Desenhe a conformação mais estável de cada ciclohexano substituído a seguir:
ciclo-hexanol

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente desenhar a conformação de cadeira mais estável do ciclo-hexanol (ou cyclohexan-1-ol, fórmula ).
Conteúdo: conformações de ciclohexano (cadeira), posições axiais vs equatoriais e energia (1,3-diaxial).
O que vamos precisar:
  1. Saber que o ciclohexano prefere a conformação de cadeira.
  2. Entender que cada carbono tem um substituinte axial e um equatorial.
  3. Lembrar que substituintes grandes (como OH) preferem a posição equatorial para minimizar interações 1,3-diaxial.

Passo 2

Primeiro, o ciclohexano na forma de cadeira é a que mais reduz tensão angular e de torção. Na cadeira, seis átomos de carbono ficam “descolados” em dois planos paralelos, criando aqueles “lóbulos” pra cima e pra baixo.

Passo 3

Em cada carbono da cadeira você tem:
  • Uma ligação axial (apontando perpendicular ao plano médio, pra cima ou pra baixo).
  • Uma ligação equatorial (mais de lado, “para fora” da cadeira).
    A regra geral de energias diz que colocar um substituinte grande em axial gera colisões com os H dos carbonos 3 e 5 (interações 1,3-diaxial), elevando a energia.

Passo 4

No caso do ciclo-hexanol, o grupo OH é relativamente volumoso e forma ligações fortes com o C1. Pra minimizar energia, a gente coloca esse OH na posição equatorial do carbono 1. Assim ele fica “escanteado”, sem esbarrar nos H axiais dos carbonos vizinhos.

Resposta

A conformação mais estável do ciclo-hexanol é a cadeira em que o carbono 1 tem o OH em posição equatorial. Em desenho esquemático:
   C2       C3
    \       /
     C1—OH  ← equatorial
    /       \
   C6       C4
     \     /
      C5
Ou seja, na cadeira numera o carbono com OH de modo que o OH aponte para fora (equatorial), não pra cima nem pra baixo (axial).

Exercícios relacionados