais são os números de oxidação de cada átomo de carbono presentes na molécula.
Passo 2
Um aviso importante antes de começar a conta: a fórmula molecular
admite mais de um isômero (mesma fórmula molecular, diferentes ligações/arranjos dos átomos). Como os números de oxidação dependem da conectividade (quem está ligado a quem), a fórmula sozinha não determina um resultado único. Portanto não há uma única resposta a partir só da fórmula; é preciso escolher um isômero.
Vou calcular os números de oxidação do carbono para os isômeros mais comuns de
que aparecem em exercícios:
- etanal (acetaldeído), fórmula estrutural
; - óxido de etileno (oxirano, etileno óxido), anel três membros, também chamado
oxirane ; - álcool vinílico (enol), fórmula estrutural
.
Em cada caso vou assumir a conectividade usual desses nomes e calcular os números de oxidação de cada carbono.
Passo 3
Regras que vou usar (explicadas devagarinho):
- Regra geral: a soma algébrica dos números de oxidação de todos os átomos da molécula neutra é zero.
- Oxidação usual dos elementos mais simples:
- o hidrogênio ligado a carbono vale normalmente
(logo cada ligação C–H contribui com para o carbono); - o oxigênio em compostos orgânicos costuma valer
(cada ligação C–O simples faz o carbono ficar com relativo a essa ligação; cada ligação C=O faz o carbono ficar com relativo a essas duas ligações).
- o hidrogênio ligado a carbono vale normalmente
- Ligação C–C: quando dois carbonos estão ligados entre si, considera-se que os elétrons da ligação são repartidos igualmente, portanto contribuição neta para o número de oxidação de cada carbono é
. - Prática: para encontrar o número de oxidação de um carbono, some as contribuições de todas as ligações desse carbono (cada ligação C–H dá
, C–O simples dá , C=O dá , C–C dá ), e esse total é o número de oxidação do carbono.
Exemplo rápido e simples (para fixar): num grupo metila
isolado (C ligado a 3 H e a outro C), as três ligações C–H dão
; a ligação C–C dá
. Logo o carbono da metila tem NO
.
Passo 4
Cálculo para o etanal (acetaldeído), estrutura
.
- Identificação dos dois carbonos:
- carbono
: o carbono do grupo metila . - carbono
: o carbono do grupo aldeído (ligado duplamente ao oxigênio).
- carbono
Aplicando as regras:
-
Para
(metila ): - ligado a três hidrogênios:
; - ligado ao outro carbono:
. - Portanto o número de oxidação de
é .
- ligado a três hidrogênios:
-
Para
(carbono carbonílico do aldeído): - ligado ao oxigênio por uma dupla ligação: isso corresponde a duas ligações C–O; cada ligação C–O dá
para o carbono, então no total; - ligado a um hidrogênio (o hidrogênio do grupo aldeído): isso dá
para o carbono; - ligado ao outro carbono:
. - Soma:
. - Portanto o número de oxidação de
é .
- ligado ao oxigênio por uma dupla ligação: isso corresponde a duas ligações C–O; cada ligação C–O dá
Verificação de consistência pela soma total:
e como há quatro hidrogênios com
cada um e um oxigênio com
, a soma total da molécula é
logo consistente.
Passo 5
Cálculo para o óxido de etileno (etileno óxido, oxirano). Estrutura: anel três membros C–C–O, cada carbono ligado a dois hidrogênios (cada C tem ligações: C–H, C–H, C–C, C–O).
- Para cada carbono:
- duas ligações C–H:
; - uma ligação C–C:
; - uma ligação C–O simples:
. - Soma:
.
- duas ligações C–H:
Portanto em óxido de etileno ambos os carbonos têm número de oxidação igual a
.
Verificação rápida pela soma: dois carbonos
, mais
hidrogênios
e um oxigênio
dá zero.
Passo 6
Cálculo para o álcool vinílico (enol), estrutura
.
- Identificação dos carbonos:
-
: o carbono da porção (dupla ligação C=C com o outro carbono). -
: o carbono ligado ao grupo e a um hidrogênio ( ).
-
Aplicando as regras:
-
Para
( ): - duas ligações C–H:
; - ligação C=C com
: contribuição (C–C não altera); - Portanto NO de
é .
- duas ligações C–H:
-
Para
( ): - uma ligação C–H:
; - uma ligação C–O simples (ao grupo
): ; - ligação ao outro carbono:
. - Soma:
. - Portanto NO de
é .
- uma ligação C–H:
Verificação:
, consistente.
Passo 7
Recapitulando / interpretação final curta:
- Com a única fórmula molecular
não há um único conjunto de números de oxidação para os carbonos; depende da estrutura. - Nos isômeros mais comuns, os números de oxidação dos carbonos são diferentes como calculei acima.
Força aí — mesmo que o enunciado pareça curto e assustador, o procedimento é sempre o mesmo: identificar a conectividade, aplicar as regras (H
, O
, C–H
para C, C–O simples
, C=O
, C–C
) e somar.
Resposta
Etanal (acetaldeído),
: carbono da metila
; carbono carbonílico
.
Óxido de etileno (etileno óxido, oxirano): ambos os carbonos .
Álcool vinílico (enol), : carbono
; carbono
.
Óxido de etileno (etileno óxido, oxirano): ambos os carbonos
Álcool vinílico (enol),