1. B. Dando continuidade à síntese descrita acima, partindo-se de D = ácido acético, como você prepararia no menor número de etapas possível F = acetato de propanamida? Mostre todas as etapas, condições e reagentes envolvidos.
Qual seria a estrutura de E?

Passo 1

O enunciado pede que, partindo de D= ácido acético, cheguemos a
F=acetato de propanamida
no menor número de etapas. Aqui o conteúdo é química orgânica de funcionalização de ácidos carboxílicos: primeiro converter o ácido em um cloreto de acila (intermediário E), depois fazer o anidrido misto com propanamida.

Passo 2

Transformar o ácido acético ( D) em cloreto de acetila ( E). Para isso usa-se tio de cloreto ( SOCl2) em refluxo, que substitui o –OH por –Cl:
ceCH3COOH + SOCl2 ->[De<a] CH3COCl + SO2 + HCl
O produto é o cloreto de acetila, nosso intermediário E.

Passo 3

Reagir o cloreto de acetila ( E) com propanamida ( ceCH3CH2CONH2) em presença de uma base fraca (piridina ou ceEt3N) e temperatura baixa ( 0 5circC). O nitrogênio da propanamida ataca o carbono carbonílico do cloreto, liberando ceCl- e formando o anidrido misto:
ceCH3COCl + CH3CH2CONH2 -> CH3CONHCOCH2CH3 + HCl
Esse produto é exatamente o “acetato de propanamida” ( F).

Resposta

E é o cloreto de acetila, cuja estrutura é
E: CH3COCl

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