Para cada molécula abaixo, identifique se ela agirá como nucleófilo ou eletrófilo. Justifique sua resposta.
LiOH

Passo 1

O enunciado pede: para a molécula \mathrm{LiOH}, identificar se ela agirá como nucleófilo ou eletrófilo e justificar a resposta. Informação relevante fornecida ou conhecida imediatamente a partir da fórmula: a espécie contém lítio, oxigénio e hidrogénio; \mathrm{LiOH} é uma base que, em meios polares (como água), costuma dissociar-se em íons. Não vou resolver ainda — só listei o que o enunciado dá e o que podemos usar.

Passo 2

Definições essenciais (passo-a-passo, sem pular etapas):
  • Nucleófilo: é uma espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para formar uma ligação com um centro deficiente em elétrons. Em linguagem mais formal, um nucleófilo é um doador de pares de elétrons (Lewis base). Características típicas: carga negativa ou pares de elétrons não ligantes (lone pairs), alta densidade eletrónica.
  • Eletrófilo: é uma espécie pobre em elétrons que aceita um par de elétrons para formar uma ligação (Lewis ácido). Características típicas: carga positiva, centros com baixa densidade eletrónica, orbitais vazios.
    Essas definições são as ferramentas conceituais que vamos usar para classificar \mathrm{LiOH}.

Passo 3

Estrutura eletrónica da parte relevante de \mathrm{LiOH}:
  • Em solução ou na maior parte das reações químicas, \mathrm{LiOH} tende a separar-se em \mathrm{Li^+} e \mathrm{OH^-}.
  • O íon hidróxido \mathrm{OH^-} tem configuração eletrónica em torno do oxigénio com três pares de elétrons não ligantes (três lone pairs) e uma carga negativa. Em termos práticos: oxigénio com alta densidade eletrónica e pares disponíveis para doar.
  • O cátion \mathrm{Li^+} é pequeno e positivamente carregado; pode aceitar densidade electrónica (característica de eletrófilo/ácido de Lewis), mas frequentemente atua apenas como contra-íon (espectador) que estabiliza cargas.

Passo 4

Aplicando as definições à \mathrm{LiOH}:
  • A porção \mathrm{OH^-} tem todas as características de um nucleófilo: carga negativa e pares eletrónicos livres para doar. Logo, \mathrm{OH^-} é um nucleófilo forte (e também uma base forte).
  • A porção \mathrm{Li^+} é um eletrófilo em sentido amplo (aceita densidade eletrónica), mas em muitas reações orgânicas e aquosas ele apenas estabiliza o íon hidróxido e não participa diretamente na ligação ao substrato — ou participa formando pares iónicos que podem modular a reatividade do \mathrm{OH^-}.

Passo 5

Exemplos concretos (para você visualizar como isso aparece numa prova):
  • Ataque nucleofílico a um haleto de alquila (SN2):
\mathrm{R{-}X + OH^- \longrightarrow R{-}OH + X^-}
Aqui o \mathrm{OH^-} ataca o carbono eletrofílico ligado ao halógeno, substitui-o e forma um álcool — comportamento nucleofílico claro.
  • Saponificação (ataque nucleofílico a um éster):
\mathrm{RCOOR' + OH^- \longrightarrow RCOO^- + R'OH}
O \mathrm{OH^-} ataca o carbono carbonílico (eletrófilo), levando à hidrólise do éster — novamente \mathrm{OH^-} atuando como nucleófilo.
Esses exemplos reforçam que, como reagente, o que faz a química é o \mathrm{OH^-}, e ele é nucleófilo.

Passo 6

Nuances úteis para prova (o que o examinador pode querer que você saiba):
  • Embora \mathrm{OH^-} seja um nucleófilo forte, sua eficiência depende do substrato (por exemplo, pouca reação com haletos terciários por impedimento estérico) e do solvente (em solventes próticos há solvatacão do \mathrm{OH^-} que pode reduzir sua nucleofilicidade relativa).
  • O \mathrm{Li^+} pode influenciar reatividade por emparelhamento iônico ou coordenação (por exemplo, sais de lítio podem complexar-se ao oxigénio de carbonilos), mas isso não muda o fato básico: a parte que age como nucleófilo é \mathrm{OH^-}.

Passo 7

Conclusão direta e prática (como responder num exame de forma curta e correta):
  • Classifique \mathrm{LiOH} como agente nucleofílico por conter o íon \mathrm{OH^-}, que é um nucleófilo/base forte. Mencione, se pedirem nuance, que o cátion \mathrm{Li^+} é eletrófilo mas geralmente é espectador.

Resposta

\mathrm{LiOH}: nucleófilo (quem atua como nucleófilo é \mathrm{OH^-}; \mathrm{Li^+} é um cátion eletrofílico, geralmente espectador).

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