Para cada reação abaixo, indique se deve ocorrer por SN1 ou SN2 (justifique):
a) 2-bromo-2-metilpropano (+H₂O)
a) 2-bromo-2-metilpropano (+H₂O)
Passo 1
O enunciado apresenta a reação do 2-bromo-2-metilpropano com água e pede para identificarmos se o mecanismo é do tipo SN1 ou SN2. O assunto é substituição nucleofílica, e para decidir entre SN1 e SN2 precisamos analisar o substrato (grau de substituição e possibilidade de formação de carbocátion), o nucleófilo (força e carga) e o solvente (protíco ou aprótico).
Passo 2
Analisando o substrato: o 2-bromo-2-metilpropano é um haleto terciário, cuja estrutura é
. Em geral, haletos terciários formam carbocátions estáveis (por efeito indutivo e de hiperconjugação) e são muito impedidos estéricamente, o que desincentiva o ataque direto do nucleófilo pelo caminho SN2.
Passo 3
Analisando o nucleófilo e o meio: aqui o nucleófilo é a água, que é neutra e relativamente fraca. Além disso, o meio aquoso é solvente protíco, que estabiliza íons por solvatacão e favorece etapas de ionização (formação de carbocátion) típicas de SN1.
Passo 4
Como o substrato favorece a formação de um carbocátion estável e o nucleófilo é fraco em solvente protíco, o mecanismo predominante será via ionização seguida de captura do carbocátion: isto é, SN1.
Resposta
Ocorre por SN1, pois trata-se de um haleto terciário (favorece carbocátion) reagindo com um nucleófilo fraco em meio protíco.