B. Dando continuidade à síntese descrita acima, partindo-se de D = ácido acético, como você prepararia no menor número de etapas possível F = acetato de propanamida? Mostre todas as etapas, condições e reagentes envolvidos.
Qual seria a estrutura de E?
Passo 1
O enunciado pede que, partindo de ácido acético, cheguemos a
no menor número de etapas. Aqui o conteúdo é química orgânica de funcionalização de ácidos carboxílicos: primeiro converter o ácido em um cloreto de acila (intermediário ), depois fazer o anidrido misto com propanamida.
Passo 2
Transformar o ácido acético () em cloreto de acetila (). Para isso usa-se tio de cloreto () em refluxo, que substitui o –OH por –Cl:
O produto é o cloreto de acetila, nosso intermediário E.
Passo 3
Reagir o cloreto de acetila (E) com propanamida (ceCH3CH2CONH2) em presença de uma base fraca (piridina ou ceEt3N) e temperatura baixa (0–5circC). O nitrogênio da propanamida ataca o carbono carbonílico do cloreto, liberando ceCl- e formando o anidrido misto:
ceCH3COCl + CH3CH2CONH2 -> CH3CONHCOCH2CH3 + HCl
Esse produto é exatamente o “acetato de propanamida” (F).