Apresente fórmulas estruturais e nomes sistemáticos (IUPAC) para substâncias que se enquadrem nas seguintes descrições:
Uma quinona que possa ser convertida no 2,3-diclo-robenzeno-1,4-diol.
Uma quinona que possa ser convertida no 2,3-diclo-robenzeno-1,4-diol.
Passo 1
O problema pede que eu apresente fórmulas estruturais e nomes sistemáticos (IUPAC) para uma quinona que possa ser convertida no composto indicado pelo enunciado. Informações dadas no enunciado (reformuladas para ficar claro):
- O produto alvo é o que o enunciado chama de “2,3-diclo-robenzeno-1,4-diol” — interpreto isso como o composto com hidroxilas nos carbonos 1 e 4 do anel benzênico e átomos de cloro nos carbonos 2 e 3. Ou seja, o produto é o diol com substituições em 2 e 3.
- A tarefa é indicar uma quinona que possa ser convertida nesse diol. Não há figura adicional nem outras restrições.
Passo 2
Entendendo a relação químico‑funcional entre quinonas e dióis 1,4:
- Uma quinona 1,4 (p‑benzoquinona) é, formalmente, a forma oxidada do correspondente hidroquinona (benzene-1,4-diol). Convertendo a quinona em hidroquinona/diol faz‑se uma redução das duas funções carbonila C=O para grupos hidroxila C–OH.
- Em termos simples: reduzir as duas carbonilas da quinona dá o diol 1,4 (o chamado “hydroquinone” quando não há outros substituintes). Portanto, para obter o diol 2,3-dicloro-1,4-benzenediol, precisamos começar por uma quinona que já possua os cloros nos mesmos lugares (posições 2 e 3) e tenha carbonilas nas posições 1 e 4.
- Reagentes típicos para essa redução (práticos para prova) são:
-
em solvente alcoólico (reduz facilmente quinonas a hidroquinonas). - Hidrogenação catalítica:
com (também reduz as carbonilas conjugadas).
-
- Conceito de regioquímica relevante (como vou usar para nomear): as posições na quinona são numeradas de modo que as carbonilas sejam 1 e 4; substituintes ao longo do anel recebem números consequentes (2,3 ao lado de 1).
Passo 3
Identificação da quinona que dá, por redução, o diol pedido:
- Para formar
(o diol), a quinona precursora deve ter: - carbonilas nas posições 1 e 4 (característica de uma 1,4‑quinona),
- cloros nas posições 2 e 3.
- Portanto a quinona correta é a derivada 2,3-dicloro da p‑benzoquinona, ou seja, a 2,3-dicloro-1,4‑benzoquinona. Essa, ao ser reduzida (por exemplo com
ou ), fornece o diol com as duas hidroxilas nas posições 1 e 4 e os cloros permanecendo em 2 e 3.
Passo 4
Apresentação das fórmulas estruturais (descrição clara) e fórmulas moleculares:
- Fórmula molecular (quinona):
. - Fórmula estrutural (descrição em palavras, fácil de desenhar na prova): anel benzeno com duplas conjugadas O=C na posição 1 e O=C na posição 4 (isto é, núcleo da 1,4‑benzoquinona) e átomos de Cl ligados aos carbonos adjacentes 2 e 3 (ou seja, Cl nos carbonos entre as carbonilas).
- Notação SMILES (útil se for permitido): O=C1C(=CC(Cl)=C(Cl)1)=O (esta cadeia representa o anel 1,4‑benzoquinona com Cl em 2 e 3).
Passo 5
Nomes sistemáticos (IUPAC) e nomes comuns:
- Nome comum (usado em muitas fontes): 2,3‑dichloro‑1,4‑benzoquinone.
- Nome IUPAC sistemático mais formal:
. - Explicação do nome IUPAC: a base “cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione” descreve a estrutura da 1,4‑benzoquinona (um ciclo de seis átomos com insaturações em 2 e 5 e diona em 1 e 4). O prefixo “2,3‑dichloro” indica os cloros nos carbonos 2 e 3 do anel numerado conforme as carbonilas em 1 e 4.
- Para comparar, o produto diol tem nome IUPAC:
(ou ), que é justamente o composto citado no enunciado.
Passo 6
Como se converte a quinona indicada no diol (método prático e explicação didática passo a passo):
- Reação geral (exemplo prático em prova): redução com
em metanol/etanol. - O que acontece quimicamente: cada grupo carbonila C=O da quinona aceita dois elétrons e dois prótons (redução de cada C=O a C–OH), formando os dois grupos hidroxila nas posições 1 e 4. Os cloros em 2 e 3 permanecem porque estas reduções não substituem os cloros.
- Condições típicas: dissolver a quinona em metanol frio, adicionar por porções
sólido, agitar até consumo (monitorar por TLC se disponível), depois trabalho de rotina (quench com água, extração), obtendo o diol.
- Alternativa: hidrogenação catalítica
/ em solvente apropriado reduz também as carbonilas conjugadas e fornece o diol. - Observação sintética útil para prova: geralmente não ocorre deslocamento nucleofílico dos cloros nessas condições redutoras suaves; portanto os cloros em 2 e 3 permanecem, garantindo que o produto final seja realmente o diol 2,3‑dicloro‑1,4‑benzenediol.
Resposta
Fórmula estrutural (descrição): anel 1,4‑benzoquinona com Cl nos carbonos 2 e 3 (carbonilas em 1 e 4). SMILES: O=C1C(=CC(Cl)=C(Cl)1)=O
Nome comum: 2,3‑dichloro‑1,4‑benzoquinone
Nome IUPAC: 2,3‑dichloro‑cyclohexa‑2,5‑diene‑1,4‑dione
Nome comum: 2,3‑dichloro‑1,4‑benzoquinone
Nome IUPAC: 2,3‑dichloro‑cyclohexa‑2,5‑diene‑1,4‑dione