1. Apresente a reação de 2-metilpent-2-eno com os seguintes reagentes:
g) \mathrm{O}_{3} /hexano

Passo 1

O enunciado pede: aplicar o reagente \mathrm{O_3} em hexano sobre o alceno denominado 2-metilpent-2-eno e apresentar o produto da reação.
Informações dadas:
  • Substrato: 2-metilpent-2-eno.
  • Reagente/condição: \mathrm{O_3} / hexano.
  • O problema pede a estrutura(s) do(s) produto(s) resultante(s) dessa transformação.

Passo 2

Vamos primeiro escrever claramente a estrutura do 2-metilpent-2-eno para não haver confusão. Uma forma condensada conveniente é:
\mathrm{CH_3\text{-}C(CH_3)=CH\text{-}CH_2\text{-}CH_3}.
Aqui, numerando a cadeia principal de modo que a dupla esteja em C2:
  • C_1: \mathrm{CH_3}
  • C_2: átomo da dupla ligado a C_1 e portando o grupo metil ( \mathrm{CH_3})
  • C_3: outro átomo da dupla, ligado a C_4
  • C_4: \mathrm{CH_2}
  • C_5: \mathrm{CH_3}
Escrito com índices: \mathrm{CH_3\text{(}C_1\text{)}\text{-}C_2(CH_3)=C_3H\text{-}C_4H_2\text{-}C_5H_3}.

Passo 3

Conceito essencial (mini-aula): ozonólise de alcenos
  • Ozonólise é a reação que corta a ligação dupla \mathrm{C=C} e, após o trabalho final (workup), converte cada carbono da dupla em um grupo carbonila.
  • Mecanismo resumido e útil para prova:
    1. \mathrm{O_3} adiciona à dupla formando primeiro o molozonídeo e depois o ozonídeo.
    2. Dependendo do workup, o ozonídeo é reduzido ou oxidado:
      • Workup redutor (ex.: \mathrm{Zn} ou \mathrm{(CH_3)_2S}) converte os fragmentos em cetonas e aldeídos.
      • Workup oxidante (ex.: \mathrm{H_2O_2}) converte aldeídos formados em ácidos carboxílicos, enquanto cetonas permanecem cetonas.
  • Observação sobre o enunciado: foi dado apenas \mathrm{O_3}/hexano. Em exercícios de orgânica de graduação, quando aparece só \mathrm{O_3} em solvente inerte (como hexano, \mathrm{CH_2Cl_2} etc.), é costume inferir que se pretende a ozonólise seguida de workup redutor (produto carbonílico: cetonas/aldeídos). Vou adotar essa interpretação e, ao final, mencionar a alternativa se o workup fosse oxidante.

Passo 4

Aplicando a ideia prática: cortar a ligação dupla entre C_2 e C_3 e transformar cada um desses carbonos em carbonila.
  • Para o fragmento com C_2: antes da reação C_2 estava ligado a C_1 (que é \mathrm{CH_3}) e a um grupo metil substituinte ( \mathrm{CH_3}). Ou seja, os dois substituintes ligados a C_2 são dois grupos metila. Ao virar carbonila, o carbono C_2 dá origem a uma cetona com dois grupos metila ligados: isso é acetona, cuja fórmula é
\mathrm{CH_3COCH_3}.
  • Para o fragmento com C_3: antes da reação C_3 estava ligado a C_4\text{-}C_5 (cadeia etila \mathrm{CH_2CH_3}) e tinha um hidrogênio. Ao virar carbonila, o carbono C_3 forma um aldeído cujo grupo alquila é etil: isso é propanal (propanaldeído), cuja fórmula é
\mathrm{CH_3CH_2CHO}.
Explicando de maneira bem palpável: a dupla entre C_2 e C_3 se rompe; o pedaço esquerdo ( C_1 + substituinte metil no C_2) vira uma cetona simétrica (acetona) e o pedaço direito ( C_3- C_4- C_5) vira um aldeído de três carbonos (propanal).

Passo 5

Resumo mecanístico curto (como responder na prova):
  • Escrever a reação geral:
\mathrm{CH_3\text{-}C(CH_3)=CH\text{-}CH_2\text{-}CH_3 \xrightarrow{\mathrm{O_3}/\text{hexano}}\\ } \text{(ozonídeo)} \xrightarrow{\text{workup redutor}} \mathrm{CH_3COCH_3} + \mathrm{CH_3CH_2CHO}.í
  • Importante lembrar na prova: se explicitarem workup oxidante ( \mathrm{H_2O_2}), o aldeído \mathrm{CH_3CH_2CHO} seria oxidado a ácido propanoico \mathrm{CH_3CH_2COOH}, enquanto a acetona permaneceria acetona.

Resposta

\mathrm{CH_3COCH_3} (acetona)
\mathrm{CH_3CH_2CHO} (propanal)

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