Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique também os compostos meso.
ClOH

OHCl

Passo 1

O enunciado pede para avaliar a relação estereoquímica entre dois compostos dados pelos SMILES abaixo e também identificar se algum deles é meso:
SMILES do composto A: CCC(Cl)C(C)O\n
SMILES do composto B: CCC(O)C(C)Cl\n
Ou seja: comparar os dois compostos e dizer se são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais; além disso, dizer se existe algum composto meso.

Passo 2

Vou primeiro explicar, de forma bem direta e tranquila, o que cada tipo de relação significa — isso ajuda a saber o que procurar:
  • Idênticos: é exatamente a mesma molécula (mesma conectividade atômica e mesma configuração em todos os centros estereogênicos). Em química prática, existem duas maneiras de verificar: comparar a conectividade (o “esqueleto”) e comparar as configurações absolutas dos centros.
  • Enantiômeros: par de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis; para isso elas devem ter a mesma conectividade e todos os centros estereogênicos com configurações invertidas (R ↔ S).
  • Diastereoisômeros: moléculas com mesma conectividade (mesma fórmula e mesmo esqueleto) mas que não são imagens especulares (alguns centros inverteram, outros não). Logo, são isômeros espaciais mas não enantiômeros.
  • Isômeros constitucionais (ou estruturais): moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas diferente conectividade entre átomos (grupos ligados a carbonos diferentes). Esses não são estereoisômeros, são outro tipo de isomeria.
  • Meso: composto que tem dois ou mais centros estereogênicos (ou um número par) e, apesar disso, é globalmente aquiral por possuir um plano de simetria interna; um meso tem centros com configurações opostas mas a molécula é superponível com sua imagem especular.
Se alguma dessas definições parecer meio densa, lembra: primeiro compare conectividade (quem está ligado a quem). Se a conectividade for diferente, já é isômero constitucional e pronto — não precisa comparar configurações.

Passo 3

Vou descrever claramente a conectividade dos dois SMILES. Para facilitar, numerarei os carbonos em cada molécula da esquerda para a direita como aparece no SMILES.
Composto A (SMILES: CCC(Cl)C(C)O). Numerando de esquerda para a direita, temos os carbonos \,C_1 \,C_2 \,C_3 \,C_4, e há um \,C_5 que é o metil ramificado em \,C_4. Em palavras: \,C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4 com \,C_3 ligado a \text{Cl} e \,C_4 ligado a \text{OH} e a um metil ( C_5). Ou seja, em A o cloro está no carbono mais interno ( C_3) e o grupo hidroxila está no carbono adjacente mais externo ( C_4), que também tem um metil ligado.
Composto B (SMILES: CCC(O)C(C)Cl). Numerando de esquerda para direita como \,C_1 \,C_2 \,C_3 \,C_4 com \,C_5 metil ramificado em \,C_4, a descrição é: \,C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4 com \,C_3 ligado a \text{OH} e \,C_4 ligado a \text{Cl} e a um metil ( C_5). Ou seja, em B a hidroxila está em C_3 e o cloro está em C_4.
Observação importante: eu peguei essas informações diretamente dos SMILES que você enviou e as transformei em conectividade explícita.

Passo 4

Agora vamos procurar centros estereogênicos em cada molécula. Regra prática: um carbono é centro estereogênico (quiral) se estiver ligado a quatro substituintes diferentes.
  • Para o composto A:
    • O carbono \,C_3 está ligado a: \,C_2 (cadeia para a esquerda), \,C_4 (cadeia para a direita), \text{Cl} e a um hidrogênio \,(H). Esses quatro substituintes são todos diferentes, então \,C_3 é um centro estereogênico.
    • O carbono \,C_4 está ligado a: \,C_3, ao metil \,C_5, ao oxigênio da hidroxila (\text{OH}) e a um hidrogênio (H). Todos diferentes também, então \,C_4 é outro centro estereogênico.
    • Conclusão: A tem dois centros estereogênicos vicinais ( 2 centros).
  • Para o composto B:
    • O carbono \,C_3 está ligado a: \,C_2, a \,C_4, à \text{OH} e a um hidrogênio. Todos diferentes → \,C_3 é estereogênico.
    • O carbono \,C_4 está ligado a: \,C_3, ao metil \,C_5, ao \text{Cl} e a um hidrogênio. Todos diferentes → \,C_4 é estereogênico.
    • Conclusão: B também tem dois centros estereogênicos vicinais ( 2 centros).
Então ambos têm dois centros estereogênicos — isso faz pensar inicialmente em possibilidade de relações tipo enantiômeros/diastereoisômeros, MAS isso só vale se a conectividade (a quem cada grupo está ligado) for a mesma.

