Quando benzoato de metila é tratado com quantidade suficiente de brometo de fenil magnésio e posterior hidrólise, o produto principal será:
(A) Benfenona.
(B) Acetofenona.
(C) Trifenilmetanol.
(D) Benzoato de fenila.
(E) Benzoato de benzila.

Passo 1

O enunciado dá as seguintes informações (sem ambiguidades):
  • Reagente inicial: o éster metílico do ácido benzóico, ou seja, metóxido de benzoílo, com fórmula \mathrm{PhCOOCH_3} (onde \mathrm{Ph} = grupo fenila).
  • Reagente nucleófilo: brometo de fenil magnésio, isto é, o reagente de Grignard \mathrm{PhMgBr}.
  • Há “quantidade suficiente” de \mathrm{PhMgBr} (ou seja, excesso/mais de uma equivalente disponível).
  • Depois da reação realiza‑se hidrólise (adiciona‑se água/ácido para protonar os intermediários).
    A pergunta: qual será o produto principal entre as alternativas (A) a (E).

Passo 2

Conceito-chave que vou usar (explicado didaticamente, passo a passo):
  • Reagentes de Grignard \mathrm{R^-} (na prática \mathrm{R-MgX}) são fortes nucleófilos e atacam carbonilas (C=O) formando álcoois após hidrólise.
  • No caso de um éster \mathrm{RCOOR'}, a reação com um reagente de Grignard costuma ocorrer em duas etapas:
    1. Uma primeira adição nucleofílica de \mathrm{R^-} ao carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico que, por ser um bom grupo saliente, elimina \mathrm{OR'}^- (por exemplo \mathrm{OCH_3^-}), gerando um cetona \mathrm{R-CO-R}.
    2. A cetona formada é mais reativa que o éster e é atacada por um segundo equivalente de \mathrm{R^-}, formando um alcóxido terciário. Após hidrólise obtém‑se o álcool terciário correspondente.
  • Consequência prática: para converter um éster em álcool terciário com o mesmo grupo \mathrm{R} do Grignard há normalmente consumo de duas equivalentes de \mathrm{R-MgX}. Se se quer parar na cetona é preciso usar técnicas especiais (cuidar da estequiometria e controlar condições) porque, com excesso de Grignard, a segunda adição acontece espontaneamente.

Passo 3

Aplicando isso ao caso concreto (mostrando as equações de forma simples):
  • Primeiro equivalente de \mathrm{PhMgBr} ataca o éster \mathrm{PhCOOCH_3}. Em linguagem de equação:
\mathrm{PhCOOCH_3 + PhMgBr \longrightarrow Ph_2CO + MgBrOCH_3}
Aqui o produto imediato da eliminação é a cetona \mathrm{Ph_2CO} (benzofenona, também chamada benfenona). Expliquei antes: isso resulta da adição-eliminação típica de éster + nucleófilo.
  • Mas atenção: a benzofenona ( \mathrm{Ph_2CO}) é um carbonil muito reativo perante \mathrm{Ph^-}. Como o enunciado diz “quantidade suficiente” de \mathrm{PhMgBr}, haverá um segundo equivalente disponível que atacará a cetona:
\mathrm{Ph_2CO + PhMgBr \longrightarrow Ph_3C O^- MgBr^+}
Esse é o alcóxido trilfenil‑magnesiano (forma iônica do intermediário). Após a etapa final de hidrólise (adição de água/ácido) protona‑se o alcóxido e obtém‑se o álcool terciário:
\mathrm{Ph_3C O^- MgBr^+ + H_2O \longrightarrow Ph_3COH + MgBr(OH)}
Ou seja, o produto isolado depois da hidrólise é o álcool: trifenilmetanol (também chamado triphenylcarbinol), fórmula \mathrm{Ph_3COH}.

Passo 4

Resumo estequiométrico e a razão do “produto principal”:
  • Um éster precisa de dois equivalentes de \mathrm{R-MgX} para ser convertido em um álcool terciário com grupo \mathrm{R} ligado ao carbono carbonílico.
  • Como o enunciado especifica “quantidade suficiente” de \mathrm{PhMgBr}, a segunda adição ao cetona ocorre, e o produto principal após hidrólise é o álcool terciário \mathrm{Ph_3COH}.

Passo 5

Verificação das alternativas (por que as outras estão erradas):
  • (A) Benfenona (= benzofenona, \mathrm{Ph_2CO}): é um intermediário que aparece se usar apenas 1 equivalente e interromper a reação cuidadosamente, mas com excesso de Grignard ela é consumida pela segunda adição, logo não será o produto principal aqui.
  • (B) Acetofenona: contém um grupo \mathrm{CH_3} ligado ao carbonil ( \mathrm{PhCOCH_3}); nada no enunciado fornece esse metil nucleófilo, portanto impossível como produto.
  • (D) Benzoato de fenila ( \mathrm{PhCOOPh}) e (E) Benzoato de benzila ( \mathrm{PhCOOCH_2Ph}): esses são ésteres diferentes (transesterificação ou esterificação), não produtos típicos da adição de um reagente de Grignard a um éster; além disso o Grignard é nucleófilo que ataca a carbonila, não gera diretamente esses ésteres sob as condições descritas.
  • Portanto a única opção coerente com mecanismo e com “quantidade suficiente” de \mathrm{PhMgBr} é o álcool terciário trifenilmetanol.

Resposta

(C) Trifenilmetanol.

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