Um Alcino A(C4H6) sofre reação de Hidroboração/oxidação (1 BH3 / THF depois 2^circ OH^- / H2 O2) produzindo um composto B(C4H8O). O mesmo alcino A quando submetido a uma reação de ozonólise, dá origem a substância C(C3H6O2) mais CO2+H2O. O composto B(C4H8O), através da reação com o reagente de Grignard CH3CH2CH2MgBr fornece o produto D(C7H16O). Identifique os compostos A, B, C, D (2,0)

Passo 1

Beleza, vamos lá: o enunciado fala de um alcino A com fórmula C₄H₆ que passa por duas reações diferentes (hidroboração/oxidação e ozonólise) gerando B (C₄H₈O) e C (C₃H₆O₂ + CO₂ + H₂O). Depois B reage com CH₃CH₂CH₂MgBr e vira D (C₇H₁₆O).
Conteúdo: química orgânica – reações de alquinos (hidroboração/oxidação e ozonólise) e reação de Grignard em aldeídos. Vamos precisar entender mecânismo de adição em alcinos, tautomerização de enol → aldeído, clivagem oxidativa (ozonólise) e adição nucleofílica de organometálico em carbonila.

Passo 2

Primeiro, pela ozonólise de A temos um produto C (C₃H₆O₂) e CO₂ + H₂O. Isso só acontece quando o alcino é terminal: o carbono terminal vira CO₂+H₂O e o outro fragmento vira ácido carboxílico de 3C, ou seja, ácido propanoico (C₃H₆O₂). Logo A é o alcino que tem 4 carbonos e é terminal: 1-butino, fórmula
A: CH₃CH₂C≡CH

Passo 3

Na hidroboração/oxidação do alcino terminal, o BH₃ adiciona-se anti-Markov no triplo, formando primeiro um enol que tautomeriza pra aldeído. Como A é 1-butino, o produto B tem fórmula C₄H₈O e é o butanal:
B: CH₃CH₂CH₂CHO

Passo 4

O produto C da ozonólise, como dissemos, é o ácido propanoico:
C: CH₃CH₂COOH

Passo 5

Por fim, B (o aldeído butanal) reage com CH₃CH₂CH₂MgBr: o anião propil nucleófilo ataca o carbono do grupo carbonila, e após trabalho de hidrólise formamos um álcool secundário de 7 carbonos. A estrutura é
D: CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₂CH₂CH₃
que é o 4-heptanol, fórmula C₇H₁₆O.

Resposta

A: 1-butino (CH₃–CH₂–C≡CH)
B: butanal (CH₃–CH₂–CH₂–CHO)
C: ácido propanoico (CH₃–CH₂–COOH)
D: 4-heptanol (CH₃–CH₂–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃)

Exercícios relacionados