Um Alcino
sofre reação de Hidroboração/oxidação (1
THF depois
) produzindo um composto
.
mesmo alcino
quando submetido a uma reação de ozonólise, dá origem a substância
mais
. O composto
, através da reação com o reagente de Grignard
fornece o produto
. Identifique os compostos
,
,
,
Passo 1
Beleza, vamos lá: o enunciado fala de um alcino A com fórmula C₄H₆ que passa por duas reações diferentes (hidroboração/oxidação e ozonólise) gerando B (C₄H₈O) e C (C₃H₆O₂ + CO₂ + H₂O). Depois B reage com CH₃CH₂CH₂MgBr e vira D (C₇H₁₆O).
Conteúdo: química orgânica – reações de alquinos (hidroboração/oxidação e ozonólise) e reação de Grignard em aldeídos. Vamos precisar entender mecânismo de adição em alcinos, tautomerização de enol → aldeído, clivagem oxidativa (ozonólise) e adição nucleofílica de organometálico em carbonila.
Conteúdo: química orgânica – reações de alquinos (hidroboração/oxidação e ozonólise) e reação de Grignard em aldeídos. Vamos precisar entender mecânismo de adição em alcinos, tautomerização de enol → aldeído, clivagem oxidativa (ozonólise) e adição nucleofílica de organometálico em carbonila.
Passo 2
Primeiro, pela ozonólise de A temos um produto C (C₃H₆O₂) e CO₂ + H₂O. Isso só acontece quando o alcino é terminal: o carbono terminal vira CO₂+H₂O e o outro fragmento vira ácido carboxílico de 3C, ou seja, ácido propanoico (C₃H₆O₂). Logo A é o alcino que tem 4 carbonos e é terminal: 1-butino, fórmula
Passo 3
Na hidroboração/oxidação do alcino terminal, o BH₃ adiciona-se anti-Markov no triplo, formando primeiro um enol que tautomeriza pra aldeído. Como A é 1-butino, o produto B tem fórmula C₄H₈O e é o butanal:
Passo 4
O produto C da ozonólise, como dissemos, é o ácido propanoico:
Passo 5
Por fim, B (o aldeído butanal) reage com CH₃CH₂CH₂MgBr: o anião propil nucleófilo ataca o carbono do grupo carbonila, e após trabalho de hidrólise formamos um álcool secundário de 7 carbonos. A estrutura é
que é o 4-heptanol, fórmula C₇H₁₆O.
Resposta
A: 1-butino (CH₃–CH₂–C≡CH)
B: butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)
C: ácido propanoico (CH₃–CH₂–COOH)
D: 4-heptanol (CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃)
B: butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)
C: ácido propanoico (CH₃–CH₂–COOH)
D: 4-heptanol (CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃)