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Para cada letra abaixo relacionada, diga quem apresenta maior ponto de ebulição e justifique porque o ponto de ebulição é maior:
a) éter e álcool; b) ácido e amina; c) álcool e amina;
a) éter e álcool; b) ácido e amina; c) álcool e amina;
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra comparar três pares de compostos orgânicos (éter vs álcool, ácido vs amina e álcool vs amina) e dizer qual deles tem ponto de ebulição (PE) maior, justificando com a teoria de forças intermoleculares. O conteúdo é química orgânica/forças intermoleculares, e vamos usar:
- Forças de London (dispersão)
- Dipolo–dipolo
- Ligações de hidrogênio (H-bond)
Passo 2
Antes de tudo, vale sacar o que faz o PE subir: quanto mais fortes e numerosas forem as interações entre moléculas, mais energia (temperatura) você precisa pra separar elas e virar vapor.
- Forças de London: fracas, só dependem de nuvem eletrônica.
- Dipolo–dipolo: moléculas polares se atraem.
- Ponte de hidrogênio: caso especial de dipolo, acontece quando H está ligado a O, N ou F e interage com um par livre num outro O, N ou F. É a mais forte dessas três.
Passo 3
a) Éter vs álcool
- Éter: fórmula geral
. É polar, faz dipolo–dipolo e London, mas NÃO doa H-bond (não tem H ligado ao O), só aceita. - Álcool: fórmula
. Faz dipolo–dipolo, London e também H-bond tanto doando (pelo H ligado ao O) quanto aceitando (par livre do O).
Conclusão: o álcool consegue um monte de ligações de H, então seu PE é maior que o do éter.
Passo 4
b) Ácido carboxílico vs amina
- Ácido carboxílico:
. Extremamente polar e forma dímeros estáveis por DUAS pontes de hidrogênio entre si. - Amina (primária, por exemplo):
. Faz H-bond (doa uma, aceita uma), mas não forma dímeros tão fortes como o ácido.
Conclusão: o ácido carboxílico, por poder dimerizar com duas H-bonds, tem PE bem mais alto que a amina.
Passo 5
c) Álcool vs amina
- Álcool (
): O é mais eletronegativo que N, ligações O–H são mais polarizadas, logo H-bonds mais fortes e em maior número possível. - Amina (
): N–H também faz H-bond, mas menos forte que O–H e em menor densidade.
Conclusão: o álcool tem PE maior que a amina, por suas H-bonds mais fortes e abundantes.
Resposta
a) Álcool > Éter
b) Ácido carboxílico > Amina
c) Álcool > Amina
b) Ácido carboxílico > Amina
c) Álcool > Amina