Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir:
ciclo-hexanol
ciclo-hexanol
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente desenhar a conformação de cadeira mais estável do ciclo-hexanol (ou cyclohexan-1-ol, fórmula
).
Conteúdo: conformações de ciclohexano (cadeira), posições axiais vs equatoriais e energia (1,3-diaxial).
O que vamos precisar:
Conteúdo: conformações de ciclohexano (cadeira), posições axiais vs equatoriais e energia (1,3-diaxial).
O que vamos precisar:
- Saber que o ciclohexano prefere a conformação de cadeira.
- Entender que cada carbono tem um substituinte axial e um equatorial.
- Lembrar que substituintes grandes (como OH) preferem a posição equatorial para minimizar interações 1,3-diaxial.
Passo 2
Primeiro, o ciclohexano na forma de cadeira é a que mais reduz tensão angular e de torção. Na cadeira, seis átomos de carbono ficam “descolados” em dois planos paralelos, criando aqueles “lóbulos” pra cima e pra baixo.
Passo 3
Em cada carbono da cadeira você tem:
- Uma ligação axial (apontando perpendicular ao plano médio, pra cima ou pra baixo).
- Uma ligação equatorial (mais de lado, “para fora” da cadeira).
A regra geral de energias diz que colocar um substituinte grande em axial gera colisões com os H dos carbonos 3 e 5 (interações 1,3-diaxial), elevando a energia.
Passo 4
No caso do ciclo-hexanol, o grupo OH é relativamente volumoso e forma ligações fortes com o C1. Pra minimizar energia, a gente coloca esse OH na posição equatorial do carbono 1. Assim ele fica “escanteado”, sem esbarrar nos H axiais dos carbonos vizinhos.
Resposta
A conformação mais estável do ciclo-hexanol é a cadeira em que o carbono 1 tem o OH em posição equatorial. Em desenho esquemático:
C2 C3
\ /
C1—OH ← equatorial
/ \
C6 C4
\ /
C5
Ou seja, na cadeira numera o carbono com OH de modo que o OH aponte para fora (equatorial), não pra cima nem pra baixo (axial).