Quando ®-3-bromo-2,3-dimetilpentano é tratado com hidróxido de sódio, quatro diferentes alcenos são formados. Desenhe todos esses quatro produtos e ordene-os em termos de estabilidade. Qual desses produtos você esperaria ser o majoritário?
Passo 1
Temos o ®-3-bromo-2,3-dimetilpentano
tratado com NaOH por uma reação E2. Vamos identificar os hidrogênios que podem ser abstraídos (nos carbonos 2 e 4), desenhar os quatro alcenos resultantes e, a seguir, usar os conceitos de estabilidade de alcenos (grau de substituição + isomeria geométrica) para ordená-los.
Passo 2
Abstração de H no
- carbono
dupla liga entre C2–C3 - carbono
dupla liga entre C3–C4
Em cada caso há duas configurações geométricas (E e Z), perfazendo quatro isômeros alcênicos.
Passo 3
Os quatro produtos são:
i) (E)-2,3-dimetilpent-2-eno
(ii) (Z)-2,3-dimetilpent-2-eno
(orientação das metilas no mesmo lado)
iii) (E)-2,3-dimetilpent-3-eno
(iv) (Z)-2,3-dimetilpent-3-eno
(metila e H do C4 do mesmo lado)
Passo 4
Regra de Zaitsev: a estabilidade de um alceno cresce com o número de grupos alquila vizinhos à dupla (mais substituído = mais estável).
Além disso, para uma dada substituição, a configuração E é mais estável que a Z (menor repulsão estérica entre grandes grupos).
Além disso, para uma dada substituição, a configuração E é mais estável que a Z (menor repulsão estérica entre grandes grupos).
Passo 5
Contagem de substituintes na dupla:
– alceno 2-ene: cada carbono da dupla tem dois grupos alquila → tetrasubstituído
– alceno 3-ene: um carbono tem dois grupos alquila, o outro só um → trisubstituído
– alceno 2-ene: cada carbono da dupla tem dois grupos alquila → tetrasubstituído
– alceno 3-ene: um carbono tem dois grupos alquila, o outro só um → trisubstituído
Logo a ordem de estabilidade é:
- (E)-2,3-dimetilpent-2-eno
- (Z)-2,3-dimetilpent-2-eno
- (E)-2,3-dimetilpent-3-eno
- (Z)-2,3-dimetilpent-3-eno
O produto majoritário será, portanto, o mais estável: o (E)-2,3-dimetilpent-2-eno.
Resposta
(E)-2,3-dimetilpent-2-eno é o produto majoritário, seguindo a ordem de estabilidade
(E)-2,3-dimetilpent-2-eno > (Z)-2,3-dimetilpent-2-eno > (E)-2,3-dimetilpent-3-eno > (Z)-2,3-dimetilpent-3-eno.
(E)-2,3-dimetilpent-2-eno > (Z)-2,3-dimetilpent-2-eno > (E)-2,3-dimetilpent-3-eno > (Z)-2,3-dimetilpent-3-eno.