Um aluno da disciplina de Química Orgânica (QUI138) estava realizando um experimento utilizando propanol e N-metiletanamina. No entanto, durante o procedimento, ele esqueceu de identificar corretamente os béqueres contendo cada uma das substâncias. Para identificar qual substância está em cada béquer, ele decidiu aferir o ponto de ebulição (temperatura de ebulição) de cada líquido. Baseando-se nos dados de temperatura de ebulição medidos em laboratório, determine qual substância está presente em cada béquer e justifique sua resposta.
Béquer 2: Ponto de ebulição medido
Béquer 2: Ponto de ebulição medido
Passo 1
O enunciado dá que o aluno tem dois béqueres não identificados, contendo um deles propanol e o outro N-metiletanamina, e que ele mediu o ponto de ebulição para o Béquer 2:
. A pergunta é: com base no valor medido, determinar qual substância está em cada béquer e justificar. Informações relevantes extraídas do enunciado: o único dado numérico fornecido é o ponto de ebulição do Béquer 2,
. Não há outras temperaturas medidas nem outra identificação fornecida.
Passo 2
O que é ponto de ebulição e por que ele ajuda a identificar substâncias?
O ponto de ebulição é a temperatura em que a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa, fazendo com que bolhas se formem no interior e o líquido passe a vapor. Em condições de mesma pressão (por exemplo, pressão atmosférica normal), cada substância pura tem um ponto de ebulição bem característico, controlado principalmente por forças intermoleculares: forças de London (dispersion), dipolo-dipolo e ligações de hidrogénio (hidrogênio). Para identificar uma substância pela ebulição comparamos o valor medido com os pontos de ebulição típicos das candidatas.
O ponto de ebulição é a temperatura em que a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa, fazendo com que bolhas se formem no interior e o líquido passe a vapor. Em condições de mesma pressão (por exemplo, pressão atmosférica normal), cada substância pura tem um ponto de ebulição bem característico, controlado principalmente por forças intermoleculares: forças de London (dispersion), dipolo-dipolo e ligações de hidrogénio (hidrogênio). Para identificar uma substância pela ebulição comparamos o valor medido com os pontos de ebulição típicos das candidatas.
Passo 3
Conceito importante: ligação de hidrogénio e sua força relativa entre álcoois e aminas
- Uma ligação de hidrogénio ocorre quando um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (como
ou ) interage com pares de elétrons não ligantes de outro átomo eletronegativo. - Oxigénio (
) é mais eletronegativo que nitrogénio ( ), portanto o grupo hidroxila forma ligações de hidrogénio geralmente mais fortes que o grupo amina ou . - Quanto mais fortes e numerosos forem esses enlaces intermoleculares, maior tende a ser o ponto de ebulição (porque é preciso mais energia térmica para separar as moléculas).
Passo 4
Compare estruturas e massas molares (para ver se massa poderia explicar a diferença)
- Propanol (vou assumir o propanol linear comum, isto é, 1-propanol) tem fórmula
. Massa molar aproximada: . O nome comum é 1-propanol (ou simplesmente propanol em contextos gerais). O grupo funcional é (álcool), capaz de formar ligações de hidrogénio fortes. - N-metiletanamina (também chamada etilmetilamina ou N‑metil‑etamina) tem fórmula
(representação estrutural ). Massa molar aproximada: . É uma amina secundária (possui um hidrogénio ligado ao nitrogénio), então forma ligações de hidrogénio, mas geralmente mais fracas que as do álcool correspondente.
Observação: as massas molares são muito próximas (vs ), portanto grande diferença de ponto de ebulição não se explica por massa, e sim pelas diferenças nas forças intermoleculares (mais forte em álcoois).
Passo 5
Valores típicos de ponto de ebulição (dados experimentais conhecidos) e comparação com a medição
- Ponto de ebulição típico do 1-propanol:
aprox. . (Se fosse isopropanol, o valor também é bem mais alto: aprox. .) - Ponto de ebulição típico da N‑metiletanamina (etilmetilamina):
aprox. .
Agora compare com a medição: Béquer 2 =. Esse valor coincide exatamente com o ponto de ebulição conhecido da N‑metiletanamina e está muito distante do ponto de ebulição de qualquer propanol (que são da ordem de – ). Logo, o líquido de só pode ser a N‑metiletanamina.
Passo 6
Resumo didático do porquê: motivo físico da diferença grande entre os pontos de ebulição
- Apesar de massas molares semelhantes, o propanol (álcool) tem um grupo
que faz ligações de hidrogénio mais fortes e mais eficazes (tanto como doador quanto como aceitador) do que a amina secundária N‑metiletanamina (que tem e é menos eletronegativa). - Essas ligações de hidrogénio mais fortes no álcool aumentam muito a energia necessária para passar ao vapor, elevando o ponto de ebulição para valores próximos de
– . A amina, com ligações de hidrogénio mais fracas, evapora muito mais facilmente, com ponto de ebulição em torno de . - Portanto, a medição
identifica claramente a amina; por exclusão, o outro béquer contém o propanol.
Resposta
Béquer 2: N‑metiletanamina
Béquer 1: propanol
Béquer 1: propanol