O enunciado nos dá a seguinte transformação (peguei as estruturas do enunciado):
Reagente: \mathrm{H_2SO_4} em presença de \mathrm{H_2O} — hidratação catalisada por ácido.
Substrato (alceno): SMILES C=CC\text{(C)}C. Posso escrever essa estrutura como \mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3}.
Produto apresentado: SMILES CC\text{(C)}C\text{(C)}O. Posso escrever essa estrutura como o álcool resultante que corresponde ao produto após hidratação/rearranjo (um álcool mais substituído).
O que o enunciado pede: sugerir o motivo (mecanicisticamente) pelo qual o alceno dá esse álcool sob hidratação ácida. Em outras palavras: por que o produto final é esse álcool específico?
Passo 2
Princípio-chave que vamos usar (explicado de modo simples).
Em hidratação catalisada por ácido, o primeiro passo é protonar a dupla ligação. O ácido (\mathrm{H_2SO_4}) doa um próton \mathrm{H^+} ao alceno; assim a dupla se transforma num carbocátion intermediário.
Onde o próton se adiciona? Em geral, adiciona-se de modo que o carbocátion formado seja o mais estável possível (regra de Markovnikov): o próton liga-se ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, gerando carbocátion no carbono mais substituído.
Estabilidade de carbocátions: terciário > secundário > primário. Carbocátions também podem sofrer rearranjos (migração de hidreto ou de grupo alquila) para gerar centros mais estáveis se isso for possível.
Vou traduzir isso para o nosso substrato particular.
Passo 3
Identificação do carbocátion inicial.
O alceno é \mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3}. Se protonarmos a dupla segundo Markovnikov, o próton vai ao carbono terminal \mathrm{CH_2} e o carbocátion inicial aparece no carbono adjacente: fica um carbocátion secundário no carbono que está ligado ao grupo \mathrm{CH(CH_3)-CH_3}.
Esquematicamente:\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3 \xrightarrow{+H^+} CH_3\!-\! \overset{+}{\mathrm{C}}\!H\!-\!CH(CH_3)-CH_3}(o íon positivo está no segundo carbono da cadeia — é um carbocátion secundário).
Passo 4
Possibilidade e razão do rearranjo (1,2-hidreto).
Observe o carbono vizinho ao carbocátion (o carbono 3 na cadeia): ele é ligado a dois grupos metil (um ramo) e a cadeia principal — isso significa que esse carbono vizinho é mais substituído (efetivamente pode se tornar um centro terciário se houver migração).
Um hidreto (um átomo de hidrogênio com seu par de elétrons) do carbono 3 pode migrar para o carbocátion no carbono 2. Essa migração é chamada de 1,2-hidreto (ou deslocamento de hidreto).
Por que isso acontece? Porque, ao migrar o hidreto, o carga positiva “move-se” para o carbono 3, e forma-se um carbocátion terciário, que é significativamente mais estável que o secundário. Reações através de intermediários mais estáveis são favorecidas energeticamente.
Depois do rearranjo, o carbocátion terciário é atacado por uma molécula de água (\mathrm{H_2O}), que é nucleófilo: ela doa um par de elétrons para o carbono positivo e se liga a ele.
Isso gera inicialmente um íon oxônio (uma água ligada ao carbono, com carga positiva): \mathrm{C-OH_2^{+}}.
Finalmente, uma base (no meio, por exemplo a base conjugada do ácido \mathrm{HSO_4^-} ou outra água) remove um próton desse oxônio, gerando o álcool neutro.
Resultado: o OH fica ligado ao carbono que antes se tornou carbocátion terciário — portanto o produto é o álcool mais substituído (terciário), consistente com o SMILES CC\text{(C)}C\text{(C)}O.
Passo 6
Resumo mecanístico resumido em etapas com setas (em palavras):
Protonação da dupla por \mathrm{H^+} (do \mathrm{H_2SO_4}) → carbocátion secundário.
1,2-hidreto do carbono adjacente migra → carbocátion terciário (mais estável).
Ataque de \mathrm{H_2O} ao carbocátion terciário → complexo oxônio.
Desprotonação do oxônio → álcool terciário final.
O papel do ácido: fornecer \mathrm{H^+} para protonar a dupla e depois regenerar-se (o ânion \mathrm{HSO_4^-} atua como base para a desprotonação final), por isso é catalítico.
Passo 7
Um exemplo curto para fixar (analogia).
Pense num alceno simples onde a adição direta daria um carbocátion secundário, mas se há um vizinho que pode ceder um hidreto e gerar um carbocátion terciário, o rearranjo vai acontecer porque produzir um carbocátion mais estável reduz a energia do intermediário. É o mesmo raciocínio que leva a muitos rearranjos em reações ácidas de alcenos (hidratações, halogenações com rearranjo, etc.).
Passo 8
Conclusão incentivadora
Em provas, ao ver hidratação ácida de um alceno, sempre faça mentalmente: (a) onde se forma o carbocátion inicial pela protonação? (b) há possibilidade de 1,2-hidreto ou 1,2-metil que torne o carbocátion mais estável? Se sim, espere rearranjo e produto que reflete o carbocátion rearranjado. Isso costuma explicar “produtos inesperados” que são mais substituídos/terciários.
Resposta
A reação dá esse álcool porque, após protonação do alceno, forma-se um carbocátion secundário que sofre um rearranjo por 1,2-hidreto para formar um carbocátion terciário mais estável; a água então ataca esse carbocátion terciário e, após desprotonação, gera o álcool correspondente (produto mostrado).