Um aluno da disciplina de Química Orgânica (QUI138) estava realizando um experimento utilizando propanol e N-metiletanamina. No entanto, durante o procedimento, ele esqueceu de identificar corretamente os béqueres contendo cada uma das substâncias. Para identificar qual substância está em cada béquer, ele decidiu aferir o ponto de ebulição (temperatura de ebulição) de cada líquido. Baseando-se nos dados de temperatura de ebulição medidos em laboratório, determine qual substância está presente em cada béquer e justifique sua resposta.
Béquer 1: Ponto de ebulição medido
Béquer 1: Ponto de ebulição medido
Passo 1
O enunciado pede que eu identifique qual substância está em cada béquer com base no ponto de ebulição medido em laboratório. Dados fornecidos:
- Béquer 1: ponto de ebulição medido
.
As substâncias possíveis (misturadas nos dois béqueres, sem rótulo) são: propanol e N‑metiletanamina. A tarefa é decidir, justificando com base no valor medido e nas propriedades físicas/químicas relevantes.
Passo 2
Vou escrever as fórmulas e massas molares aproximadas das duas substâncias para compará‑las:
- Propanol (assumimos o isômero mais comum, 1‑propanol): fórmula molecular
.
Calculo aproximado da massa molar: - N‑metiletanamina (também chamada de metiletilamina): fórmula molecular
(estrutura ).
Calculo aproximado da massa molar:
Observação: as massas molares são muito próximas (
vs
g·mol
), então diferença de massa molecular não explica uma grande diferença de ponto de ebulição — precisamos olhar para as interações intermoleculares.
Passo 3
Explicação didática sobre ponto de ebulição e forças intermoleculares (aula rápida, sem pular etapas):
- Definição: o ponto de ebulição é a temperatura à qual a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa; para escapar do líquido em grande quantidade as moléculas precisam vencer as forças intermoleculares.
- Principais forças intermoleculares (ordem típica de intensidade para moléculas orgânicas pequenas):
- Forças de London (dispersão) — existem em todas as moléculas; aumentam com massa e superfície de contato.
- Dipolo–dipolo — entre moléculas polares.
- Ligações de hidrogênio (H‑bonding) — caso especial de dipolo forte quando H está ligado a átomos muito eletronegativos (O, N, F) e interage com pares eletrônicos em outro O, N ou F; é muito eficaz em aumentar o ponto de ebulição.
- Para comparar duas moléculas de massas semelhantes, a que apresentar ligações de hidrogênio mais fortes e/ou maior polaridade terá o maior ponto de ebulição.
Passo 4
Aplicando isso às nossas duas moléculas — análise das ligações de hidrogênio e polaridade:
- 1‑propanol tem grupo funcional
. O oxigênio é bastante eletronegativo e o H ligado a O participa de ligações de hidrogênio fortes (a molécula é bomadora e aceitadora de H‑ligação). - N‑metiletanamina tem grupo amina secundária
(há um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio), então pode formar ligações de hidrogênio, mas: - O nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, logo a polaridade da ligação N–H é menor que a de O–H e as ligações H‑ligação N–H···níter são, em média, mais fracas que O–H···O.
- Além disso, o oxigênio em álcoois tem dois pares solitários bem posicionados para aceitar H‑ligação, potenciando a rede de H‑ligações entre moléculas de álcool.
- Conclusão qualitativa: entre duas moléculas de massa parecida, um álcool (propanol) normalmente tem ponto de ebulição significativamente maior que uma amina equivalente (N‑metiletanamina), devido a ligações de hidrogênio mais fortes no álcool.
Passo 5
Comparação com valores típicos de literatura (para reconhecimento prático na bancada):
- O valor de ponto de ebulição conhecido para 1‑propanol é aproximadamente
(valor de referência de tabelas físicas). - O valor medido no béquer 1 foi
, que coincide muito bem com o valor de referência para 1‑propanol (erro experimental pequeno, aceitável). - O valor de ponto de ebulição esperado para N‑metiletanamina é muito menor (ordem de dezenas de graus Celsius, bem abaixo de
), portanto não é compatível com o valor medido em Béquer 1.
Passo 6
Conclusão prática e justificativa final, com o tom de colega que te anima:
- Como as massas molares são semelhantes, a grande diferença no ponto de ebulição só pode ser explicada por diferenças nas interações intermoleculares.
- O álcool (propanol) forma ligações de hidrogênio mais fortes e extensas que a amina secundária, elevando seu ponto de ebulição para perto de
. - O valor medido
bate muito bem com o ponto de ebulição do 1‑propanol; logo o béquer 1 contém propanol e o outro béquer contém N‑metiletanamina.
Resposta
Béquer 1: propanol
Béquer 2: N‑metiletanamina
Béquer 2: N‑metiletanamina