Para cada reação abaixo, indique se deve ocorrer por SN1 ou SN2 (justifique):
b) 1-bromobutano +NaOH (aq)
b) 1-bromobutano +NaOH (aq)
Passo 1
O enunciado pede determinar o mecanismo de substituição nucleofílica entre o haleto primário 1-bromobutano e hidróxido de sódio aquoso. O conteúdo é a comparação entre SN1 (substituição nucleofílica unimolecular) e SN2 (substituição nucleofílica bimolecular). Para decidir, vamos analisar o substrato, o nucleófilo e o solvente.
Passo 2
O substrato é o 1-bromobutano, ou seja, um haleto de alquila primário. Em SN1 a etapa limitante é a formação de um carbocátion e esse intermediário é muito instável quando o carbono é primário. Portanto, SN1 fica fortemente desvantado para esse substrato.
Passo 3
O nucleófilo é o ânion
, que é um nucleófilo e base fortes. Mecanismos SN2 exigem nucleófilos fortes para promover o ataque concertado ao carbono ligado ao halogênio, o que casa exatamente com
.
Passo 4
O solvente é água (polar prótica), que em geral favorece SN1 ao estabilizar íons, mas mesmo assim não supera o fato de o substrato ser primário e o nucleófilo ser muito forte. A combinação substrato primário +
leva a uma reação onde a etapa determinante é o ataque nucleofílico no mesmo passo da saída do grupo de saída, ou seja, SN2.
Resposta
A reação ocorre via mecanismo SN2, gerando butan-1-ol por ataque concertado de
ao carbono primário e saída simultânea do
.