Você considera que a bromaçào do etano é um bom método para preparar o 1,2-dibromoetano? E para preparar o bromoetano? Justifique sua resposta.

Passo 1

O enunciado pergunta se a bromação radicalar do etano é um bom método para obter (i) o 1,2-dibromoetano e (ii) o bromoetano. Aqui o conteúdo é halogenação radicalar de alcanos: precisamos entender o mecanismo de iniciação/propagação/terminação, a seletividade do radical bromo \ce{Br^.} e comparar com outras rotas como adição eletrofílica de \ce{Br2} ao eteno ou substituição nucleofílica de álcool por HBr.

Passo 2

Na halogenação radicalar de \ce{C2H6} com \ce{Br2}, a etapa de propagação principal é
\ce{Br2 ->[h\nu] 2Br^.} \quad;\quad \ce{Br^. + C2H6 -> HBr + ^.C2H5} \quad;\quad \ce{^.C2H5 + Br2 -> C2H5Br + Br^.}
Essa série gera bromoetano \ce{C2H5Br}, mas é um processo lento (endotérmico) e com baixo rendimento, embora muito seletivo para remoção de H primário.

Passo 3

Para chegar ao 1,2-dibromoetano seria preciso bromar novamente o bromoetano formado. Porém:
  • O radical \ce{^.C2H5} pode abstrair H tanto do grupo \ce{CH3} quanto do \ce{CH2Br}, gerando radicais que dão mistura de isômeros 1,1- e 1,2-dibromoetano.
  • A segunda bromação é ainda mais lenta e dá rendimentos muito baixos de produto di-bromado, além de gerar poli-bromados e exigir separação difícil.
  • Em contraste, a adição de \ce{Br2} ao eteno
\ce{CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2–CH2Br}
é rápida, limpa e produz quase exclusivamente 1,2-dibromoetano.
Logo, a bromação radicalar do etano NÃO é um bom método para preparar 1,2-dibromoetano.

Passo 4

Para preparar bromoetano, a halogenação de etano também não é prática:
  • Precisa de grande excesso de etano e de \ce{Br2}, além de controlar rigorosamente a reação radicalar.
  • O rendimento é baixo e há formação de subprodutos poli-bromados.
  • Industrialmente, bromoetano obtém-se por substituição nucleofílica de etanol com HBr:
\ce{CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O}
essa rota dá rendimentos altos e operação mais simples.

Resposta

Não. A bromação radicalar de etano não é adequada nem para o 1,2-dibromoetano nem para o bromoetano, pois gera rendimentos baixos, mistura de isômeros e subprodutos poli-bromados. Melhor usar adição de \ce{Br2} ao eteno para 1,2-dibromoetano e substituição de etanol por HBr para bromoetano.

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