Para cada um dos compostos a seguir, indique qual é o ácido mais forte e justifique sua
resposta de forma completa.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pede para comparar a força ácida de dois alcoóis que contêm um grupo éter -\mathrm{OR} na cadeia. As moléculas são \mathrm{CH_3OCH_2CH_2CH_2OH} e \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_2OH}.
O conteúdo envolvido é força ácida em organometálicos (álcoois) e, em particular, o efeito indutivo do grupo éter sobre a estabilidade da base conjugada.

Passo 2

Vamos identificar a posição relativa do grupo -\mathrm{OR} ao grupo -\mathrm{OH} em cada molécula.
Na molécula \mathrm{CH_3OCH_2CH_2CH_2OH}, o oxigênio etérico está separado por duas ligações simples do carbono que carrega o -\mathrm{OH}: \mathrm{CH_3}\!-\!O\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!\bigl(\!CH_2\!-\!\!OH\bigr).
Já em \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_2OH}, o oxigênio etérico fica a apenas uma ligação simples do carbono com o -\mathrm{OH}: \mathrm{CH_3CH_2}\!-\!O\!-\!\bigl(\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!\!OH\bigr).

Passo 3

O efeito indutivo negativo -I do grupo -\mathrm{OR} decorre da alta eletronegatividade do oxigênio no éter, que atrai densidade eletrônica através de ligações sigma.
Quando o álcool perde um próton, forma-se a base conjugada \mathrm{ROCH_2CH_2\cdots O^-}. Um grupo com maior efeito -I estabiliza melhor essa carga negativa, tornando o ácido correspondente mais forte.

Passo 4

Como o efeito indutivo decai rapidamente com a distância, o grupo -\mathrm{OR} exercido a uma ligação simples do centro ácido exerce um -I muito mais intenso do que estando a duas ligações.
Portanto, em \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_2OH} o átomo de oxigênio etérico estabiliza a base conjugada de modo mais eficaz do que em \mathrm{CH_3OCH_2CH_2CH_2OH}.

Passo 5

Com base nisso, a molécula cuja base conjugada é mais estabilizada pelo efeito indutivo do éter terá maior força ácida. Logo, \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_2OH} é mais ácida que \mathrm{CH_3OCH_2CH_2CH_2OH}.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_2OH} é o ácido mais forte, pois o efeito indutivo negativo do oxigênio do éter atua a uma ligação de distância, estabilizando melhor a base conjugada.

Exercícios relacionados