Um aluno da disciplina de Química Orgânica (QUI138) estava realizando um experimento utilizando propanol e N-metiletanamina. No entanto, durante o procedimento, ele esqueceu de identificar corretamente os béqueres contendo cada uma das substâncias. Para identificar qual substância está em cada béquer, ele decidiu aferir o ponto de ebulição (temperatura de ebulição) de cada líquido. Baseando-se nos dados de temperatura de ebulição medidos em laboratório, determine qual substância está presente em cada béquer e justifique sua resposta.
Béquer 1: Ponto de ebulição medido =96,8^{\circ} \mathrm{C}

Passo 1

O enunciado pede que eu identifique qual substância está em cada béquer com base no ponto de ebulição medido em laboratório. Dados fornecidos:
  • Béquer 1: ponto de ebulição medido =96{,}8^\circ\mathrm{C}.
    As substâncias possíveis (misturadas nos dois béqueres, sem rótulo) são: propanol e N‑metiletanamina. A tarefa é decidir, justificando com base no valor medido e nas propriedades físicas/químicas relevantes.

Passo 2

Vou escrever as fórmulas e massas molares aproximadas das duas substâncias para compará‑las:
  • Propanol (assumimos o isômero mais comum, 1‑propanol): fórmula molecular \mathrm{C_3H_8O}.
    Calculo aproximado da massa molar: M(\text{propanol}) = 3\cdot 12{,}01 + 8\cdot 1{,}008 + 16{,}00 \approx 36{,}03 + 8{,}064 + 16{,}00 = 60{,}094\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}.
  • N‑metiletanamina (também chamada de metiletilamina): fórmula molecular \mathrm{C_3H_9N} (estrutura \mathrm{CH_3CH_2NHCH_3}).
    Calculo aproximado da massa molar: M(\text{N‑metiletanamina}) = 3\cdot 12{,}01 + 9\cdot 1{,}008 + 14{,}01 \approx 36{,}03 + 9{,}072 + 14{,}01 = 59{,}112\\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}.
Observação: as massas molares são muito próximas ( \approx 60{,}1 vs \approx 59{,}1 g·mol ^{-1}), então diferença de massa molecular não explica uma grande diferença de ponto de ebulição — precisamos olhar para as interações intermoleculares.

Passo 3

Explicação didática sobre ponto de ebulição e forças intermoleculares (aula rápida, sem pular etapas):
  • Definição: o ponto de ebulição é a temperatura à qual a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa; para escapar do líquido em grande quantidade as moléculas precisam vencer as forças intermoleculares.
  • Principais forças intermoleculares (ordem típica de intensidade para moléculas orgânicas pequenas):
    1. Forças de London (dispersão) — existem em todas as moléculas; aumentam com massa e superfície de contato.
    2. Dipolo–dipolo — entre moléculas polares.
    3. Ligações de hidrogênio (H‑bonding) — caso especial de dipolo forte quando H está ligado a átomos muito eletronegativos (O, N, F) e interage com pares eletrônicos em outro O, N ou F; é muito eficaz em aumentar o ponto de ebulição.
  • Para comparar duas moléculas de massas semelhantes, a que apresentar ligações de hidrogênio mais fortes e/ou maior polaridade terá o maior ponto de ebulição.

Passo 4

Aplicando isso às nossas duas moléculas — análise das ligações de hidrogênio e polaridade:
  • 1‑propanol tem grupo funcional \mathrm{-OH}. O oxigênio é bastante eletronegativo e o H ligado a O participa de ligações de hidrogênio fortes (a molécula é bomadora e aceitadora de H‑ligação).
  • N‑metiletanamina tem grupo amina secundária \mathrm{-NH-} (há um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio), então pode formar ligações de hidrogênio, mas:
    • O nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, logo a polaridade da ligação N–H é menor que a de O–H e as ligações H‑ligação N–H···níter são, em média, mais fracas que O–H···O.
    • Além disso, o oxigênio em álcoois tem dois pares solitários bem posicionados para aceitar H‑ligação, potenciando a rede de H‑ligações entre moléculas de álcool.
  • Conclusão qualitativa: entre duas moléculas de massa parecida, um álcool (propanol) normalmente tem ponto de ebulição significativamente maior que uma amina equivalente (N‑metiletanamina), devido a ligações de hidrogênio mais fortes no álcool.

Passo 5

Comparação com valores típicos de literatura (para reconhecimento prático na bancada):
  • O valor de ponto de ebulição conhecido para 1‑propanol é aproximadamente \,97{,}2^\circ\mathrm{C} (valor de referência de tabelas físicas).
  • O valor medido no béquer 1 foi \,96{,}8^\circ\mathrm{C}, que coincide muito bem com o valor de referência para 1‑propanol (erro experimental pequeno, aceitável).
  • O valor de ponto de ebulição esperado para N‑metiletanamina é muito menor (ordem de dezenas de graus Celsius, bem abaixo de 96{,}8^\circ\mathrm{C}), portanto não é compatível com o valor medido em Béquer 1.

Passo 6

Conclusão prática e justificativa final, com o tom de colega que te anima:
  • Como as massas molares são semelhantes, a grande diferença no ponto de ebulição só pode ser explicada por diferenças nas interações intermoleculares.
  • O álcool (propanol) forma ligações de hidrogênio mais fortes e extensas que a amina secundária, elevando seu ponto de ebulição para perto de \,97^\circ\mathrm{C}.
  • O valor medido \,96{,}8^\circ\mathrm{C} bate muito bem com o ponto de ebulição do 1‑propanol; logo o béquer 1 contém propanol e o outro béquer contém N‑metiletanamina.

Resposta

Béquer 1: propanol
Béquer 2: N‑metiletanamina

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