Escreva as fórmulas estruturais para todos os produtos derivados da monobromação do 2,4-dimetil-pentano. Indicar o monobromado formado em maior quantidade e seu respectivo nome IUPAC.
Passo 1
Beleza, aqui o enunciado pede para escrever todas as fórmulas estruturais possíveis quando fazemos monobromação (só um Br entrando) do 2,4-dimetilpentano, dizer qual produto sai em maior quantidade e dar o nome IUPAC dele.
Conteúdo: reação de halogenação radicalar em alcanos, distinção de hidrogênios primários/secundários/terciários e aplicação de reatividades relativas. A gente vai precisar:
Conteúdo: reação de halogenação radicalar em alcanos, distinção de hidrogênios primários/secundários/terciários e aplicação de reatividades relativas. A gente vai precisar:
- Identificar todos os tipos de H no 2,4-dimetilpentano
- Calcular quantas unidades de cada tipo existem
- Usar fatores de reatividade (Br: primário = 1; secundário ≈ 3,8; terciário ≈ 11)
- Listar cada produto, com sua fórmula estrutural e nome IUPAC
- Verificar qual é o maior em quantidade (maior probabilidade de ocorrer)
Passo 2
Mapeando o esqueleto do 2,4-dimetilpentano (numerando a cadeia principal de um lado até o outro):
CH₃–C*(CH₃)–CH₂–C*(CH₃)–CH₃
Onde C* em 2 e em 4 têm um metil extra. Agora identificamos os tipos de H:
CH₃–C*(CH₃)–CH₂–C*(CH₃)–CH₃
Onde C* em 2 e em 4 têm um metil extra. Agora identificamos os tipos de H:
- primários no C1 e C5: 6 H equivalentes
- primários nos grupos metil ligados a C2 e a C4: 3 H em cada, mas esses dois metis são equivalentes entre si ⇒ 6 H
- secundários no C3 (CH₂): 2 H
- terciários nos C2 e C4 (cada um CH): 1 H em cada, mas C2 e C4 são equivalentes por simetria ⇒ total 2 H
Passo 3
Agora, a reatividade relativa para Br• é (aprox.):
- primário = 1
- secundário = 3,8
- terciário = 11
Multiplicamos cada tipo de H pelo seu fator e vemos quais radicais se formam com que probabilidade relativa:
- primário total: (6+6)×1 = 12
- secundário: 2×3,8 = 7,6
- terciário: 2×11 = 22
Somando dá 12 + 7,6 + 22 = 41,6 (unidades arbitrárias). Logo a fração de produtos terciários é 22/41,6 ≃ 0,53 (maioria).
Passo 4
Listando os 4 produtos que surgem (todas as posições de H dão um produto, mas por simetria algumas são idênticas):
-
Bromação em C1 ou C5 (primário da cadeia):
Fórmula estrutural:
Br–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–C(CH₃)–CH₃
Nome IUPAC: 1-bromo-2,4-dimetilpentano -
Bromação no C3 (secundário):
CH₃–CH(CH₃)–CH(Br)–CH(CH₃)–CH₃
Nome IUPAC: 3-bromo-2,4-dimetilpentano -
Bromação nos grupinhos metílicos ligados a C2/C4 (primário fora da cadeia):
CH₃–C(CH₂Br)(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Nome IUPAC: 2-(bromometil)-4-metilpentano -
Bromação nos carbonos terciários C2/C4:
CH₃–C(Br)(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Nome IUPAC: 2-bromo-4-metilpentano
Resposta
Os quatro produtos monobromados são:
• 1-bromo-2,4-dimetilpentano
• 3-bromo-2,4-dimetilpentano
• 2-(bromometil)-4-metilpentano
• 2-bromo-4-metilpentano
• 1-bromo-2,4-dimetilpentano
• 3-bromo-2,4-dimetilpentano
• 2-(bromometil)-4-metilpentano
• 2-bromo-4-metilpentano
E o MAIORITÁRIO (maior probabilidade) é o 2-bromo-4-metilpentano, pois a reação radicalar de bromação favorece muito a formação do radical terciário.