Arranje os alcanos a seguir na ordem crescente de ponto de ebulição, explicando o porquê da ordem escolhida. Desenhe as estruturas dos compostos.
3,3-dimetilheptano, 2,2,4-trimetilpentano, nonano
3,3-dimetilheptano, 2,2,4-trimetilpentano, nonano
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de ponto de ebulição, os alcanos
- 3,3-dimetilheptano
- 2,2,4-trimetilpentano
- nonano
Vamos usar o fato de que o ponto de ebulição dos alcanos cresce com a massa molar (número de carbonos) e diminui quanto maior for o grau de ramificação (menor área de contato intermolecular).
Passo 2
Desenhando as estruturas em fórmulas condensadas:
Passo 3
Determinando massa molar e ramificação de cada um:
- 2,2,4-trimetilpentano: fórmula
, massa molar o ¹, grau de ramificação alto (três metil-ramificações). - 3,3-dimetilheptano: fórmula
, massa molar o ¹, duas ramificações. - nonano: fórmula
, massa molar o ¹, cadeia linear (sem ramificações).
Passo 4
Explicação de efeitos no ponto de ebulição:
- A massa molar maior tende a aumentar o ponto de ebulição, pois intensifica as forças de dispersão de London.
- A ramificação reduz a área de contato entre moléculas, enfraquecendo essas forças e diminuindo o ponto de ebulição.
- Portanto, entre compostos de mesma massa (3,3-dimetilheptano e nonano), o mais ramificado (3,3-dimetilheptano) tem menor ponto de ebulição que o linear (nonano).
Passo 5
Comparando os três:
- O mais leve e mais ramificado é o 2,2,4-trimetilpentano → menor ponto de ebulição.
- Em seguida vem o 3,3-dimetilheptano (maior massa que
mas ainda ramificado). - Por fim o nonano, que tem massa igual ao 3,3-dimetilheptano mas é linear → maior ponto de ebulição.
Resposta
2,2,4-trimetilpentano < 3,3-dimetilheptano < nonano