Coloque os compostos em ordem crescente de ponto de ebulição e justifique:
a) Metano, propano e n-butano;
b) Éter dimetílico e etanol;
c) Neopentano, n-pentano e 2-metil-butano;
d) 3-amino-ciclo-hexanol e 2-amino-ciclo-hexanol
a) Metano, propano e n-butano;
b) Éter dimetílico e etanol;
c) Neopentano, n-pentano e 2-metil-butano;
d) 3-amino-ciclo-hexanol e 2-amino-ciclo-hexanol
Passo 1
O enunciado pede para colocar quatro conjuntos de compostos em ordem crescente de ponto de ebulição. O conteúdo envolve entendimento de forças intermoleculares (forças de London, ligações de hidrogênio, efeito de ramificação e ligações intramoleculares) e como elas influenciam o ponto de ebulição de moléculas orgânicas.
Passo 2
As principais ideias que vamos usar são:
– Quanto maior a massa molar e a superfície de contato, mais fortes são as forças de London e maior o ponto de ebulição.
– A ramificação de uma cadeia reduz a área de contato entre moléculas, diminuindo as forças de dispersão e, portanto, o ponto de ebulição.
– Moléculas com grupos OH ou
NH
podem fazer ligações de hidrogênio intermoleculares muito fortes, elevando o ponto de ebulição.
– Se houver ligação de hidrogênio intramolecular, ela “rouba” capacidade de ligação intermolecular, reduzindo o ponto de ebulição.
– Quanto maior a massa molar e a superfície de contato, mais fortes são as forças de London e maior o ponto de ebulição.
– A ramificação de uma cadeia reduz a área de contato entre moléculas, diminuindo as forças de dispersão e, portanto, o ponto de ebulição.
– Moléculas com grupos
– Se houver ligação de hidrogênio intramolecular, ela “rouba” capacidade de ligação intermolecular, reduzindo o ponto de ebulição.
Passo 3
Para (a) metano, propano e n-butano temos apenas forças de London e massas molares crescentes. O metano (
) é o menor, depois vem o propano (
) e por fim o n-butano (
). Logo,
metano < propano < n-butano.
metano < propano < n-butano.
Passo 4
Em (b) éter dimetílico versus etanol, o éter só tem forças de London e dipolo-dipolo fraco, enquanto o etanol tem grupo
OH e faz ligações de hidrogênio intermoleculares fortes. Portanto,
éter dimetílico < etanol.
éter dimetílico < etanol.
Passo 5
No conjunto (c) temos isômeros de
: n-pentano, 2-metilbutano (isopentano) e neopentano. A ramificação crescente reduz o ponto de ebulição, de modo que
neopentano < 2-metilbutano < n-pentano.
neopentano < 2-metilbutano < n-pentano.
Passo 6
Em (d) 2-amino-ciclo-hexanol e 3-amino-ciclo-hexanol têm ambos
OH e
NH
, mas em 2-amino as duas funções estão em posições 1,2 e podem formar ligação de hidrogênio intramolecular. Isso diminui as ligações intermoleculares e baixa o ponto de ebulição em relação ao isômero 1,3. Assim,
2-amino-ciclo-hexanol < 3-amino-ciclo-hexanol.
2-amino-ciclo-hexanol < 3-amino-ciclo-hexanol.
Resposta
a) metano < propano < n-butano
b) éter dimetílico < etanol
c) neopentano < 2-metilbutano < n-pentano
d) 2-amino-ciclo-hexanol < 3-amino-ciclo-hexanol
b) éter dimetílico < etanol
c) neopentano < 2-metilbutano < n-pentano
d) 2-amino-ciclo-hexanol < 3-amino-ciclo-hexanol