O álcool butílico \left(\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}\right) tem temperatura de ebulição maior do que a de seu isômero éter dietílico \left(\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}\right), 118^{\circ} \mathrm{C} contra 35^{\circ} \mathrm{C}. Porém, ambos têm solubilidade em água de 8 \%. Explique, com base na polaridade de ligações químicas e nas forças intermoleculares.

Passo 1

O que o enunciado fornece e o que ele pede (peguei estes dados do enunciado):
  • Molécula A (álcool butílico): \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH}. Ponto de ebulição: \,118^\circ\mathrm{C}.
  • Molécula B (éter dietílico): \mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}. Ponto de ebulição: \,35^\circ\mathrm{C}.
  • Solubilidade na água de ambas: \,8\%.
O que é pedido:
  • Explicar, com base na polaridade das ligações e nas forças intermoleculares, por que o álcool butílico tem ponto de ebulição muito maior que o éter dietílico, enquanto ambos apresentam solubilidade na água de \,8\%.

Passo 2

Polaridade das ligações — conceitos e aplicação às duas moléculas.
  • Regra rápida: a polaridade de uma ligação depende da diferença de eletronegatividade entre os átomos. Oxigênio \mathrm{(O)} é bem mais eletronegativo que carbono \mathrm{\text{(C)}} e hidrogênio \mathrm{(H)}; logo ligações \mathrm{C-O} e \mathrm{O-H} são polares.
  • Na representação:
    • Para o álcool: \mathrm{C{-}O} é polar e há uma ligação \mathrm{O{-}H} muito polar (o H ligado ao O fica com carga parcial positiva).
    • Para o éter: existem duas ligações \mathrm{C{-}O} polares, mas não há \mathrm{O{-}H}; todos os \mathrm{H} estão ligados a \mathrm{C} (ligações pouco polares).
  • Conclusão prática: o álcool possui o grupo \mathrm{-OH} com um hidrogênio eletronegativo ligado ao oxigênio — isto é crucial para o tipo de interação intermolecular que a molécula pode fazer.

Passo 3

Tipos de forças intermoleculares relevantes — definição e como aparecem nos dois compostos.
  • Forças de London (dispersão): existem entre todas as moléculas; aumentam com a massa e a superfície de contato hidrofóbica (cadeia de C).
  • Interações dipolo–dipolo: aparecem quando moléculas possuem dipolos permanentes (por exemplo devido a \mathrm{C-O}).
  • Ligações de hidrogénio (hydrogen bonding): caso especial e mais forte de dipolo–dipolo. Ocorre quando há um H ligado a O, N ou F, podendo interagir fortemente com pares não ligantes de O, N ou F em outra molécula.
  • Aplicando aos compostos:
    • \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} (álcool): pode doar e aceitar ligações de hidrogénio entre moléculas álcool–álcool (o \mathrm{O{-}H} doa H; o par livre do O aceita). Portanto há redes de H‑ligação alcoólico‑alcoólico.
    • \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_3} (éter): o oxigénio tem pares não ligantes e pode aceitar H‑ligação, mas não há \mathrm{O{-}H} para doar H‑ligação intermolecular entre éteres; logo entre moléculas de éter só há dipolo–dipolo + dispersão, sem doação de H‑ligação forte.

Passo 4

Por que o álcool butílico tem ponto de ebulição muito maior.
  • O ponto de ebulição aumenta quando as forças intermoleculares que mantêm as moléculas juntas no líquido são mais fortes — é preciso mais energia térmica para separá-las.
  • Ambos têm massas e tamanhos parecidos, então as forças de dispersão (London) são semelhantes. A diferença importante é que o álcool forma ligações de hidrogénio intermoleculares fortes entre moléculas vizinhas, enquanto o éter não pode formar H‑ligações do tipo doador entre moléculas iguais.
  • Consequência: no álcool há uma rede de interações mais fortes (H‑ligações) → necessidade de muito mais energia para vaporizar → \,118^\circ\mathrm{C} para o butanol. No éter, interações mais fracas (dipolo e dispersão) → menos energia para vaporizar → \,35^\circ\mathrm{C}.

