Para cada molécula abaixo, identifique se ela agirá como nucleófilo ou eletrófilo. Justifique sua resposta.
LiOH
LiOH
Passo 1
O enunciado pede: para a molécula
, identificar se ela agirá como nucleófilo ou eletrófilo e justificar a resposta. Informação relevante fornecida ou conhecida imediatamente a partir da fórmula: a espécie contém lítio, oxigénio e hidrogénio;
é uma base que, em meios polares (como água), costuma dissociar-se em íons. Não vou resolver ainda — só listei o que o enunciado dá e o que podemos usar.
Passo 2
Definições essenciais (passo-a-passo, sem pular etapas):
- Nucleófilo: é uma espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para formar uma ligação com um centro deficiente em elétrons. Em linguagem mais formal, um nucleófilo é um doador de pares de elétrons (Lewis base). Características típicas: carga negativa ou pares de elétrons não ligantes (lone pairs), alta densidade eletrónica.
- Eletrófilo: é uma espécie pobre em elétrons que aceita um par de elétrons para formar uma ligação (Lewis ácido). Características típicas: carga positiva, centros com baixa densidade eletrónica, orbitais vazios.
Essas definições são as ferramentas conceituais que vamos usar para classificar.
Passo 3
Estrutura eletrónica da parte relevante de
:
- Em solução ou na maior parte das reações químicas,
tende a separar-se em e . - O íon hidróxido
tem configuração eletrónica em torno do oxigénio com três pares de elétrons não ligantes (três lone pairs) e uma carga negativa. Em termos práticos: oxigénio com alta densidade eletrónica e pares disponíveis para doar. - O cátion
é pequeno e positivamente carregado; pode aceitar densidade electrónica (característica de eletrófilo/ácido de Lewis), mas frequentemente atua apenas como contra-íon (espectador) que estabiliza cargas.
Passo 4
Aplicando as definições à
:
- A porção
tem todas as características de um nucleófilo: carga negativa e pares eletrónicos livres para doar. Logo, é um nucleófilo forte (e também uma base forte). - A porção
é um eletrófilo em sentido amplo (aceita densidade eletrónica), mas em muitas reações orgânicas e aquosas ele apenas estabiliza o íon hidróxido e não participa diretamente na ligação ao substrato — ou participa formando pares iónicos que podem modular a reatividade do .
Passo 5
Exemplos concretos (para você visualizar como isso aparece numa prova):
- Ataque nucleofílico a um haleto de alquila (SN2):
Aqui o
ataca o carbono eletrofílico ligado ao halógeno, substitui-o e forma um álcool — comportamento nucleofílico claro.
- Saponificação (ataque nucleofílico a um éster):
O
ataca o carbono carbonílico (eletrófilo), levando à hidrólise do éster — novamente
atuando como nucleófilo.
Esses exemplos reforçam que, como reagente, o que faz a química é o , e ele é nucleófilo.
Esses exemplos reforçam que, como reagente, o que faz a química é o
Passo 6
Nuances úteis para prova (o que o examinador pode querer que você saiba):
- Embora
seja um nucleófilo forte, sua eficiência depende do substrato (por exemplo, pouca reação com haletos terciários por impedimento estérico) e do solvente (em solventes próticos há solvatacão do que pode reduzir sua nucleofilicidade relativa). - O
pode influenciar reatividade por emparelhamento iônico ou coordenação (por exemplo, sais de lítio podem complexar-se ao oxigénio de carbonilos), mas isso não muda o fato básico: a parte que age como nucleófilo é .
Passo 7
Conclusão direta e prática (como responder num exame de forma curta e correta):
- Classifique
como agente nucleofílico por conter o íon , que é um nucleófilo/base forte. Mencione, se pedirem nuance, que o cátion é eletrófilo mas geralmente é espectador.