1. Apresente a reação de 2-metilpent-2-eno com os seguintes reagentes:
f) \mathrm{KMnO}_{4} / \mathrm{H}^{+}a quente

Passo 1

O enunciado pede a reação de \text{2‑methylpent‑2‑ene} com \mathrm{KMnO}_4/\mathrm{H}^+ a quente. Ou seja: mostrar quais produtos orgânicos se formam quando esse alceno é submetido à oxidação forte (permanganato quente e meio ácido).
Informações relevantes dadas (e que vou usar):
  • A estrutura condensada do alceno é \mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3}. (Peguei esta forma ao escrever a estrutura de \text{2‑methylpent‑2‑ene}.)
  • O reagente é \mathrm{KMnO}_4/\mathrm{H}^+ a quente — ou seja, oxidação forte e condição oxidativa que promove clivagem (corte) da dupla ligação.

Passo 2

Entendendo o comportamento do reagente (mini‑aula): o permanganato quente e ácido é um agente oxidante forte que oxida alcenos quebrando a dupla ligação (oxidação de clivagem). Regra prática e muito usada na prova:
  • Se um átomo de carbono da dupla tem pelo menos um hidrogénio ligado, após a clivagem esse carbono é oxidado até ácido carboxílico ( \mathrm{R-COOH}).
  • Se o átomo de carbono da dupla não tem hidrogênios (está ligado apenas a carbonos), ele é oxidado até uma cetona ( \mathrm{R-CO-R'}).
  • Se a dupla envolve um grupo vinílico terminal \mathrm{CH_2=}, o fragmento \mathrm{CH_2} é completamente oxidado a \mathrm{CO_2}.
Essas regras vêm da capacidade do \mathrm{MnO}_4^- de transformar os carbonos com hidrogênio em carbonila mais oxidada (ácido) e os carbonos sem hidrogênio em cetonas.

Passo 3

Identificação explícita dos carbonos da dupla na nossa molécula:
  • Escrevendo novamente a estrutura: \mathrm{CH_3\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH_2\!-\!CH_3}.
  • O carbono da dupla à esquerda (o carbono 2) é \mathrm{C(CH_3)}: está ligado a dois grupos metil/alcila (ao grupo \mathrm{CH_3} da cadeia e ao substituinte metil) e NÃO possui hidrogênios.
  • O carbono da dupla à direita (o carbono 3) é \mathrm{CH}: está ligado ao resto da cadeia ( \mathrm{CH_2-CH_3}) e TEM um hidrogênio.
Portanto, aplicando as regras do Passo 2:
  • O carbono 2 (sem H) dará uma cetona.
  • O carbono 3 (com H) dará um ácido carboxílico.

Passo 4

Determinar quais são esses fragmentos concretos:
  • Fragmento vindo do carbono 2: os dois substituintes que permanecem ligados a esse carbono são dois grupos metil (um é o \mathrm{CH_3} da extremidade C1 e outro é o metil substituinte). Assim a cetona formada é a cetona com dois metil ligados ao carbonil: \mathrm{CH_3-CO-CH_3} (acetona, também chamada propanona).
  • Fragmento vindo do carbono 3: esse carbono fica como grupo carboxílico e continua ligado à cadeia que seguia por C4–C5, isto é \mathrm{-CH_2-CH_3}. Então obtém‑se o ácido com três átomos de carbono: \mathrm{CH_3CH_2COOH} (ácido propanoico, propiónico).

Passo 5

Escrevendo a reação global (mostrando os reagentes e produtos):
\mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3}\xrightarrow{\mathrm{KMnO}_4/\mathrm{H}^+,\\ \text{quente}}\mathrm{CH_3COCH_3}+\mathrm{CH_3CH_2COOH}

Resposta

\mathrm{CH_3-C(CH_3)=CH-CH_2-CH_3}\xrightarrow{\mathrm{KMnO}_4/\mathrm{H}^+,\\ \text{quente}}\mathrm{CH_3COCH_3}+\mathrm{CH_3CH_2COOH}

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