Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
1,4-difenilpenta-1,4-dieno
1,4-difenilpenta-1,4-dieno
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente a(s) estrutura(s) do composto chamado “1,4-difenilpenta-1,4-dieno”.
Informações dadas explicitamente pelo nome:
Informações dadas explicitamente pelo nome:
- O esqueleto principal é um pentano com duas insaturações (penta-1,4-dieno).
- Há dois grupos fenil (difenil) ligados aos carbonos 1 e 4 da cadeia principal.
Passo 2
Vou interpretar o nome IUPAC parte por parte (é importante aprender isso para desenhar rápido na prova):
- “penta” indica cadeia principal com 5 carbonos. Então numeramos de
a . - “1,4-dieno” indica duas duplas: uma entre
e (dupla em posição ) e outra entre e (dupla em posição ). Repare que as duplas ficam em e . - “1,4-difenil” indica que há um grupo fenil em
e outro em .
Não resolvo ainda — só interpretei o que é pedido e as informações que o nome dá.
Passo 3
Desenho primeiro a coluna vertebral (somente os átomos de carbono e as duplas), rotulando os carbonos para evitar confusão:
Isto significa que a sequência de ligações é: dupla, simples, simples, dupla.
Passo 4
Agora coloco os substituintes indicados pelo nome: um grupo fenil em
e outro em
. Em notação curta (fenil =
ou
):
Até aqui tenho a cadeia principal e sei onde ficam os dois grupos fenil.
Passo 5
Verifico quantos hidrogênios cada carbono tem (para garantir que a estrutura respeita a tetravalência do carbono) e a hibridização relevante, porque isso ajuda a desenhar o esqueleto corretamente na prova:
-
: ligado à fenil ( ligação) e duplamente ligado a (conta como ligações) → total ligações, então tem hidrogênio. Hibridização . -
: duplamente ligado a (2) e ligado simples a (1) → total , então hidrogênio. . -
: ligado simples a e → ligações, então (tem hidrogênios). . -
: ligado à fenil ( ), ligado simples a ( ) e duplamente a ( ) → total , então hidrogênios. . -
: duplamente ligado a ( ) → precisa de hidrogênios para completar 4 ligações, ou seja é um . .
Observação didática rápida: contar ligações assim (contando uma dupla como 2 ligações) é a maneira segura de achar o número de hidrogênios sem erro — faça isso na prova quando houver substituintes em carbonos insaturados.
Passo 6
Chegando ao desenho final mental (sem repetir ainda a forma final na seção de resposta): a cadeia principal é a pentadieno com fenil em
e fenil em
; os estados de hidrogênio confirmados acima (C1: 1 H, C2: 1 H, C3: 2 H, C4: 0 H, C5: 2 H) são consistentes com a tetravalência. Geometricamente, os carbonos insaturados são
e planos localmente; as duplas
e
não estão conjugadas entre si (há um trecho de duas simples entre elas), mas cada dupla pode estar conjugada com o anel fenil ao qual está ligada (estabilidade/ressonância local).