- Qual carbocátion é mais estável, um carboátion etila ou um metila?
Passo 1
O enunciado pede para comparar a estabilidade de dois carbocátions: o metila e o etila. O conteúdo é química orgânica, mais precisamente estabilidade de carbocátions, e vamos usar os conceitos de efeito indutivo e hiperconjugação para resolver.
Passo 2
Representamos os dois íons da seguinte forma:
para o carbocátion metila, onde o carbono carregado não tem nenhum grupo alquila adjacente;
para o carbocátion etila, onde o carbono carregado está ligado a um grupo metila
.
Passo 3
O efeito indutivo de um grupo alquila (como
) consiste em doar densidade eletrônica por meio das ligações sigma, ajudando a estabilizar cargas positivas. No carbocátion metila não há grupos doadores (
substituintes), enquanto no etila há um grupo metila (
substituinte), portanto o etila já é favorecido por esse efeito.
Passo 4
A hiperconjugação envolve o desdobramento da carga positiva em interações com ligações C–H dos grupos vizinhos. Cada ligação C–H adjacente ao carbono carregado pode participar. No metila não há ligações C–H adjacentes ao centro positivo (nenhuma hiperconjugação), e no etila há as três ligações C–H do grupo metila (
formas de hiperconjugação), o que torna o etila mais estabilizado.
Passo 5
Somando efeito indutivo favorável (um grupo metila vs. zero) e maior número de interações por hiperconjugação (3 vs. 0), concluímos que o carbocátion etila é mais estável que o metila.
Resposta
O carbocátion etila é mais estável que o carbocátion metila.