Apresente os isômeros geométricos do ácido 3-cloro-2-hexenóico (isômeros
).
Passo 1
Desenhamos o esqueleto do ácido 3-cloro-2-hexenóico, que é o ácido hex-2-enoico com um substituinte Cl no carbono 3. Numerando a cadeia a partir do grupo carboxílico temos:
C
COOH
C carbono da dupla ligado a C1 e C3
C carbono da dupla ligado a C2 e portador do Cl
C4–C5–C cadeia propila terminal
C
C
C4–C5–C
O esqueleto é portanto:
COOH–C C3–CH2–CH2–CH3
│
H (em C2)
Cl (em C3)
COOH–C
│
H (em C2)
Cl (em C3)
Passo 2
Para definir (E)/(Z) aplicamos as regras de Cahn–Ingold–Prelog nos dois carbonos da dupla:
– No carbono 2 (C2) os substituintes são COOH e H, logo COOH tem prioridade maior que H.
– No carbono 3 (C3) os substituintes são Cl e o resto da cadeia (–CH2–CH2–CH3), logo Cl tem prioridade maior que o grupo alcóxi.
– No carbono 2 (C2) os substituintes são COOH e H, logo COOH tem prioridade maior que H.
– No carbono 3 (C3) os substituintes são Cl e o resto da cadeia (–CH2–CH2–CH3), logo Cl tem prioridade maior que o grupo alcóxi.
Passo 3
No isômero Z os dois grupos de maior prioridade (COOH em C2 e Cl em C3) ficam do mesmo lado da dupla.
Em ASCII esquemático:
Em ASCII esquemático:
COOH Cl
\ /
C C3
/ \
H CH2–CH2–CH3
\ /
C
/ \
H CH2–CH2–CH3
Passo 4
No isômero E os dois grupos de maior prioridade (COOH em C2 e Cl em C3) ficam em lados opostos da dupla.
Em ASCII esquemático:
Em ASCII esquemático:
COOH CH2–CH2–CH3
\ /
C C3
/ \
H Cl
\ /
C
/ \
H Cl
Resposta
(2Z)-3-clorohex-2-enoico, em que COOH e Cl estão do mesmo lado da dupla (isômero Z)
(2E)-3-clorohex-2-enoico, em que COOH e Cl estão em lados opostos da dupla (isômero E)
(2E)-3-clorohex-2-enoico, em que COOH e Cl estão em lados opostos da dupla (isômero E)