Aldeídos ou cetonas podem ser formados, por tautomerização, pela hidratação de alcinos. Dê o produto da hidratação do 4-metil-pent-2-ino em meio ácido. Mostre o mecanismo.

Passo 1

Beleza, vamos recapitular o que a questão pede: a hidratação ácida de um alcino (o 4-metil-pent-2-ino) gera primeiro um enol, que depois se rearranja (tautomera) pra um aldeído ou cetona. O tópico aqui é “hidratação de alcinos em meio ácido” e “tautomização enol-cetona”. Para resolver a gente vai usar:
  • Protonação do triplo (forma cátion vinílico)
  • Adição de água (ataque nucleofílico)
  • Desprotonação (forma o enol)
  • Tautomerização enol → cetona (migração de próton + rearranjo de ligações)

Passo 2

Protonação do alcino
O primeiro lance é o ácido doar um próton ao triplo, gerando um cátion vinílico no carbono mais estável (o mais substituído). Nosso alcino é:
CH3!-!Cequiv C!-!CH(CH3)!-!CH3
Em meio ácido, H^+ se liga a um dos carbonos do triplo. Segundo Markovnikov, o H vai para o carbono menos substituído (C2) e o cátion fica no C3 (mais substituído):
CH3!-!C^+(=C!-!CH(CH3)!-!CH3)

Passo 3

Ataque de água no cátion vinílico
O oxigênio da água (que tem par de elétrons) ataca o carbono C3 que está com carga positiva. Isso forma um intermediário onde o C3 agora está ligado a –OH₂^+:
CH3!-!C=!Cl(OH2^+r)!-!CH(CH3)!-!CH3

Passo 4

Desprotonação para formar o enol
Esse OH₂^+ passa um próton pra outra água do meio, virando apenas –OH. O resultado é o enol (composto com dupla C=C e grupo –OH):
CH3!-!CH!=!C(OH)!-!CH(CH3)!-!CH3
Esse é o enol, chama-se 4-metil-pent-2-en-3-ol.

Passo 5

Tautomerização enol → cetona
Enóis não são muito estáveis, então rapidamente rola uma migração de próton e a dupla sai do C=C pra virar C=O. É assim que surge a cetona. Em essência:
  1. O H do OH migra para o carbono CH da dupla.
  2. A dupla C=C vira C=O.
O produto final é a cetona correspondente:
CH3!-!CO!-!CH(CH3)!-!CH2!-!CH3
Que se chama 4-metilpentan-3-ona.

Resposta

O produto da hidratação ácida do 4-metil-pent-2-ino é a cetona 4-metilpentan-3-ona, via enol intermediar.

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