Quando benzoato de metila é tratado com quantidade suficiente de brometo de fenil magnésio e posterior hidrólise, o produto principal será:
(A) Benfenona.
(B) Acetofenona.
(C) Trifenilmetanol.
(D) Benzoato de fenila.
(E) Benzoato de benzila.
(A) Benfenona.
(B) Acetofenona.
(C) Trifenilmetanol.
(D) Benzoato de fenila.
(E) Benzoato de benzila.
Passo 1
O enunciado dá as seguintes informações (sem ambiguidades):
- Reagente inicial: o éster metílico do ácido benzóico, ou seja, metóxido de benzoílo, com fórmula
(onde = grupo fenila). - Reagente nucleófilo: brometo de fenil magnésio, isto é, o reagente de Grignard
. - Há “quantidade suficiente” de
(ou seja, excesso/mais de uma equivalente disponível). - Depois da reação realiza‑se hidrólise (adiciona‑se água/ácido para protonar os intermediários).
A pergunta: qual será o produto principal entre as alternativas (A) a (E).
Passo 2
Conceito-chave que vou usar (explicado didaticamente, passo a passo):
- Reagentes de Grignard
(na prática ) são fortes nucleófilos e atacam carbonilas (C=O) formando álcoois após hidrólise. - No caso de um éster
, a reação com um reagente de Grignard costuma ocorrer em duas etapas: - Uma primeira adição nucleofílica de
ao carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico que, por ser um bom grupo saliente, elimina (por exemplo ), gerando um cetona . - A cetona formada é mais reativa que o éster e é atacada por um segundo equivalente de
, formando um alcóxido terciário. Após hidrólise obtém‑se o álcool terciário correspondente.
- Uma primeira adição nucleofílica de
- Consequência prática: para converter um éster em álcool terciário com o mesmo grupo
do Grignard há normalmente consumo de duas equivalentes de . Se se quer parar na cetona é preciso usar técnicas especiais (cuidar da estequiometria e controlar condições) porque, com excesso de Grignard, a segunda adição acontece espontaneamente.
Passo 3
Aplicando isso ao caso concreto (mostrando as equações de forma simples):
- Primeiro equivalente de
ataca o éster . Em linguagem de equação:
Aqui o produto imediato da eliminação é a cetona
(benzofenona, também chamada benfenona). Expliquei antes: isso resulta da adição-eliminação típica de éster + nucleófilo.
- Mas atenção: a benzofenona (
) é um carbonil muito reativo perante . Como o enunciado diz “quantidade suficiente” de , haverá um segundo equivalente disponível que atacará a cetona:
Esse é o alcóxido trilfenil‑magnesiano (forma iônica do intermediário). Após a etapa final de hidrólise (adição de água/ácido) protona‑se o alcóxido e obtém‑se o álcool terciário:
Ou seja, o produto isolado depois da hidrólise é o álcool: trifenilmetanol (também chamado triphenylcarbinol), fórmula
.
Passo 4
Resumo estequiométrico e a razão do “produto principal”:
- Um éster precisa de dois equivalentes de
para ser convertido em um álcool terciário com grupo ligado ao carbono carbonílico. - Como o enunciado especifica “quantidade suficiente” de
, a segunda adição ao cetona ocorre, e o produto principal após hidrólise é o álcool terciário .
Passo 5
Verificação das alternativas (por que as outras estão erradas):
- (A) Benfenona (= benzofenona,
): é um intermediário que aparece se usar apenas 1 equivalente e interromper a reação cuidadosamente, mas com excesso de Grignard ela é consumida pela segunda adição, logo não será o produto principal aqui. - (B) Acetofenona: contém um grupo
ligado ao carbonil ( ); nada no enunciado fornece esse metil nucleófilo, portanto impossível como produto. - (D) Benzoato de fenila (
) e (E) Benzoato de benzila ( ): esses são ésteres diferentes (transesterificação ou esterificação), não produtos típicos da adição de um reagente de Grignard a um éster; além disso o Grignard é nucleófilo que ataca a carbonila, não gera diretamente esses ésteres sob as condições descritas. - Portanto a única opção coerente com mecanismo e com “quantidade suficiente” de
é o álcool terciário trifenilmetanol.
Resposta
(C) Trifenilmetanol.