Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
1,4-difenilpenta-1,4-dieno

Passo 1

O enunciado pede que eu apresente a(s) estrutura(s) do composto chamado “1,4-difenilpenta-1,4-dieno”.
Informações dadas explicitamente pelo nome:
  • O esqueleto principal é um pentano com duas insaturações (penta-1,4-dieno).
  • Há dois grupos fenil (difenil) ligados aos carbonos 1 e 4 da cadeia principal.

Passo 2

Vou interpretar o nome IUPAC parte por parte (é importante aprender isso para desenhar rápido na prova):
  • “penta” indica cadeia principal com 5 carbonos. Então numeramos de 1 a 5.
  • “1,4-dieno” indica duas duplas: uma entre C_1 e C_2 (dupla em posição 1) e outra entre C_4 e C_5 (dupla em posição 4). Repare que as duplas ficam em 1\!-\!2 e 4\!-\!5.
  • “1,4-difenil” indica que há um grupo fenil em C_1 e outro em C_4.
Não resolvo ainda — só interpretei o que é pedido e as informações que o nome dá.

Passo 3

Desenho primeiro a coluna vertebral (somente os átomos de carbono e as duplas), rotulando os carbonos para evitar confusão:
\mathrm{C_1}=\mathrm{C_2}-\mathrm{C_3}-\mathrm{C_4}=\mathrm{C_5}
Isto significa que a sequência de ligações é: dupla, simples, simples, dupla.

Passo 4

Agora coloco os substituintes indicados pelo nome: um grupo fenil em C_1 e outro em C_4. Em notação curta (fenil = \mathrm{C_6H_5} ou \mathrm{Ph}):
\text{ligado em }\mathrm{C_1}:\;\mathrm{Ph},\qquad \text{ligado em }\mathrm{C_4}:\;\mathrm{Ph}.
Até aqui tenho a cadeia principal e sei onde ficam os dois grupos fenil.

Passo 5

Verifico quantos hidrogênios cada carbono tem (para garantir que a estrutura respeita a tetravalência do carbono) e a hibridização relevante, porque isso ajuda a desenhar o esqueleto corretamente na prova:
  • \mathrm{C_1}: ligado à fenil ( 1 ligação) e duplamente ligado a \mathrm{C_2} (conta como 2 ligações) → total 3 ligações, então tem 1 hidrogênio. Hibridização \mathrm{sp^2}.
  • \mathrm{C_2}: duplamente ligado a \mathrm{C_1} (2) e ligado simples a \mathrm{C_3} (1) → total 3, então 1 hidrogênio. \mathrm{sp^2}.
  • \mathrm{C_3}: ligado simples a \mathrm{C_2} e \mathrm{C_4} 2 ligações, então \mathrm{CH_2} (tem 2 hidrogênios). \mathrm{sp^3}.
  • \mathrm{C_4}: ligado à fenil ( 1), ligado simples a \mathrm{C_3} ( 1) e duplamente a \mathrm{C_5} ( 2) → total 4, então 0 hidrogênios. \mathrm{sp^2}.
  • \mathrm{C_5}: duplamente ligado a \mathrm{C_4} ( 2) → precisa de 2 hidrogênios para completar 4 ligações, ou seja é um =\mathrm{CH_2}. \mathrm{sp^2}.
Observação didática rápida: contar ligações assim (contando uma dupla como 2 ligações) é a maneira segura de achar o número de hidrogênios sem erro — faça isso na prova quando houver substituintes em carbonos insaturados.

Passo 6

Chegando ao desenho final mental (sem repetir ainda a forma final na seção de resposta): a cadeia principal é a pentadieno com fenil em C_1 e fenil em C_4; os estados de hidrogênio confirmados acima (C1: 1 H, C2: 1 H, C3: 2 H, C4: 0 H, C5: 2 H) são consistentes com a tetravalência. Geometricamente, os carbonos insaturados são \mathrm{sp^2} e planos localmente; as duplas 1\!-\!2 e 4\!-\!5 não estão conjugadas entre si (há um trecho de duas simples entre elas), mas cada dupla pode estar conjugada com o anel fenil ao qual está ligada (estabilidade/ressonância local).

Resposta

\mathrm{C_6H_5-CH=CH-CH_2-C(C_6H_5)=CH_2}

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