Passo 5

Agora comparo a conectividade geral (isto é crucial). Repetindo de forma simples:
  • Em A: o átomo de cloro está ligado ao carbono que, do outro lado, está ligado à cadeia longa (o lado dos carbonos C_1 C_2); o grupo \text{OH} está no carbono que tem um metil ramificado.
  • Em B: o \text{OH} está no carbono que fica do lado da cadeia longa ( C_1 C_2), enquanto o \text{Cl} está no carbono que tem o metil ramificado.
Essencialmente, A e B diferem em qual dos dois carbonos vicinais carrega o \text{Cl} e qual carrega o \text{OH}. Isso não é uma simples inversão espacial (rotação) — é uma mudança na conectividade: em A o Cl está em C_3 e o OH em C_4; em B o OH está em C_3 e o Cl em C_4. Como os dois carbonos vicinais não são equivalentes (um está ligado à porção de cadeia C_1\!-\!C_2 e o outro está ligado a um metil C_5), trocar Cl e OH entre esses dois carbonos gera uma molécula com ligações diferentes — logo, a conectividade não é a mesma.
Outra forma de ver: se fossem apenas estereoisômeros (mesma conectividade), devia existir uma correspondência direta entre os átomos (um mapeamento) que leve cada átomo de A ao átomo equivalente de B preservando ligações. Aqui não existe tal mapeamento porque em A o carbono ligado ao Cl tem duas ligações para a esquerda (para C_2 e C_1), enquanto em B o carbono que tem Cl tem uma ligação para a esquerda e uma para o metil C_5. Essas vizinhanças topológicas são diferentes — isso prova que pertencem a conectividades diferentes.
Portanto: A e B têm a mesma fórmula molecular mas conexões diferentes — são isômeros constitucionais (isômeros de posição).

Passo 6

Consequências imediatas:
  • Se são isômeros constitucionais, então eles NÃO podem ser enantiômeros nem diastereoisômeros entre si (esses dois últimos pressupõem mesma conectividade).
  • Cada composto individualmente possui dois centros estereogênicos, então cada um tem pares de enantiômeros (formas R,R ↔ S,S etc.), mas o par A vs B não é par enantiomérico; eles são moléculas diferentes estruturalmente.
  • Sobre serem meso: para que um composto com dois centros estereogênicos fosse meso, os dois centros teriam que ter substituintes correspondentes que permitem um plano de simetria interna (por exemplo, 2,3-butanodiol meso ocorre porque os substituintes em cada centro são simétricos). Aqui, em cada composto, os dois centros não têm conjuntos idênticos de substituintes (um centro tem Cl como substituinte, o outro tem OH; e as vizinhanças carbônicas são diferentes), portanto não há plano de simetria interno que torne a molécula aquiral. Conclusão: nenhum dos compostos é meso.

Passo 7

Resumo e conclusão final (rápido e prático, do jeito que você vai querer lembrar na prova):
  • A e B: diferem na posição relativa do \text{Cl} e do \text{OH} ao longo da cadeia, ou seja, a conectividade de átomos é distinta.
  • Logo, são isômeros constitucionais (isômeros de posição).
  • Ambos têm dois centros estereogênicos, mas isso não os torna estereoisômeros entre si — cada um tem seus próprios enantiômeros, porém A e B não são enantiômeros nem diastereoisômeros entre si.
  • Nenhum dos dois compostos é meso (não existe plano de simetria interna que torne a molécula globalmente aquiral).

Resposta

Isômeros constitucionais.
Nenhum dos compostos é meso.

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