Um aluno da disciplina de Química Orgânica (QUI138) estava realizando um experimento utilizando propanol e N-metiletanamina. No entanto, durante o procedimento, ele esqueceu de identificar corretamente os béqueres contendo cada uma das substâncias. Para identificar qual substância está em cada béquer, ele decidiu aferir o ponto de ebulição (temperatura de ebulição) de cada líquido. Baseando-se nos dados de temperatura de ebulição medidos em laboratório, determine qual substância está presente em cada béquer e justifique sua resposta.
Béquer 2: Ponto de ebulição medido =37

Passo 1

O enunciado dá que o aluno tem dois béqueres não identificados, contendo um deles propanol e o outro N-metiletanamina, e que ele mediu o ponto de ebulição para o Béquer 2: \,37^\circ\mathrm{C}. A pergunta é: com base no valor medido, determinar qual substância está em cada béquer e justificar. Informações relevantes extraídas do enunciado: o único dado numérico fornecido é o ponto de ebulição do Béquer 2, \,37^\circ\mathrm{C}. Não há outras temperaturas medidas nem outra identificação fornecida.

Passo 2

O que é ponto de ebulição e por que ele ajuda a identificar substâncias?
O ponto de ebulição é a temperatura em que a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa, fazendo com que bolhas se formem no interior e o líquido passe a vapor. Em condições de mesma pressão (por exemplo, pressão atmosférica normal), cada substância pura tem um ponto de ebulição bem característico, controlado principalmente por forças intermoleculares: forças de London (dispersion), dipolo-dipolo e ligações de hidrogénio (hidrogênio). Para identificar uma substância pela ebulição comparamos o valor medido com os pontos de ebulição típicos das candidatas.

Passo 3

Conceito importante: ligação de hidrogénio e sua força relativa entre álcoois e aminas
  • Uma ligação de hidrogénio ocorre quando um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (como \mathrm{O} ou \mathrm{N}) interage com pares de elétrons não ligantes de outro átomo eletronegativo.
  • Oxigénio ( \mathrm{O}) é mais eletronegativo que nitrogénio ( \mathrm{N}), portanto o grupo hidroxila -\mathrm{OH} forma ligações de hidrogénio geralmente mais fortes que o grupo amina -\mathrm{NH}- ou -\mathrm{NH_2}.
  • Quanto mais fortes e numerosos forem esses enlaces intermoleculares, maior tende a ser o ponto de ebulição (porque é preciso mais energia térmica para separar as moléculas).

Passo 4

Compare estruturas e massas molares (para ver se massa poderia explicar a diferença)
  • Propanol (vou assumir o propanol linear comum, isto é, 1-propanol) tem fórmula \mathrm{C_3H_8O}. Massa molar aproximada: \,60{,}1\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}. O nome comum é 1-propanol (ou simplesmente propanol em contextos gerais). O grupo funcional é -\mathrm{OH} (álcool), capaz de formar ligações de hidrogénio fortes.
  • N-metiletanamina (também chamada etilmetilamina ou N‑metil‑etamina) tem fórmula \mathrm{C_3H_9N} (representação estrutural \mathrm{CH_3CH_2NHCH_3}). Massa molar aproximada: \,59{,}1\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}. É uma amina secundária (possui um hidrogénio ligado ao nitrogénio), então forma ligações de hidrogénio, mas geralmente mais fracas que as do álcool correspondente.
    Observação: as massas molares são muito próximas ( \,60{,}1 vs \,59{,}1\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}), portanto grande diferença de ponto de ebulição não se explica por massa, e sim pelas diferenças nas forças intermoleculares (mais forte em álcoois).

Passo 5

Valores típicos de ponto de ebulição (dados experimentais conhecidos) e comparação com a medição
  • Ponto de ebulição típico do 1-propanol: \,aprox. \,97^\circ\mathrm{C}. (Se fosse isopropanol, o valor também é bem mais alto: \,aprox. \,82{,}6^\circ\mathrm{C}.)
  • Ponto de ebulição típico da N‑metiletanamina (etilmetilamina): \,aprox. \,37^\circ\mathrm{C}.
    Agora compare com a medição: Béquer 2 = \,37^\circ\mathrm{C}. Esse valor coincide exatamente com o ponto de ebulição conhecido da N‑metiletanamina e está muito distante do ponto de ebulição de qualquer propanol (que são da ordem de \,80 \,100^\circ\mathrm{C}). Logo, o líquido de \,37^\circ\mathrm{C} só pode ser a N‑metiletanamina.

Passo 6

Resumo didático do porquê: motivo físico da diferença grande entre os pontos de ebulição
  • Apesar de massas molares semelhantes, o propanol (álcool) tem um grupo -\mathrm{OH} que faz ligações de hidrogénio mais fortes e mais eficazes (tanto como doador quanto como aceitador) do que a amina secundária N‑metiletanamina (que tem -\mathrm{NH}- e é menos eletronegativa).
  • Essas ligações de hidrogénio mais fortes no álcool aumentam muito a energia necessária para passar ao vapor, elevando o ponto de ebulição para valores próximos de \,90 \,100^\circ\mathrm{C}. A amina, com ligações de hidrogénio mais fracas, evapora muito mais facilmente, com ponto de ebulição em torno de \,37^\circ\mathrm{C}.
  • Portanto, a medição \,37^\circ\mathrm{C} identifica claramente a amina; por exclusão, o outro béquer contém o propanol.

Resposta

Béquer 2: N‑metiletanamina
Béquer 1: propanol

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