Para cada molécula abaixo, identifique se ela agirá como nucleófilo ou eletrófilo. Justifique sua resposta.
NaBr

Passo 1

O enunciado pede: para a substância indicada, identifique se ela agirá como nucleófilo ou eletrófilo e justifique. A substância dada é \mathrm{NaBr}. Informação relevante fornecida: apenas o nome/fórmula \mathrm{NaBr}.

Passo 2

Definição dos termos (explicação didática e sem pular etapas).
  • Nucleófilo: é uma espécie eletrônica, rica em elétrons, que doa um par de elétrons para formar uma ligação covalente com um átomo pobre em elétrons. Geralmente têm carga negativa ou pares isolados (lone pairs). Exemplos simples: \mathrm{OH^-}, \mathrm{NH_3}, \mathrm{Br^-}.
  • Eletrófilo: é uma espécie pobre em elétrons que aceita um par de elétrons para formar uma ligação. Geralmente têm carga positiva ou átomos com deficiência eletrônica. Exemplos: \mathrm{H^+}, \mathrm{C^+} (carbocátion), ou um carbono ligado a um grupo que retira elétrons.
    Comentário intuitivo: nucleófilo = “caçador de núcleos positivos” (procura sítios com carga parcial positiva); eletrófilo = “procura elétrons” (aceita um par).

Passo 3

Análise estrutural de \mathrm{NaBr}.
  • \mathrm{NaBr} é um sal iônico composto por \mathrm{Na^+} (cátion) e \mathrm{Br^-} (ânion).
  • Em solução polar (ex.: água, álcoois, ou em meios polares típicos de reações orgânicas), \mathrm{NaBr} se dissocia em seus íons:
\mathrm{NaBr \rightarrow Na^+ + Br^-}
  • Portanto, ao pensar no comportamento reativo de \mathrm{NaBr}, devemos olhar para os papéis de \mathrm{Br^-} e \mathrm{Na^+} separadamente.

Passo 4

Por que \mathrm{Br^-} é nucleófilo (explicação detalhada).
  • \mathrm{Br^-} tem carga negativa e pares de elétrons (lone pairs) no átomo de bromo: isso significa alta densidade eletrônica disponível para doar.
  • Em termos práticos, \mathrm{Br^-} ataca centros eletrofílicos, por exemplo um carbono com carga parcial positiva (como em \mathrm{R-CH_2-L}, onde \mathrm{L} é um bom grupo saída). Um exemplo de reação do tipo SN2:
\mathrm{R-CH_2-L + Br^- \longrightarrow R-CH_2-Br + L^-}
  • Além disso, brometo ( \mathrm{Br^-}) é relativamente grande e polarizável; isso facilita a formação de ligações em substituições nucleofílicas, especialmente em solventes próticos (onde nucleófilos muito pequenos são “solvatados” e menos reativos).
  • Conclusão parcial: \mathrm{Br^-} é um nucleófilo clássico — doa elétrons para atacar átomos ricos em deficiência eletrônica.

Passo 5

Papel de \mathrm{Na^+} (explicação detalhada).
  • \mathrm{Na^+} é um cátion: tem deficiência eletrônica relativa (carga positiva) e, em sentido amplo, pode ser considerado eletrofílico do ponto de vista de aceitar interações eletrostáticas ou coordenar pares de elétrons (por exemplo, com solventes ou com oxigênios de carbonilas).
  • Contudo, em química orgânica típica, \mathrm{Na^+} atua majoritariamente como contra-íon/espectador que estabiliza o ânion; raramente ataca covalentemente um substrato orgânico como um eletrófilo reativo (isso seria incomum e energeticamente desfavorável).
  • Exemplo prático: em uma reação de substituição, o que realmente realiza o ataque é \mathrm{Br^-}; \mathrm{Na^+} apenas equilibra a carga e solubiliza o ânion.

Passo 6

Síntese da justificativa e resposta operacional para a prova.
  • Quando o professor escreve “ \mathrm{NaBr}” como reagente, na prática ele está fornecendo o nucleófilo \mathrm{Br^-}. Então, como reagente, \mathrm{NaBr} age como fonte de um nucleófilo (o brometo).
  • Se alguém perguntar apenas “ \mathrm{NaBr} é nucleófilo ou eletrófilo?”, a resposta correta e útil para resolver exercícios é: atua como nucleófilo (pela presença de \mathrm{Br^-}). É bom mencionar que o cátion \mathrm{Na^+} é positivo/electrofílico em sentido amplo, mas normalmente é espectador.

Resposta

NaBr: atua como nucleófilo — o ânion \mathrm{Br^-} é o nucleófilo (doa pares de elétrons); o cátion \mathrm{Na^+} é eletrofílico/espectador.

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