Para cada um dos ciclo-hexanos dissubstituídos, indique quando os substituintes nos dois confôrmeros em cadeira estiverem ambos na posição equatorial, ou ambos em axial ou um em equatorial e o outro em axial em cada um dos confôrmeros em cadeira.
f- trans-1,3
f- trans-1,3
Passo 1
Beleza, o enunciado manda a gente analisar o ciclo-hexano dissubstituído na posição trans-1,3 e dizer, em cada um dos dois confôrmeros em cadeira, se os dois grupos estão:
- ambos equatoriais,
- ambos axiais,
- ou um em cada.
Isso é matéria de conformação de ciclo-hexano: você vai precisar saber o que são posições axiais e equatoriais e como elas mudam no flip da cadeira.
Passo 2
Antes de tudo, vamo revisar axial×equatorial:
- Numa conformação em cadeira “original”, nos carbonos ímpares (1, 3, 5) o axial aponta para cima e o equatorial aponta para baixo (com um pequeno desvio).
- Quando você faz o flip de cadeira, todo axial vira equatorial e todo equatorial vira axial, mantendo o sentido (para cima continua para cima, para baixo continua para baixo).
Passo 3
Agora, o “trans-1,3” diz que os substituintes nos carbonos 1 e 3 ficam em faces opostas do anel, ou seja, um precisa apontar pra cima e o outro pra baixo.
Como tanto o axial em C1 quanto o axial em C3 apontam para cima, teríamos dois grupos “para cima” ⇒ isso seria cis. Logo, para trans a gente precisa colocar um substituinte como axial (que é pra cima) e o outro como equatorial (que é pra baixo).
Como tanto o axial em C1 quanto o axial em C3 apontam para cima, teríamos dois grupos “para cima” ⇒ isso seria cis. Logo, para trans a gente precisa colocar um substituinte como axial (que é pra cima) e o outro como equatorial (que é pra baixo).
Passo 4
Vamos montar os dois confôrmeros:
- Confômero A (cadeira inicial):
– C1 axial = para cima ⇒ substituinte “up” é axial
– C3 equatorial = para baixo ⇒ substituinte “down” é equatorial - Confômero B (flip da cadeira):
– C1 equatorial (virou) = para cima ⇒ substituinte “up” agora é equatorial
– C3 axial (virou) = para baixo ⇒ substituinte “down” agora é axial
Resposta
Em ambos os confôrmeros de trans-1,3 temos sempre um substituinte axial e o outro equatorial.
– Confômero A: C1 axial e C3 equatorial
– Confômero B: C1 equatorial e C3 axial
– Confômero A: C1 axial e C3 equatorial
– Confômero B: C1 equatorial e C3 axial