Assinale a sequencia que corresponde a acidez crescente dos composto abaixo I-fenol
II-2,2,2-trifluormetanol
III- Ácido etanoico
IV-Ácido benzoico
V-4-nitrofenol
a) II, I, V, III, IV
b) I, V, II, III, IV
c) II, I, V, IV, III
d) II, V, I, III, IV
e) I, V, III, IV, II

Passo 1

O enunciado pede: “Assinale a sequência que corresponde a acidez crescente dos compostos abaixo”. Os compostos são:
  • I — fenol;
  • II — 2,2,2-trifluoroetanol (o enunciado disse ‘2,2,2-trifluormetanol’ mas o composto comumente considerado para este tipo de comparação é o 2,2,2-trifluoroetanol, \mathrm{CF_3CH_2OH});
  • III — ácido etanoico (ácido acético);
  • IV — ácido benzoico;
  • V — 4-nitrofenol.
O que o enunciado pede exatamente: ordenar esses cinco compostos em ordem de acidez crescente — ou seja, do menos ácido (menor tendência a doar \mathrm{H^+}) ao mais ácido (maior tendência a doar \mathrm{H^+}). Não há outras informações numéricas no enunciado além dos nomes; vou usar conceitos de estabilidade da base conjugada (e efeitos indução/resonância) e valores típicos de \mathrm{p}K_a para justificar a ordem.

Passo 2

Conceito-chave e como usar na prova:
  • Um ácido é mais forte quando sua base conjugada é mais estável. Então, para comparar acidez, comparo a estabilidade das bases conjugadas após remoção de \mathrm{H^+}.
  • A relação prática: quanto menor o valor de \mathrm{p}K_a, mais forte o ácido. Vou usar isso como critério final.
  • Fatores que estabilizam a base conjugada:
    1. Ressonância: delocalização da carga negativa sobre mais átomos aumenta estabilidade.
    2. Efeito indutivo de grupos eletronegativos (como \mathrm{CF_3} ou \mathrm{NO_2}): grupos retiradores de elétrons estabilizam a carga negativa por indução.
    3. Conjugação com anel aromático e capacidade de delocalização no anion (fenóxidos vs carboxilatos).
    4. Proximidade e posição do substituinte (para anéis aromáticos, grupos em posição para/ortho podem participar por ressonância e/ou indução).
  • Lembrete prático: ácido carboxílico (RCOOH) geralmente é bem mais ácido que um álcool/arfenol; fenol tem ressonância que torna-o mais ácido que álcoois alifáticos simples; um substituinte fortemente retirador (por ex. \mathrm{NO_2}, \mathrm{CF_3}) aumenta acidez se estabiliza a base conjugada.

Passo 3

Valores de referência (valores típicos de \mathrm{p}K_a em água) — esses números ajudam a ordenar com segurança:
  • Para 2,2,2-trifluoroetanol), \mathrm{p}K_a \approx 12{,}4.
  • Para fenol (I), \mathrm{p}K_a \approx 10{,}0.
  • Para 4-nitrofenol (V), \mathrm{p}K_a \approx 7{,}15.
  • Para ácido etanoico (ácido acético, III), \mathrm{p}K_a \approx 4{,}76.
  • Para ácido benzoico (IV), \mathrm{p}K_a \approx 4{,}20.
Explicando por que esses valores fazem sentido (cada um explicado passo a passo):

Passo 4

Análise de cada composto — por que sua \mathrm{p}K_a tem esse comportamento.
  1. II — 2,2,2-trifluoroetanol ( \mathrm{CF_3CH_2OH}):
  • Efeito: o grupo \mathrm{CF_3} é fortemente retirador por indução ( -I), o que estabiliza um pouco o alcóxido formado após perda de \mathrm{H^+}.
  • Porém a base conjugada é um alcóxido alifático; não há ressonância para delocalizar a carga negativa. Mesmo com o efeito indutivo, a estabilização é limitada.
  • Por isso sua \mathrm{p}K_a fica alta (ácido fraco comparado a fenol e muito menos ácido que ácidos carboxílicos): \mathrm{p}K_a \approx 12{,}4.
  1. I — fenol:
  • Ao perder \mathrm{H^+} forma o íon fenóxido. Esse íon é estabilizado por ressonância: a carga negativa se delocaliza pelo anel aromático em várias formas de ressonância.
  • Essa delocalização torna o fenol muito mais ácido que álcoois alifáticos (fenol \mathrm{p}K_a\approx10{,}0 vs etanol \mathrm{p}K_a\approx16).
  • Comparado ao 2,2,2-trifluoroetanol, o fenóxido tem ressonância mais efetiva que compensa a falta de um \mathrm{CF_3}; por isso fenol é mais ácido que o trifluoroetanol.
  1. V — 4-nitrofenol:
  • O substituinte \mathrm{NO_2} em para aumenta fortemente a acidez porque é um grupo retirador por ressonância e por indução: ele estabiliza a carga negativa do fenóxido por conjugação (ressonância) quando está em posição para/ortho.
  • Logo, 4-nitrofenol é bem mais ácido que fenol simples. Valor típico: \mathrm{p}K_a\approx7{,}15.
  1. III — ácido etanoico (ácido acético):
  • Ao perder \mathrm{H^+} forma o ânion acetato. Esse ânion é muito bem estabilizado por ressonância entre as duas posições do grupo carboxilato (delocalização completa da carga negativa em dois oxigênios).
  • Por isso ácidos carboxílicos têm \mathrm{p}K_a bem menores (mais ácidos) que fenóis ou álcoois. Ácido acético \mathrm{p}K_a\approx4{,}76.
  1. IV — ácido benzoico:
  • O ânion benzoato também tem ressonância; além disso, a conjugação com o anel aromático e efeitos subtis de estabilidade fazem com que o ácido benzoico seja ligeiramente mais forte que o acético: \mathrm{p}K_a\approx4{,}20 (valor menor que o do ácido acético).
  • Assim, entre os dois ácidos carboxílicos aqui, o benzoico é o mais ácido (por pequena vantagem estabilizadora).

Passo 5

Comparando os \mathrm{p}K_a e as razões qualitativas:
  • Valores típicos reunidos: \mathrm{II}\approx12{,}4, \mathrm{I}\approx10{,}0, \mathrm{V}\approx7{,}15, \mathrm{III}\approx4{,}76, \mathrm{IV}\approx4{,}20.
  • Lembrete prático: menor \mathrm{p}K_a → ácido mais forte. Ordenando pelos \mathrm{p}K_a do maior para o menor (ou seja, menos ácido para mais ácido) permite obter a sequência de acidez crescente.

Resposta

a) II, I, V, III, IV

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