Para cada função orgânica a seguir represente um exemplo de composto que contenha apenas 3 átomos de carbono.
nitrila
nitrila
Passo 1
O enunciado pede: representar um exemplo de composto da função química “nitrila” que contenha apenas
átomos de carbono no total.
Informações relevantes fornecidas:
Informações relevantes fornecidas:
- Função: nitrila (grupo funcional
). - Restrição: o composto deve ter exatamente
átomos de carbono (contando o carbono que faz a ligação tripla com o nitrogênio).
Passo 2
O que é uma nitrila e como identificá-la (aula rápida e prática).
- O grupo funcional nitrila é representado por
: um átomo de carbono ligado ao nitrogênio por uma ligação tripla. - Esse carbono (o da tríplice) conta como um átomo de carbono da molécula ao fazer a contagem total de carbonos.
- Para formar uma molécula com exatamente
carbonos no total, a cadeia que inclui o carbono da nitrila deve somar átomos de carbono.
Passo 3
Como montar um composto nitrila com
carbonos (passo a passo).
- Pense: um nitrila alifática simples tem fórmula geral R–C≡N, onde o carbono da nitrila (o
" ligado ao N) é parte da contagem. - Se queremos
carbonos no total, então a porção R deve conter carbonos (porque + o carbono da nitrila ). - A cadeia mais simples com R de
carbonos é o grupo etil, .
Passo 4
Escrevendo a estrutura e o nome do composto escolhido.
- Montando R–C≡N com R = etil, a estrutura fica:
. - Nomes:
- Nome IUPAC (em inglês formal): propanenitrile.
- Nome comum: propionitrila.
- Forma condensada/linear para anotar na prova:
. - Em notação de linha (esqueleto): uma cadeia de três carbonos com o grupo
no carbono terminal.
Passo 5
Por que não há outro isômero com exatamente
carbonos contendo nitrila?
- Qualquer tentativa de ramificar a cadeia (por exemplo, colocar dois metilos em um carbono) exigiria mais carbonos além do carbono da nitrila, aumentando o total além de
. - Assim, a única estrutura com exatamente
carbonos e um grupo nitrila é a cadeia linear de três carbonos com nitrila terminal (propanenitrile / propionitrila).
Passo 6
Dicas rápidas para a prova (como reconhecer e justificar rápido):
- Sempre conte o carbono da função nitrila ao totalizar carbonos.
- Para “quantidade pequena” de carbonos (como
), tente formar R–C≡N com R tendo carbonos. - Escreva a fórmula condensada
no rascunho — é rápida e deixa claro que há exatamente carbonos.
Resposta
Propanenitrile (nome IUPAC); nome comum: propionitrila. Estrutura:
.