Com base no conhecimento que você tem sobre a influência da estrutura molecular dos alcanos sobre a temperatura de ebulição, explique por que é difícil prever qual dos compostos, octano ou 2,2.3-trimetileptano, é mais volátil.
Passo 1
O problema pede para comparar a volatilidade (ou seja, a facilidade de passar ao estado gasoso) de dois alcanos diferentes: o octano e o 2,2,3-trimetil
heptano. Para isso vamos usar conceitos de forças de London (dispersion forces), efeito da massa molar e da ramificação na temperatura de ebulição.
heptano. Para isso vamos usar conceitos de forças de London (dispersion forces), efeito da massa molar e da ramificação na temperatura de ebulição.
Passo 2
Volatilidade é inversamente proporcional à temperatura de ebulição. Quanto maiores as forças intermoleculares, maior a
e menor a volatili
addade. As principais forças em alcanos são as forças de London, que crescem com a polarizabilidade da nuvem eletrônica e com a área de contato entre moléculas.
addade. As principais forças em alcanos são as forças de London, que crescem com a polarizabilidade da nuvem eletrônica e com a área de contato entre moléculas.
Passo 3
Ramificações na cadeia tendem a tornar a molécula mais compacta e esférica, diminuindo a área de superfície de contato e, consequentemente, reduzindo as forças de London. Logo, para isômeros de mesma massa molar, aquele mais ramificado costuma ter menor
(maior volatili
addade).
addade).
Passo 4
Por outro lado, o 2,2,3-trimetil
heptano tem fórmula molecular , enquanto o octano é
. A massa molar maior do trimetil
heptano aumenta sua polarizabilidade e, portanto, aumenta as forças de London, elevando a (reduzindo a volatili
addade).
heptano tem fórmula molecular
heptano aumenta sua polarizabilidade e, portanto, aumenta as forças de London, elevando a
addade).
Passo 5
Como o 2,2,3-trimetil
heptano ganha em massa molar (efeito que aumenta sua ) mas perde em área de contato por ser mais ramificado (efeito que reduz sua
), fica impossível prever sem dados experimentais qual desses dois efeitos predominará.
heptano ganha em massa molar (efeito que aumenta sua
Resposta
É difícil prever qual é mais volátil porque o 2,2,3-trimetilheptano tem massa molar maior (o que elevaria sua temperatura de ebulição) mas também é muito mais ramificado (o que a reduziria), e só a medição experimental ou um cálculo molecular detalhado mostram qual efeito vence.