(Bursten, Brown, Lemay 2008) - Explique, em termos de interações interpartículas, as diferenças em cada caso:
(a) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH} entra em ebulição a 65^{\circ} \mathrm{C}, enquanto \mathrm{CH}_{3} \mathrm{SH} a 6^{\circ} \mathrm{C};

Passo 1

O enunciado pede para explicar, usando interações interpartículas, por que o ponto de ebulição de \mathrm{CH_3OH} ( 65^\circ\mathrm{C}) é muito maior que o de \mathrm{CH_3SH} ( 6^\circ\mathrm{C}). O conteúdo da matéria são as forças intermoleculares: ligações de hidrogênio, dipolo–dipolo e forças de dispersão (London). Para resolver, vamos identificar quais dessas interações estão presentes em cada substância e comparar suas intensidades.

Passo 2

Em \mathrm{CH_3OH} temos
1. forças de dispersão (presentes em todas as moléculas neutras);
2. dipolo–dipolo, pois a molécula é polar;
3. ligações de hidrogênio entre o átomo de hidrogênio ligado ao oxigênio ( -OH) de uma molécula e o par de elétrons não ligantes do oxigênio de outra molécula.
Como o oxigênio é bastante eletronegativo e pequeno, essas ligações de hidrogênio são fortes, exigindo grande energia para separar as moléculas no estado líquido e gerando um alto ponto de ebulição de 65^\circ\mathrm{C}.

Passo 3

Em \mathrm{CH_3SH} ocorrem
1. forças de dispersão, que aqui podem ser até um pouco mais fortes que em \mathrm{CH_3OH} por conta da maior polarizabilidade do enxofre;
2. um dipolo moderado, já que a ligação S–H é pouco polar (enxofre tem eletronegatividade menor que oxigênio e orbitais mais difusos).
Porém, não se formam ligações de hidrogênio significativas envolvendo S–H, pois o hidrogênio ligado ao enxofre não é suficientemente \delta^{+} para interagir fortemente com pares livres em átomos vizinhos. Sem essas pontes fortes, basta relativamente pouca energia para vaporizar o líquido, resultando num ponto de ebulição de apenas 6^\circ\mathrm{C}.

Passo 4

Comparando os dois casos, a grande diferença está na presença de ligações de hidrogênio eficazes em \mathrm{CH_3OH} e sua ausência em \mathrm{CH_3SH}. Mesmo com forças de dispersão levemente mais fortes em \mathrm{CH_3SH}, elas não compensam a falta das pontes de hidrogênio, de modo que o metanotiol apresenta ponto de ebulição muito inferior ao do metanol.

Resposta

O metanol ( \mathrm{CH_3OH}) forma ligações de hidrogênio fortes via grupo -OH, elevando seu ponto de ebulição a 65^\circ\mathrm{C}, enquanto o metanotiol ( \mathrm{CH_3SH}), com ligação S–H pouco polar e sem H-bond significativas, depende principalmente de forças de dispersão e atinge apenas 6^\circ\mathrm{C}.

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