Apresente fórmulas estruturais e nomes sistemáticos (IUPAC) para substâncias que se enquadrem nas seguintes descrições:
Um composto fenólico que seja mais ácido que o fenol.

Passo 1

O enunciado pede: apresentar fórmulas estruturais e nomes sistemáticos (IUPAC) de um composto fenólico que seja mais ácido que o fenol. Informações dadas (implícitas no enunciado) e requisitos:
  • Deve ser um composto fenólico (ou seja, ter o grupo funcional hidroxila ligado a um anel benzênico: \mathrm{Ph{-}OH}).
  • O composto escolhido precisa ser mais ácido que o fenol simples.
  • Preciso fornecer a fórmula estrutural (em forma condensada legível) e o nome IUPAC.
    Não há outras restrições (podemos escolher qualquer exemplo que satisfaça “mais ácido que o fenol”).

Passo 2

O que significa “mais ácido que o fenol”? Vamos explicar passo a passo (sem pular etapas).
  • Ácido e base aqui: um ácido doa um próton ( \mathrm{H^+}). A reação de ionização do fenol é:
\mathrm{PhOH \rightleftharpoons PhO^- + H^+}
onde \mathrm{PhO^-} é a base conjugada (fenóxido).
  • Uma maneira prática de comparar acidez é o valor de \mathrm{p}K_a: quanto menor \mathrm{p}K_a, mais forte o ácido. Para referência, o fenol tem \mathrm{p}K_a \approx 10 (valor aproximado \mathrm{p}K_a\approx 9{,}99). Portanto, “mais ácido que o fenol” significa ter \mathrm{p}K_a numericamente menor que \approx 10.

Passo 3

Por que substituintes no anel alteram a acidez? Conceito básico e intuição:
  • Quando o fenol perde um próton forma-se \mathrm{PhO^-}. A estabilidade dessa carga negativa determina quão facilmente o próton é perdido. Quanto mais estabilizada estiver \mathrm{PhO^-}, mais forte será o ácido.
  • Substituintes que retiram densidade eletrônica do anel (grupos com efeito atrator, chamados de “eletronegativos” ou grupos com efeito indutivo/resonante negativo) ajudam a estabilizar a carga negativa no ânion fenóxido, diminuindo a densidade de carga sobre o oxigênio e/ou permitindo a delocalização da carga pelo anel. Isso reduz a energia do ânion e torna o ácido mais forte.
  • Dois mecanismos principais:
    1. Efeito indutivo ( -I): um grupo eletronegativo puxa elétrons por ligação sigma, diminuindo a densidade eletrônica local. É efetivo em posições próximas (orto, meta, para) mas decai com a distância.
    2. Efeito por ressonância ( -R ou mesomérico): certos grupos (como \mathrm{NO_2}) podem participar de estruturas ressonantes que delocalizam ou estabilizam a carga negativa resultante quando a molécula é desprotonada — isso é especialmente eficiente quando o grupo está em posições orto ou para relativas ao \mathrm{OH}.

Passo 4

Qual tipo de substituinte torna fenóis mais ácidos? Exemplos e por que funcionam.
  • O grupo nitro, \mathrm{NO_2}, é um forte retirador de elétrons: tem forte efeito indutivo -I e também aceita densidade por ressonância ( -R). Por isso nitrofenóis são clássicos exemplos de fenóis mais ácidos.
  • Quanto mais grupos nitro (ou quanto mais fortes os grupos retiradores) e quanto mais posicionados em orto/para (permitindo ressonância), maior o aumento da acidez.
  • Valores de referência (para comparação): \mathrm{p}K_a do fenol \approx 9{,}99. Alguns exemplos típicos:
    • \mathrm{p\!-\!nitrophenol} (4-nitrophenol): \mathrm{p}K_a \approx 7{,}15 — já é mais ácido que o fenol.
    • \mathrm{o\!-\!nitrophenol} (2-nitrophenol): \mathrm{p}K_a \approx 7{,}23.
    • \mathrm{2,4\!-\!dinitrophenol}: \mathrm{p}K_a \approx 4{,}09 — bem mais ácido.
    • \mathrm{2,4,6\!-\!trinitrophenol} (ácido pícrico): \mathrm{p}K_a \approx 0{,}38 — muito mais ácido.
      Esses números ilustram que nitro-substituídos tornam o fenol mais ácido por estabilização do anião fenóxido.

Passo 5

Como representar a fórmula estrutural de maneira simples e clara (sem desenho)? Usaremos fórmulas condensadas que mostram o anel benzênico e os substituintes numa forma legível. Exemplos com explicação curta:
  • Para um nitrofenol simples, escrevemos a parte fenólica como \mathrm{HO{-}C_6H_4{-}NO_2} indicando que há um \mathrm{OH} e um \mathrm{NO_2} no anel; a posição relativa (orto, meta, para) deve ser indicada pelo número da posição ou pelo prefixo.
  • Para múltiplos nitros, usamos \mathrm{HO{-}C_6H_3(NO_2)_2} e indicamos as posições, por exemplo \mathrm{2,4{-}dinitro} para especificar onde estão os dois \mathrm{NO_2}.

Passo 6

Escolha de exemplos finais (são compostos fenólicos e todos têm \mathrm{p}K_a menores que o fenol, logo são mais ácidos): vou apresentar três exemplos representativos (um mono-nitro e dois polinitro) com suas fórmulas condensadas e nomes IUPAC. Para cada um eu explico em uma frase por que é mais ácido: estabilização do fenóxido pelo(s) grupo(s) nitro via -I e -R (orto/para).

Passo 7

Preparando a resposta final conforme pediste (apresentarei a fórmula estrutural condensada e o nome IUPAC para cada composto). Mantive a escolha em compostos bem conhecidos na química orgânica que cumprem a condição “mais ácido que o fenol” e incluí variações com acidez moderada e muito forte para ter opções na prova.

Resposta

\mathrm{HO{-}C_6H_4{-}NO_2} (posição para): 4-nitrophenol (nome IUPAC: \text{4-nitrophenol})
\mathrm{HO{-}C_6H_3(NO_2)_2} (posições 2 e 4): 2,4-dinitrophenol (nome IUPAC: \text{2,4-dinitrophenol})
\mathrm{HO{-}C_6H_2(NO_2)_3} (posições 2,4,6): 2,4,6-trinitrophenol (nome IUPAC: \text{2,4,6-trinitrophenol}, conhecido como ácido pícrico)

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