Sugira a estrutura de um haleto de alquila que:
Produza dois isômeros constitucionais (mas nenhum estereoisômero) quando tratado com uma base forte.
Produza dois isômeros constitucionais (mas nenhum estereoisômero) quando tratado com uma base forte.
Passo 1
O problema pede um haleto de alquila que, em presença de base forte (eliminação E2), dê exatamente dois alcenos diferentes (isômeros constitucionais) e que nenhum deles apresente isomeria geométrica (cis/trans). Para isso precisamos de um substrato com pelo menos dois tipos de hidrogênios β, mas de modo que em cada dupla ligante formada ao menos um dos carbonos da dupla tenha dois substituintes idênticos (eliminando cis/trans).
Passo 2
Como queremos duas direções de eliminação, o carbono que carrega o halogênio deve ter dois carbonos adjacentes distintos que possuam hidrogênios. Para não gerar estereoisômeros, tanto a dupla interna quanto a dupla terminal devem ter pelo menos um carbono com dois substituintes iguais.
Uma estrutura que atende a isso é um carbono quaternário menos o halogênio e seus dois vizinhos diferentes. Por exemplo, escolhemos o haleto tertiary-brometo
Uma estrutura que atende a isso é um carbono quaternário menos o halogênio e seus dois vizinhos diferentes. Por exemplo, escolhemos o haleto tertiary-brometo
que é o 2-bromo-2-metilbutano.
Passo 3
Ao tratar com base forte, temos duas possíveis eliminações E2:
- Extração de H em
do grupo à esquerda do carbono 2 gera
que é o 2-metil-1-buteno (terminal, sem cis/trans).
- Extração de H em
do grupo à direita do carbono 2 gera
que é o 2-metil-2-buteno. Aqui o carbono duplamente ligado do lado esquerdo carrega duas vezes metila, logo não há distinção cis/trans.
Passo 4
Concluímos assim que a estrutura sugerida fornece exatamente dois isômeros constitucionais (2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno) e nenhum deles admite estereoisomeria geométrica.
Resposta
A estrutura é o 2-bromo-2-metilbutano, com fórmula