Para cada um dos compostos a seguir, indique qual é o ácido mais forte e justifique sua
resposta de forma completa.
ou
resposta de forma completa.
Passo 1
O enunciado pede para comparar a força ácida de dois alcoóis que contêm um grupo éter
na cadeia. As moléculas são
e
.
O conteúdo envolvido é força ácida em organometálicos (álcoois) e, em particular, o efeito indutivo do grupo éter sobre a estabilidade da base conjugada.
O conteúdo envolvido é força ácida em organometálicos (álcoois) e, em particular, o efeito indutivo do grupo éter sobre a estabilidade da base conjugada.
Passo 2
Vamos identificar a posição relativa do grupo
ao grupo
em cada molécula.
Na molécula , o oxigênio etérico está separado por duas ligações simples do carbono que carrega o
:
.
Já em , o oxigênio etérico fica a apenas uma ligação simples do carbono com o
:
.
Na molécula
Já em
Passo 3
O efeito indutivo negativo
do grupo
decorre da alta eletronegatividade do oxigênio no éter, que atrai densidade eletrônica através de ligações sigma.
Quando o álcool perde um próton, forma-se a base conjugada . Um grupo com maior efeito
estabiliza melhor essa carga negativa, tornando o ácido correspondente mais forte.
Quando o álcool perde um próton, forma-se a base conjugada
Passo 4
Como o efeito indutivo decai rapidamente com a distância, o grupo
exercido a uma ligação simples do centro ácido exerce um
muito mais intenso do que estando a duas ligações.
Portanto, em o átomo de oxigênio etérico estabiliza a base conjugada de modo mais eficaz do que em
.
Portanto, em
Passo 5
Com base nisso, a molécula cuja base conjugada é mais estabilizada pelo efeito indutivo do éter terá maior força ácida. Logo,
é mais ácida que
.