- Apresente a reação de 2-metilpent-2-eno com os seguintes reagentes:
f)
a quente
Passo 1
O enunciado pede a reação de
com
a quente. Ou seja: mostrar quais produtos orgânicos se formam quando esse alceno é submetido à oxidação forte (permanganato quente e meio ácido).
Informações relevantes dadas (e que vou usar):
Informações relevantes dadas (e que vou usar):
- A estrutura condensada do alceno é
. (Peguei esta forma ao escrever a estrutura de .) - O reagente é
a quente — ou seja, oxidação forte e condição oxidativa que promove clivagem (corte) da dupla ligação.
Passo 2
Entendendo o comportamento do reagente (mini‑aula): o permanganato quente e ácido é um agente oxidante forte que oxida alcenos quebrando a dupla ligação (oxidação de clivagem). Regra prática e muito usada na prova:
- Se um átomo de carbono da dupla tem pelo menos um hidrogénio ligado, após a clivagem esse carbono é oxidado até ácido carboxílico (
). - Se o átomo de carbono da dupla não tem hidrogênios (está ligado apenas a carbonos), ele é oxidado até uma cetona (
). - Se a dupla envolve um grupo vinílico terminal
, o fragmento é completamente oxidado a .
Essas regras vêm da capacidade do
de transformar os carbonos com hidrogênio em carbonila mais oxidada (ácido) e os carbonos sem hidrogênio em cetonas.
Passo 3
Identificação explícita dos carbonos da dupla na nossa molécula:
- Escrevendo novamente a estrutura:
. - O carbono da dupla à esquerda (o carbono 2) é
: está ligado a dois grupos metil/alcila (ao grupo da cadeia e ao substituinte metil) e NÃO possui hidrogênios. - O carbono da dupla à direita (o carbono 3) é
: está ligado ao resto da cadeia ( ) e TEM um hidrogênio.
Portanto, aplicando as regras do Passo 2:
- O carbono 2 (sem H) dará uma cetona.
- O carbono 3 (com H) dará um ácido carboxílico.
Passo 4
Determinar quais são esses fragmentos concretos:
- Fragmento vindo do carbono 2: os dois substituintes que permanecem ligados a esse carbono são dois grupos metil (um é o
da extremidade C1 e outro é o metil substituinte). Assim a cetona formada é a cetona com dois metil ligados ao carbonil: (acetona, também chamada propanona). - Fragmento vindo do carbono 3: esse carbono fica como grupo carboxílico e continua ligado à cadeia que seguia por C4–C5, isto é
. Então obtém‑se o ácido com três átomos de carbono: (ácido propanoico, propiónico).
Passo 5
Escrevendo a reação global (mostrando os reagentes e produtos):