Quando ®-3-bromo-2,3-dimetilpentano é tratado com hidróxido de sódio, quatro diferentes alcenos são formados. Desenhe todos esses quatro produtos e ordene-os em termos de estabilidade. Qual desses produtos você esperaria ser o majoritário?

Passo 1

Temos o ®-3-bromo-2,3-dimetilpentano
\text{CH}_3\text{-CH}(\text{CH}_3)\text{-C}(\text{CH}_3)(\text{Br})\text{-CH}_2\text{-CH}_3
tratado com NaOH por uma reação E2. Vamos identificar os hidrogênios que podem ser abstraídos (nos carbonos 2 e 4), desenhar os quatro alcenos resultantes e, a seguir, usar os conceitos de estabilidade de alcenos (grau de substituição + isomeria geométrica) para ordená-los.

Passo 2

Abstração de H no
  • carbono 2\to dupla liga entre C2–C3
  • carbono 4\to dupla liga entre C3–C4
    Em cada caso há duas configurações geométricas (E e Z), perfazendo quatro isômeros alcênicos.

Passo 3

Os quatro produtos são:
i) (E)-2,3-dimetilpent-2-eno
\text{CH}_3\!-\!C(\text{CH}_3)=C(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3
(ii) (Z)-2,3-dimetilpent-2-eno
\text{CH}_3\!-\!C(\text{CH}_3)=C(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3
(orientação das metilas no mesmo lado)
iii) (E)-2,3-dimetilpent-3-eno
\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)-C(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3
(iv) (Z)-2,3-dimetilpent-3-eno
\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)-C(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3
(metila e H do C4 do mesmo lado)

Passo 4

Regra de Zaitsev: a estabilidade de um alceno cresce com o número de grupos alquila vizinhos à dupla (mais substituído = mais estável).
Além disso, para uma dada substituição, a configuração E é mais estável que a Z (menor repulsão estérica entre grandes grupos).

Passo 5

Contagem de substituintes na dupla:
– alceno 2-ene: cada carbono da dupla tem dois grupos alquila → tetrasubstituído
– alceno 3-ene: um carbono tem dois grupos alquila, o outro só um → trisubstituído
Logo a ordem de estabilidade é:
  1. (E)-2,3-dimetilpent-2-eno
  2. (Z)-2,3-dimetilpent-2-eno
  3. (E)-2,3-dimetilpent-3-eno
  4. (Z)-2,3-dimetilpent-3-eno
O produto majoritário será, portanto, o mais estável: o (E)-2,3-dimetilpent-2-eno.

Resposta

(E)-2,3-dimetilpent-2-eno é o produto majoritário, seguindo a ordem de estabilidade
(E)-2,3-dimetilpent-2-eno > (Z)-2,3-dimetilpent-2-eno > (E)-2,3-dimetilpent-3-eno > (Z)-2,3-dimetilpent-3-eno.

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