Arranje os alcanos a seguir na ordem crescente de ponto de ebulição, explicando o porquê da ordem escolhida. Desenhe as estruturas dos compostos.
3,3-dimetilheptano, 2,2,4-trimetilpentano, nonano

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de ponto de ebulição, os alcanos
  • 3,3-dimetilheptano
  • 2,2,4-trimetilpentano
  • nonano
    Vamos usar o fato de que o ponto de ebulição dos alcanos cresce com a massa molar (número de carbonos) e diminui quanto maior for o grau de ramificação (menor área de contato intermolecular).

Passo 2

Desenhando as estruturas em fórmulas condensadas: \text{2,2,4-trimetilpentano:}\quad \mathrm{CH_{3}-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{3}} \text{3,3-dimetilheptano:}\quad \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}} \text{nonano:}\quad \mathrm{CH_{3}-(CH_{2})_{7}-CH_{3}}

Passo 3

Determinando massa molar e ramificação de cada um:
  • 2,2,4-trimetilpentano: fórmula \mathrm{C_{8}H_{18}}, massa molar \approx 114 g\cdot mo l^{-}¹, grau de ramificação alto (três metil-ramificações).
  • 3,3-dimetilheptano: fórmula \mathrm{C_{9}H_{20}}, massa molar \approx 128 g\cdot mo l^{-}¹, duas ramificações.
  • nonano: fórmula \mathrm{C_{9}H_{20}}, massa molar \approx 128 g\cdot mo l^{-}¹, cadeia linear (sem ramificações).

Passo 4

Explicação de efeitos no ponto de ebulição:
  1. A massa molar maior tende a aumentar o ponto de ebulição, pois intensifica as forças de dispersão de London.
  2. A ramificação reduz a área de contato entre moléculas, enfraquecendo essas forças e diminuindo o ponto de ebulição.
  3. Portanto, entre compostos de mesma massa (3,3-dimetilheptano e nonano), o mais ramificado (3,3-dimetilheptano) tem menor ponto de ebulição que o linear (nonano).

Passo 5

Comparando os três:
  • O mais leve e mais ramificado é o 2,2,4-trimetilpentano → menor ponto de ebulição.
  • Em seguida vem o 3,3-dimetilheptano (maior massa que C_{8} mas ainda ramificado).
  • Por fim o nonano, que tem massa igual ao 3,3-dimetilheptano mas é linear → maior ponto de ebulição.

Resposta

2,2,4-trimetilpentano < 3,3-dimetilheptano < nonano

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