Quando o 2-bromo-3-fenilbutano é tratado com metóxido de sódio, resultam dois alcenos (por eliminação de E2). O produto de Zaitsev predomina.
Preveja o principal produto da eliminação de ( \mathbf{2} \boldsymbol{S}, \mathbf{3} \boldsymbol{S} )-2-bromo-3fenilbutano. Essa previsão pode ser feita sem desenhar nenhuma estrutura, considerando os resultados da parte (b).

Passo 1

O enunciado fornece que o substrato é (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano e que ele é tratado com metóxido de sódio \mathrm{(NaOCH_3)}, que promove eliminação do tipo E2. Diz também que surgem dois alcenos e que o produto de Zaitsev predomina. A pergunta é: qual é o principal (major) produto dessa eliminação para o isómero (2S,3S)?
Informações relevantes listadas:
  • Substrato: \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH(Ph)-CH_3} com configuração (2S,3S).
  • Base forte: \mathrm{NaOCH_3} → mecanismo E2.
  • Resultado: dois alcenos possíveis; o produto de Zaitsev (o mais substituído) predomina.
    A resolução começa a partir dessas informações.

Passo 2

Breve revisão didática do mecanismo E2 e da regra de Zaitsev (pra eu te segurar pela mão):
  • E2 é uma eliminação concertada: a base tira um protão \beta ao mesmo tempo em que o grupo saiente (aqui \mathrm{Br}) abandona, formando a dupla ligação. É um único passo.
  • Um requisito geométrico importante para E2 é a orientação anti-periplanar: o protão que é removido e o grupo saiente devem estar aproximadamente em direções opostas (anti) e no mesmo plano; isso minimiza energia de transição e é a via preferida. Então nem todo \beta-H disponível necessariamente reage — só aqueles que podem ficar anti a \mathrm{Br} no arranjo adotado na molécula.
  • Regra de Zaitsev: quando há escolha de hidrogênios \beta, a eliminação tende a dar o alceno mais substituído (mais estável), salvo exceções (bases volumosas etc.). Aqui a base é pequena ( \mathrm{OCH_3^-}), então Zaitsev vale.

Passo 3

Identificar os dois alcenos possíveis (sem desenhar estruturas complexas, só pensando no esqueleto \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH(Ph)-CH_3}):
  • Se a base remove um \beta-H do carbono \mathrm{C1} (o \mathrm{CH_3} terminal à esquerda), forma-se a dupla ligação entre \mathrm{C1} e \mathrm{C2}. Esse é o alceno menos substituído (produto não-Zaitsev): em nomenclatura é \text{3-fenilbut-1-eno} (ou \mathrm{CH_2=CH-CH(Ph)-CH_3}).
  • Se a base remove um \beta-H do carbono \mathrm{C3} (o carbono ligado ao fenil), forma-se a dupla ligação entre \mathrm{C2} e \mathrm{C3}. Esse é o alceno mais substituído (produto de Zaitsev): é \text{3-fenilbut-2-eno} (ou \mathrm{CH_3-CH= C(Ph)-CH_3}).
    Como o enunciado já diz que o produto de Zaitsev predomina, o principal é o \text{3-fenilbut-2-eno}. Agora falta definir a geometria (E ou Z) do \text{3-fenilbut-2-eno} que sai majoritariamente, e aí entra a questão estereoquímica/anti.

Passo 4

Entendendo a estereoquímica: por que o produto Zaitsev formado a partir de (2S,3S) será o isômero (E) (trans) e não o (Z) (cis)? Vou explicar passo a passo e de um jeito mental que você pode usar na prova sem desenhar muitas coisas.
  • Pense no enlace C2–C3 ao olhar ao longo dessa ligação (projeção de Newman mental). A eliminação E2 precisa que o hidrogênio \beta removido (aqui o H em \mathrm{C3}) esteja anti ao grupo saiente \mathrm{Br} ligado a \mathrm{C2}. Ou seja, na conformação reativa Br e aquele H ficam opostos.
  • Quando Br e o H que será removido estão anti, os restantes grupos ligados a esses carbonos (os que não participam da eliminação) acabam ficando também em posições definidas: o maior substituinte em \mathrm{C3} (o fenil, \mathrm{Ph}) e o maior substituinte em \mathrm{C2} (o metil vindo de \mathrm{C1}, \mathrm{CH_3}) ficam um de frente para o outro em lados opostos da nova dupla ligação. Em palavras claras: a geometria anti na etapa de eliminação leva a que os dois grupos volumosos saiam em lados opostos da dupla ligação formada → produto trans.
  • A configuração original (2S,3S) garante que exista uma conformação em que Br e o H de \mathrm{C3} são anti (caso contrário a eliminação internal não ocorreria com facilidade). Assim a eliminação que dá o alceno mais substituído procede via anti-periplanar e conduz naturalmente ao isômero em que o fenil e o metil ficam trans em relação à dupla ligação. Isso é o isômero (E).
  • Em resumo: a combinação da exigência anti-periplanar do mecanismo E2 com a configuração (2S,3S) coloca o H apropriado anti a \mathrm{Br} de modo que, no produto, os dois maiores substituintes na dupla (fenil e metil) fiquem em lados opostos — isto é (E)-3-fenilbut-2-eno. (O outro alceno possível, \text{3-fenilbut-1-eno}, é menos substituído e portanto minoritário; e a outra geometria (Z) do alceno internal seria menos acessível por motivos conformacionais/anti da E2.)

Passo 5

Conclusão final curta e prática para a prova: o produto majoritário é o alceno mais substituído formado por remoção do \beta-H em \mathrm{C3}, e a exigência anti-periplanar faz esse alceno aparecer no isômero trans. Ou seja, o principal produto é o isômero trans (E) do alceno internal.

Resposta

\text{(E)-3-fenilbut-2-eno}

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