Atribua a nomenclatura sistemática (IUPAC) para os compostos abaixo e escreva a fórmula molecular de cada.
Passo 1
O enunciado dá seis estruturas em SMILES e pede para cada uma:
- Identificar o grupo funcional principal (para definir o nome da cadeia principal).
- Determinar a cadeia ou anel mais longo(s) segundo a regra IUPAC.
- Numerar essa cadeia de forma que o grupo funcional principal e os substituintes recebam os menores locantes possíveis.
- Escrever o nome sistemático e a fórmula molecular.
Passo 2
Para
temos um éster do ácido benzóico (grupo
é o principal). A cadeia alcoxi é
-cloroetil. Assim:
Nome IUPAC: -Cloroetil benzoato
Fórmula molecular:
Nome IUPAC:
Fórmula molecular:
Passo 3
Para COc
cc(
)ccc
O vemos um anel benzênico com grupo aldeído (–CHO) e substituintes metoxi e hidroxila. A função principal é aldeído, logo o composto é um benzaldeído. Numerando o anel de forma que –CHO fique em
, a –OH em
e –OC
em
:
Nome IUPAC: -Hydroxi-
-methoxybenzaldehyde
Fórmula molecular:
Nome IUPAC:
Fórmula molecular:
Passo 4
Para CCC(N)C(O)CC(N)
O o grupo de maior prioridade é a amida (–CON
). A cadeia principal tem
carbonos (hexan- amida). Contém ainda um –OH em C
e um –N
em C
(numerando a partir da carbonila da amida como C
):
Nome IUPAC: -Hydroxy-
-aminohexanamide
Fórmula molecular:
Nome IUPAC:
Fórmula molecular:
Passo 5
Para CCCC(CC)C(CC)C(C)CC não há funcionalidade além de alcano. A cadeia mais longa tem
carbonos (heptano). Há três substituintes: um metil em C
, um etil em C
e um propil em C
(numerando para dar os menores locantes e em ordem alfabética):
Nome IUPAC: -Methyl-
-ethyl-
-propylheptane
Fórmula molecular:
Nome IUPAC:
Fórmula molecular:
Passo 6
Para CCC(C)C(C)CCO o grupo –OH é principal (álcool). A cadeia com –OH é hexan-
-ol. Temos dois metil em C
e C
:
Nome IUPAC: -Dimethylhexan-
-ol
Fórmula molecular:
Nome IUPAC:
Fórmula molecular:
Passo 7
Para CCc
cc(Br)c(CC)cc
O há um anel fenólico (–OH), dois etil e um bromo. A função principal é o fenol. Numerando o anel para que –OH seja C
, fica bromo em C
e etil em C
e C
. Em ordem alfabética os substituintes geram:
Nome IUPAC: -Bromo-
-diethylphenol
Fórmula molecular:
Nome IUPAC:
Fórmula molecular: