- Apresente a reação de 2-metilpent-2-eno com os seguintes reagentes:
g)
/hexano
Passo 1
O enunciado pede: aplicar o reagente
em hexano sobre o alceno denominado 2-metilpent-2-eno e apresentar o produto da reação.
Informações dadas:
Informações dadas:
- Substrato: 2-metilpent-2-eno.
- Reagente/condição:
/ hexano. - O problema pede a estrutura(s) do(s) produto(s) resultante(s) dessa transformação.
Passo 2
Vamos primeiro escrever claramente a estrutura do 2-metilpent-2-eno para não haver confusão. Uma forma condensada conveniente é:
Aqui, numerando a cadeia principal de modo que a dupla esteja em C2:
-
: -
: átomo da dupla ligado a e portando o grupo metil ( ) -
: outro átomo da dupla, ligado a -
: -
:
Escrito com índices:
.
Passo 3
Conceito essencial (mini-aula): ozonólise de alcenos
- Ozonólise é a reação que corta a ligação dupla
e, após o trabalho final (workup), converte cada carbono da dupla em um grupo carbonila. - Mecanismo resumido e útil para prova:
-
adiciona à dupla formando primeiro o molozonídeo e depois o ozonídeo. - Dependendo do workup, o ozonídeo é reduzido ou oxidado:
- Workup redutor (ex.:
ou ) converte os fragmentos em cetonas e aldeídos. - Workup oxidante (ex.:
) converte aldeídos formados em ácidos carboxílicos, enquanto cetonas permanecem cetonas.
- Workup redutor (ex.:
-
- Observação sobre o enunciado: foi dado apenas
/hexano. Em exercícios de orgânica de graduação, quando aparece só em solvente inerte (como hexano, etc.), é costume inferir que se pretende a ozonólise seguida de workup redutor (produto carbonílico: cetonas/aldeídos). Vou adotar essa interpretação e, ao final, mencionar a alternativa se o workup fosse oxidante.
Passo 4
Aplicando a ideia prática: cortar a ligação dupla entre
e
e transformar cada um desses carbonos em carbonila.
- Para o fragmento com
: antes da reação estava ligado a (que é ) e a um grupo metil substituinte ( ). Ou seja, os dois substituintes ligados a são dois grupos metila. Ao virar carbonila, o carbono dá origem a uma cetona com dois grupos metila ligados: isso é acetona, cuja fórmula é
- Para o fragmento com
: antes da reação estava ligado a (cadeia etila ) e tinha um hidrogênio. Ao virar carbonila, o carbono forma um aldeído cujo grupo alquila é etil: isso é propanal (propanaldeído), cuja fórmula é
Explicando de maneira bem palpável: a dupla entre
e
se rompe; o pedaço esquerdo (
+ substituinte metil no
) vira uma cetona simétrica (acetona) e o pedaço direito (
-
-
) vira um aldeído de três carbonos (propanal).
Passo 5
Resumo mecanístico curto (como responder na prova):
- Escrever a reação geral:
- Importante lembrar na prova: se explicitarem workup oxidante (
), o aldeído seria oxidado a ácido propanoico , enquanto a acetona permaneceria acetona.