Apresente as estruturas para os compostos abaixo.
2,2,5-trimetilhept-3-ino
2,2,5-trimetilhept-3-ino
Passo 1
O enunciado pede: “Apresente as estruturas para o composto 2,2,5-trimetilhept-3-ino”.
Informações dadas que vou usar: o nome IUPAC do composto é -trimetilhept-
-ino. Isso indica que há uma cadeia principal de 7 carbonos (hept-), uma ligação tripla começando no carbono
(hept-
-ino) e três grupos metil localizados nos carbonos
(dois metil no carbono 2) e
(um metil no carbono 5). A tarefa é desenhar/representar a estrutura (mostrar como os átomos estão ligados).
Informações dadas que vou usar: o nome IUPAC do composto é
Passo 2
Entendendo a regra de escolha da cadeia e numeração (a parte didática):
- A cadeia principal tem que ser a mais longa que contenha a insaturação (a ligação tripla). Aqui o sufixo “hept-” já diz que a cadeia escolhida tem 7 carbonos.
- A numeração da cadeia deve dar o menor número possível à insaturação (ligação tripla). “hept-3-ino” significa que a ligação tripla está entre os carbonos
e da cadeia numerada de a . - Os substituintes (os metil) recebem os números de suas posições na cadeia principal: dois em
(ou seja, dois metil ligados ao mesmo carbono ) e um em .
Passo 3
Montando a espinha (cadeia principal) com a ligação tripla no lugar certo: numeramos a cadeia linear de
a
de modo que a ligação tripla esteja entre
e
:
(Aqui o símbolo “
” significa a ligação tripla entre os carbonos
e
.)
Passo 4
Colocando os substituintes conforme o nome:
- No carbono
há dois metil. Isso significa que o carbono será ligado a duas unidades além de suas ligações na cadeia; então o carbono é um carbono quaternário (sem hidrogênios próprios). - No carbono
há um metil: o carbono será um carbono secundário/metino com uma ramificação .
Passo 5
Representação condensada (fácil de escrever no caderno de prova):
A estrutura construída fica, em fórmula condensada:
CH3-C(CH3)2-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3
A estrutura construída fica, em fórmula condensada:
CH3-C(CH3)2-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3
Vou explicar cada pedaço:
- O primeiro “CH3-” é o carbono
. - “C(CH3)2-” é o carbono
que está ligado a dois grupos metil (esses dois extras são os metil em ). Note que este carbono não leva hidrogênios próprios por já ter 4 ligações (a , a e duas metil). - “C≡C” são os carbonos
e unidos por ligação tripla (ambos internos e sem hidrogênios). - “CH(CH3)-” é o carbono
: um carbono com um hidrogênio (CH) e um metil ligado (isso é o metil em ). - “CH2-” é o carbono
. - “CH3” final é o carbono
.
Passo 6
Descrição explicitando cada átomo (útil para conferir em prova):
Contando carbonos:
da cadeia +
metil =
carbonos ao todo. A fórmula molecular (por curiosidade) é
(alquino acíclico com um triplo:
quando há um triplo e
).
Passo 7
Como desenhar o esqueleto (linha-ângulo) no caderno para ficar claro e rápido:
- Desenhe uma cadeia de 7 vértices em linha.
- Marque uma tripla entre o 3º e o 4º vértices.
- No vértice 2 desenhe duas ramificações curtas (dois traços) terminando em pontinhos (cada um é um metil).
- No vértice 5 desenhe uma ramificação curta (um metil).
Isso dá o esqueleto típico que o examinador espera ver.
Resposta
CH3-C(CH3)2-C≡C-CH(CH3)-CH2-CH3