Apresente a nomenclatura completa oficial para as seguintes substâncias orgânicas.
Passo 1
O que o enunciado pede: apresentar a nomenclatura completa oficial (IUPAC/nomes aceitáveis) para a substância dada.
O que foi fornecido: a fórmula condensada .
Observação imediata: temos uma cadeia carbônica ligada a um nitrogênio que também está ligado a um grupo metila — ou seja, trata‑se de uma amina secundária (nitrogênio ligado a dois grupos alquila e a um hidrogênio).
O que foi fornecido: a fórmula condensada
Observação imediata: temos uma cadeia carbônica ligada a um nitrogênio que também está ligado a um grupo metila — ou seja, trata‑se de uma amina secundária (nitrogênio ligado a dois grupos alquila e a um hidrogênio).
Passo 2
Vou escrever a fórmula de forma mais clara para visualizarmos a estrutura:
.
Agora conto átomos/carbonos: o esqueleto principal tem quatro carbonos no total (três no grupo propila e um no metil ligado ao nitrogênio), então a fórmula molecular é . Isto confirma que é uma amina alifática simples, sem outros grupos funcionais concorrentes.
Agora conto átomos/carbonos: o esqueleto principal tem quatro carbonos no total (três no grupo propila e um no metil ligado ao nitrogênio), então a fórmula molecular é
Passo 3
Regra básica de nomenclatura que vamos usar (explicando devagar): quando o grupo funcional principal é uma amina simples e não há outro grupo com maior prioridade, usa‑se o sufixo “-amine” unido ao nome do hidrocarboneto principal. Para escolher o hidrocarboneto principal:
- pega‑se a cadeia de maior número de carbonos que contenha o átomo de carbono ligado ao grupo amino (aqui o nitrogênio está ligado ao carbono terminal da cadeia propila).
- numera‑se a cadeia para dar o menor número possível ao átomo de carbono que carrega o grupo amino (no nosso caso o amino está em uma extremidade → posição
).
Assim o hidrocarboneto principal é o propano, e o grupo amino está no carbono: a base do nome será (forma sistemática para indicar que o —NH— está ligado ao C‑1).
Passo 4
Agora: como o nitrogênio tem um substituinte metila (
) ligado diretamente a ele, esse substituinte é indicado pela letra maiúscula
como locante (isto é, “N‑metil…”) — o locante
diz que o metil está ligado ao nitrogênio, não ao esqueleto carbônico. Esta é a forma preferida quando o substituinte está no nitrogênio de aminas substituídas. Exemplificando: se tivéssemos
o nome é metilamina; se tivermos um metil ligado ao nitrogênio de propan‑1‑amina escrevemos
.
Passo 5
Montagem final do nome segundo as regras IUPAC: juntando o locante do substituinte no nitrogênio e o nome do hidrocarboneto com o sufixo amina, obtemos
.
Explicando a pontuação/hífens: o indica substituição no nitrogênio; o
indica que o grupo amino está no carbono
da cadeia propano.
Explicando a pontuação/hífens: o
Passo 6
Nomes alternativos (também aceitáveis, mas indicando a forma sistemática distinta):
- Forma como grupo substituinte amino:
— aqui o grupo (‑NHCH3) é tratado como substituinte no carbono . - Nome comum/trivial:
ou simplesmente (essas são menos rigorosas do ponto de vista da IUPAC, mas muito usadas).
Passo 7
Qual é o nome preferido (PIN — Preferred IUPAC Name)? A IUPAC recomenda indicar substituintes no nitrogênio com o locante
, e usar a indicação numérica para a posição do grupo amino na cadeia, portanto o nome preferido é
.