Atribua a nomenclatura sistemática (IUPAC) para os compostos abaixo e escreva a fórmula molecular de cada.
OOCl

OOOH

NH2OHNH2O


OH

BrOH

Passo 1

O enunciado dá seis estruturas em SMILES e pede para cada uma:
  • Identificar o grupo funcional principal (para definir o nome da cadeia principal).
  • Determinar a cadeia ou anel mais longo(s) segundo a regra IUPAC.
  • Numerar essa cadeia de forma que o grupo funcional principal e os substituintes recebam os menores locantes possíveis.
  • Escrever o nome sistemático e a fórmula molecular.

Passo 2

Para O=C(OCCCl)c1ccccc1 temos um éster do ácido benzóico (grupo COO é o principal). A cadeia alcoxi é 2-cloroetil. Assim:
Nome IUPAC: 2-Cloroetil benzoato
Fórmula molecular:
C9H9ClO2

Passo 3

Para COc 1cc( C=O)ccc 1O vemos um anel benzênico com grupo aldeído (–CHO) e substituintes metoxi e hidroxila. A função principal é aldeído, logo o composto é um benzaldeído. Numerando o anel de forma que –CHO fique em 1, a –OH em 4 e –OC H3 em 3:
Nome IUPAC: 4-Hydroxi- 3-methoxybenzaldehyde
Fórmula molecular:
C8H8O3

Passo 4

Para CCC(N)C(O)CC(N) =O o grupo de maior prioridade é a amida (–CON H2). A cadeia principal tem 6 carbonos (hexan- amida). Contém ainda um –OH em C 3 e um –N H2 em C 4 (numerando a partir da carbonila da amida como C 1):
Nome IUPAC: 3-Hydroxy- 4-aminohexanamide
Fórmula molecular:
C6H14N2O2

Passo 5

Para CCCC(CC)C(CC)C(C)CC não há funcionalidade além de alcano. A cadeia mais longa tem 7 carbonos (heptano). Há três substituintes: um metil em C 3, um etil em C 4 e um propil em C 5 (numerando para dar os menores locantes e em ordem alfabética):
Nome IUPAC: 3-Methyl- 4-ethyl- 5-propylheptane
Fórmula molecular:
C13H28

Passo 6

Para CCC(C)C(C)CCO o grupo –OH é principal (álcool). A cadeia com –OH é hexan- 1-ol. Temos dois metil em C 3 e C 4:
Nome IUPAC: 3,4-Dimethylhexan- 1-ol
Fórmula molecular:
C8H18O

Passo 7

Para CCc 1cc(Br)c(CC)cc 1O há um anel fenólico (–OH), dois etil e um bromo. A função principal é o fenol. Numerando o anel para que –OH seja C 1, fica bromo em C 3 e etil em C 2 e C 4. Em ordem alfabética os substituintes geram:
Nome IUPAC: 3-Bromo- 2,4-diethylphenol
Fórmula molecular:
C10H13BrO

Resposta

1) 2-Cloroetil benzoato, C9H9ClO2 2) 4-Hydroxi- 3-methoxybenzaldehyde, C8H8O3 3) 3-Hydroxy- 4-aminohexanamide, C6H14N2O2 4) 3-Methyl- 4-ethyl- 5-propylheptane, C13H28 5) 3,4-Dimethylhexan- 1-ol, C8H18O 6) 3-Bromo- 2,4-diethylphenol, C10H13BrO

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