Arranje os alcanos a seguir na ordem crescente de ponto de ebulição, explicando o porquê da ordem escolhida. Desenhe as estruturas dos compostos.
2-metilbutano, 2,2-dimetilpropano, pentano

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de ponto de ebulição, três alcanos isômeros de fórmula molecular C_5H_{12}: o pentano, o 2-metilbutano e o 2,2-dimetilpropano. Vamos precisar desenhar suas estruturas e usar a teoria de forças de London (interações de van der Waals) para justificar como o grau de ramificação afeta o ponto de ebulição.

Passo 2

Desenhamos as estruturas condensadas de cada composto: \text{Pentano: }\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3} \text{2-Metilbutano: }\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH_2{-}CH_3} \text{2,2-Dimetilpropano (neopentano): }\mathrm{C(CH_3)_4}

Passo 3

A teoria explica que quanto maior a superfície de contato entre moléculas, mais intensas são as forças de dispersão de London e maior o ponto de ebulição. No caso dos alcanos:
  • Uma cadeia reta (pentano) tem maior área de superfície e encaixe mais eficiente entre moléculas.
  • A ramificação (2-metilbutano) reduz essa área de contato.
  • A ramificação máxima (2,2-dimetilpropano) reduz ainda mais a área de contato, pois a molécula fica mais “compacta”.

Passo 4

Os pontos de ebulição experimentais confirmam essa tendência:
\begin{aligned} \text{2,2-Dimetilpropano} &: -9{,}5\\ ^\circ\mathrm{C},\\\ \text{2-Metilbutano} &: 27{,}8\\ ^\circ\mathrm{C},\\\ \text{Pentano} &: 36{,}1\\ ^\circ\mathrm{C}. \end{aligned}

Passo 5

Como a ramificação diminui o ponto de ebulição e a cadeia reta o aumenta, a ordem crescente é:
2,2-dimetilpropano < 2-metilbutano < pentano

Resposta

2,2-dimetilpropano < 2-metilbutano < pentano

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