Desenhe as estruturas para os seguintes nomes:
d) 4-ciclooctenona
d) 4-ciclooctenona
Passo 1
Beleza, o enunciado pede que a gente desenhe a estrutura de “4-ciclooctenona”. O conteúdo aqui é nomenclatura de compostos cíclicos insaturados com cetona. Para resolver a gente vai precisar saber:
- Em cicloalcanos com cetona, o carbono da carbonila é sempre o C-1.
- Se tiver dupla ligação, o prefixo “en” indica onde ela começa (e a numeração deve dar o menor número possível pra dupla depois de numerar o C=O).
Passo 2
Primeiro, identificamos a função principal: é uma cetona. Em ciclos, o carbono da cetona fica automaticamente de número 1.
Passo 3
A partir do C-1 (carbonila) numeramos o anel no sentido que deixe a dupla ligação com o menor número possível. Aqui só temos mais uma insaturação, indicada pelo “4-” antes do nome.
Passo 4
O “4-” indica que a dupla ligação começa no C-4 e vai para o C-5. Então, no nosso anel de 8 carbonos:
– C-1 é o carbono carbonila (C=O)
– C-4 e C-5 estão ligados por dupla ligação
– C-1 é o carbono carbonila (C=O)
– C-4 e C-5 estão ligados por dupla ligação
Passo 5
Basta agora desenhar um anel de oito carbonos, numerar de 1 a 8, colocar um C=O no C-1 e uma C=C entre C-4 e C-5.
Resposta
A fórmula estrutural em notação de fechamento de anel (usando o pacote mhchem em LaTeX) fica:
onde:
– C1 é o carbono da cetona (C=O)
– a dupla está entre C4 e C5
– os demais são grupos –CH2– que fecham o ciclo de 8 átomos.
– C1 é o carbono da cetona (C=O)
– a dupla está entre C4 e C5
– os demais são grupos –CH2– que fecham o ciclo de 8 átomos.