Para cada reação abaixo, indique se deve ocorrer por SN1 ou SN2 (justifique):
b) 1-bromobutano +NaOH (aq)

Passo 1

O enunciado pede determinar o mecanismo de substituição nucleofílica entre o haleto primário 1-bromobutano e hidróxido de sódio aquoso. O conteúdo é a comparação entre SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) e SN2 (substituição nucleofílica bimolecular). Para decidir, vamos analisar o substrato, o nucleófilo e o solvente.

Passo 2

O substrato é o 1-bromobutano, ou seja, um haleto de alquila primário. Em SN1 a etapa limitante é a formação de um carbocátion e esse intermediário é muito instável quando o carbono é primário. Portanto, SN1 fica fortemente desvantado para esse substrato.

Passo 3

O nucleófilo é o ânion \mathrm{OH}^-, que é um nucleófilo e base fortes. Mecanismos SN2 exigem nucleófilos fortes para promover o ataque concertado ao carbono ligado ao halogênio, o que casa exatamente com \mathrm{OH}^-.

Passo 4

O solvente é água (polar prótica), que em geral favorece SN1 ao estabilizar íons, mas mesmo assim não supera o fato de o substrato ser primário e o nucleófilo ser muito forte. A combinação substrato primário + \mathrm{OH}^- leva a uma reação onde a etapa determinante é o ataque nucleofílico no mesmo passo da saída do grupo de saída, ou seja, SN2.

Resposta

A reação ocorre via mecanismo SN2, gerando butan-1-ol por ataque concertado de \mathrm{OH}^- ao carbono primário e saída simultânea do \mathrm{Br}^-.

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