Baseando-se nas valências dos elementos que formam os compostos abaixo, escreva todas as possíveis fórmulas e os respectivos nomes para os itens abaixo:
C4 H9 Cl

Passo 1

O enunciado pede para encontrarmos todos os isômeros de constituição com fórmula empírica C4H9Cl, usando as valências dos átomos de carbono, hidrogênio e cloro. O conteúdo aqui é isomeria constitucional de haleto de alquila e nomenclatura IUPAC de compostos orgânicos.

Passo 2

Primeiro identificamos todos os esqueletos de quatro carbonos possíveis (cadeia carbônica de C 4) sem insaturações:
1) cadeia normal de quatro carbonos (butano);
2) cadeia ramificada com a configuração de 2-metilpropano (isobutano).

Passo 3

Para o esqueleto normal (butano), que representamos como
CH3!-!CH2!-!CH2!-!CH2
o átomo de cloro pode ligar-se em dois carbonos inequivalentes:
– se ligar no carbono terminal (número 1), gera o isômero primário;
– se ligar no carbono vizinho (número 2), gera o isômero secundário.

Passo 4

Para o esqueleto ramificado ( 2-metilpropano), cuja fórmula de cadeia é
CH3!-!C(CH3)!-!CH3
há dois tipos de carbono disponíveis para substituição:
– um carbono primário (qualquer dos três CH3 equivalentes), dando o isômero primário ramificado;
– o carbono secundário (o C central que faz ligação a três metilas), dando o isômero terciário.

Passo 5

Agora associamos cada posição ao nome IUPAC e à fórmula condensada:
– butano, cloração no C- 1to CH3CH2CH2CH2Cl;
– butano, cloração no C- 2to CH3CH2CHClCH3;
2-metilpropano, cloração no carbono primário to (CH3)2CHCH2Cl;
2-metilpropano, cloração no carbono secundário to (CH3)3CCl.

Resposta

CH3CH2CH2CH2Cl: 1-clorobutano
CH3CH2CHClCH3: 2-clorobutano
(CH3)2CHCH2Cl: 1-cloro- 2-metilpropano (isobutilcloreto)
(CH3)3CCl: 2-cloro- 2-metilpropano (terc-butilcloreto)

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