Passo 5

Por que, então, a solubilidade em água é semelhante ( \,8\%) apesar da diferença de ponto de ebulição.
  • Conceito breve de solubilidade (termodinâmica): a dissolução é favorável se a variação de energia livre \Delta G for negativa, \Delta G = \Delta H - T\Delta S,onde \Delta H é a variação de entalpia (energia, interações formadas/rompidas) e \Delta S é a variação de entropia (ordem/desordem).
  • Interações soluto–solvente:
    • O álcool pode formar ligações de hidrogénio com água tanto como doador quanto como aceitador (grupo \mathrm{-OH}), o que é energeticamente favorável (bom \Delta H).
    • O éter não doa H, mas o seu oxigénio aceita H‑ligações da água — também há interações favoráveis com água.
  • Efeito hidrofóbico da cadeia de carbono:
    • Ambas as moléculas têm cadeias hidrocarbonadas de quatro carbonos. Essas cadeias são apolares e provocam uma perturbação na rede de H‑ligações da água: para acomodar o soluto a água precisa organizar-se rigidamente ao redor da parte apolar, o que reduz a entropia (negativo \Delta S).
    • Para que a dissolução ocorra, o ganho entálpico por interações O–H (ou O como aceitador) tem de compensar a perda entálpica ao romper algumas interações água–água e a perda de entropia por organizar a água. No caso dessas moléculas com 4 carbonos, esse balanço fica desfavorável em grande escala.
  • Resultado prático: apesar do álcool poder fazer H‑ligações fortes, a cadeia C _4 hidrofóbica é grande o suficiente para limitar a miscibilidade. O éter, embora não doa H, ainda aceita H‑ligações com água; como as cadeias hidrocarbonadas são de tamanho e caráter semelhantes nos dois casos, o efeito hidrofóbico domina e as solubilidades finais ficam parecidas (por volta de \,8\%).

Passo 6

Resumo intuitivo com exemplo comparativo (ajuda a lembrar na prova)
  • Regra curta para lembrar:
    • Presença de \mathrm{O{-}H} → possibilidade de ligações de hidrogénio intermoleculares fortes → ponto de ebulição mais alto.
    • Solubilidade em água diminui quando a cadeia carbônica aumenta; duas moléculas com cadeias similares terão solubilidades semelhantes mesmo que uma faça H‑ligações doadoras e a outra não.
  • Exemplos conhecidos para guardar:
    • \mathrm{CH_3OH} (metanol) e \mathrm{CH_3CH_2OH} (etanol) são miscíveis em água porque a parte polar predomina sobre a pequena cadeia C.
    • À medida que se chega a \mathrm{C_4} (butanol) a cadeia hidrofóbica já pesa muito e a solubilidade cai para poucos por cento — mesmo que o butanol ainda forme H‑ligações fortes entre si (que elevam muito o ponto de ebulição).

Passo 7

Conclusão direta e prática para a resposta do enunciado
  • O butanol tem ponto de ebulição \,118^\circ\mathrm{C} muito maior que o éter ( \,35^\circ\mathrm{C}) porque o butanol forma ligações de hidrogénio intermoleculares fortes (graças ao grupo \mathrm{-OH}), enquanto o éter só apresenta dipolo–dipolo e dispersão entre suas moléculas.
  • Ambos têm solubilidade em água cerca de \,8\% porque as cadeias hidrocarbonadas de quatro carbonos são suficientemente hidrofóbicas para limitar a dissolução; embora o álcool possa doar e aceitar H‑ligações com água e o éter apenas aceite, o efeito hidrofóbico das cadeias de C _4 torna o balanço termo‑dinâmico (entalpia × entropia) parecido, resultando em solubilidades similares.

Resposta

O butanol tem ponto de ebulição muito maior ( \,118^\circ\mathrm{C} vs \,35^\circ\mathrm{C}) porque possui o grupo \mathrm{-OH} e forma ligações de hidrogénio intermoleculares fortes, exigindo mais energia para vaporizar; o éter só apresenta dipolo–dipolo e dispersão entre moléculas, interações mais fracas.
Ambos têm solubilidade em água próxima a \,8\% porque as cadeias hidrofóbicas de quatro carbonos tornam a dissolução desfavorável em termos de entropia/entalpia; apesar das diferenças na capacidade de doar/aceitar H‑ligações, o efeito hidrofóbico semelhante das cadeias C _4 leva a solubilidades finais parecidas.

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